8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 2555-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 8-乙酰-4-甲基