8-乙酰基-7-羟基香豆素 | 6748-68-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-乙酰基-7-羟基香豆素
• 中文别名: 8-乙酰-7-羟基香豆素
• 英文名称: 8-acetyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-8-acetylcoumarin；8-acetyl-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；8-acetyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；8-acetyl-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 6748-68-1
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD00270162
• 分子量: 204.182
• InChiKey: XWYMACPLPPQCHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-171 °C(lit.)
• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 8-乙酰基-7-羟基香豆素
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H8O4
分子式
: 204.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
8-Acetyl-7-hydroxycoumarin
-
CAS 号 6748-68-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 167 - 171 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.469
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基香豆素 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 花椒毒醇
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  合成了5种补骨脂素衍生物，并通过1 H-NMR、13 C-NMR和IR对其结构进行了表征。通过抑制自由基引发的 DNA 氧化和清除自由基反应来测试化合物的抗氧化特性。结果表明，化合物V和IV在抑制2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒)二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化反应的体系中，有效化学计量因子( n )分别可达2.00和2.11。在抑制DNA系统·OH-氧化方面，化合物I ~ V表现出抗氧化特性。化合物IV和V的硫代巴比妥酸吸光度(TBARS)百分比分别为76.19%和78.84%。化合物I ~ V也能抑制DNA的Cu 2+ /GSH-氧化，除化合物II（94.00%）外，所有化合物均表现出良好的抗氧化性能。所有五种化合物均能够捕获 2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基 (ABTS + ⋅)、2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基 (DPPH⋅) 和 2,6 -二叔丁基-α-(3

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300620
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 8-乙酰基-7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  合成了5种补骨脂素衍生物，并通过1 H-NMR、13 C-NMR和IR对其结构进行了表征。通过抑制自由基引发的 DNA 氧化和清除自由基反应来测试化合物的抗氧化特性。结果表明，化合物V和IV在抑制2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒)二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化反应的体系中，有效化学计量因子( n )分别可达2.00和2.11。在抑制DNA系统·OH-氧化方面，化合物I ~ V表现出抗氧化特性。化合物IV和V的硫代巴比妥酸吸光度(TBARS)百分比分别为76.19%和78.84%。化合物I ~ V也能抑制DNA的Cu 2+ /GSH-氧化，除化合物II（94.00%）外，所有化合物均表现出良好的抗氧化性能。所有五种化合物均能够捕获 2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基 (ABTS + ⋅)、2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基 (DPPH⋅) 和 2,6 -二叔丁基-α-(3

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300620

文献信息

• Antiamoebic coumarins from the root bark of Adina cordifolia and their new thiosemicarbazone derivatives
  作者：Prince Firdoos Iqbal、Abdul Roouf Bhat、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.003

  日期：2009.5

  our search for potential antiamoebic agents from folklore Indian medicinal plants, we found that the benzene and ethyl acetate extracts from the root bark of Adina cordifolia exhibited strong antiamoebic activity with IC50 values of 2.92 and 2.50 μg/ml, respectively. Bioassay-guided fractionation of benzene and ethyl acetate extracts led to the isolation of 7-hydroxycoumarin (umbelliferone 1) and

  在我们的用于从民俗印度药用植物潜在antiamoebic剂搜索的继续，我们发现，从根皮苯和乙酸乙酯萃取物阿迪纳茜草表现出很强的活性antiamoebic带IC 50个分别为2.92和2.50微克/毫升，值。苯和乙酸乙酯提取物的生物测定指导分馏分别导致了7-羟基香豆素（伞形酮1）和7-β-D-葡萄糖基香豆素（脱脂蛋白2）的分离。伞形酮1转化为7-乙酰氧基香豆素1a，经氯化铝处理后得到7-羟基-8-乙酰香豆素2a。一系列新的硫半脲3a–合成了具有不同硫代氨基脲的e- 7-羟基-8-乙酰香豆素。伞形酮还被转化为其甲氧基衍生物（7-甲氧基香豆素4）。随后，评估所有化合物对溶组织变形杆菌的HM1：IMMS菌株的抗厌氧活性。发现伞形酮和skimmin具有非常好的活性，IC 50值分别为6.38和4.35μM / ml。将化合物2a转化为其硫代半碳酰胺衍生物3a – e的活性急剧增加，其IC 50值在1
• 4'-Methylangelicins: new potential agents for the photochemotherapy of psoriasis
  作者：Francesco Dall'Acqua、Daniela Vedaldi、Franco Bordin、Francarosa Baccichetti、Francesco Carlassare、Marisa Tamaro、Paolo Rodighiero、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1021/jm00360a016

  日期：1983.6

  UV-A, the three compounds strongly inactivate T2 phage and inhibit epidermal DNA synthesis in mice. Moreover, they show a mutagenic activity markedly lower than that of 8-methoxypsoralen on Escherichia coli wild-type strain. Due to its lack of skin phototoxicity, its low mutagenic activity, and its antiproliferative activity, 2c was chosen for clinical evaluation. It proved to be effective in clearing

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。
• One-pot synthesis of angular furocoumarins: A simple protocol involving unprecedented intramolecular aldol condensation
  作者：Lakshmi Narayan Dutta、Banani De、Amarendra Patra

  DOI：10.1002/jhet.5570450306

  日期：2008.5

  Refluxing of hydroxycoumarinyl ketones with methyl γ-bromocrotonate in dry acetone in presence of anhydrous K2CO3 afforded substituted angelicins (angular furanocoumarins) in satisfactory yields through intramolecular Aldol condensation followed by β-elimination.

  在无水K 2 CO 3的存在下，在干燥的丙酮中将γ-溴代巴豆酸甲酯与羟基香豆素基酮回流，通过分子内Aldol缩合，然后进行β消除，以令人满意的产率提供了取代的当归类（角呋喃香豆素）。
• Synthesis and biological activity of meso-tetrakis (2,10-dioxo-2H, 10H-pyrano [2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins
  作者：V. Naveen Kumar、Y. Thirupathi Reddy、P. Narasimhareddy、B. Rajitha、E. De Clercq

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f22

  日期：——

  Synthesis of meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) porphyrins are synthesized directly by reaction of pyrrole with substituted 4-methyl-2,10-dioxo-2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes in dichloromethane / acid media. The aldehyde’s molar ratio was controlled to optimize the synthesis and purification of the desired porphyrins. This new series of porphyrins was characterized

  meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) 卟啉的合成是通过吡咯与取代的 4-methyl-2,10-dioxo-反应直接合成的二氯甲烷/酸介质中的 2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes。控制醛的摩尔比以优化所需卟啉的合成和纯化。这个新系列的卟啉通过 TLC、质谱（FAB 质量）、H NMR、UV 和 IR 进行表征
• Design, synthesis and vasorelaxant evaluation of novel coumarin–pyrimidine hybrids
  作者：Kamilia M. Amin、Fadi M. Awadalla、Amal A.M. Eissa、Sahar M. Abou-Seri、Ghaneya S. Hassan

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.037

  日期：2011.10

  scaffold and pyrimidine ring with known potential cardiovascular activity in order to prepare some new potent antihypertensive candidates. Hence, two groups of pyrimidinyl coumarin derivatives were synthesized and evaluated for their vasorelaxing activity. These compounds were prepared via two routes; either preparation of the guanidinocoumarin 4 followed by a cocktail of cyclization reactions to yield

  本工作的主要目标取决于香豆素部分作为具有已知潜在心血管活性的血管舒张支架和嘧啶环的杂交，以制备一些新的有效的降压候选药物。因此，合成了两组嘧啶基香豆素衍生物，并评估了它们的血管舒张活性。这些化合物是通过两种途径制备的。任一制备guanidinocoumarin的4随后环化反应的鸡尾酒，得到不同阵列的6-（取代嘧啶-2-基）氨基香豆素5 - 17，或通过将前体的查耳酮环化22A -克用盐酸胍生成相应的最终化合物8-（6-芳基-2-氨基嘧啶-4-基）-7-甲氧基香豆素23a – g。这些化合物和香豆素中间体的作用3，4，21和22A -克使用prazocin作为参考药物上也不肾上腺素诱导挛缩胸大鼠主动脉环进行了研究。几种衍生物显示出有希望的活性，其活性与吡唑嗪相同或什至更好（IC 50 0.487 mM）。最有前景的化合物；所述嘧啶基氨基香豆素衍生物8，17（IC 50 0.411，IC 500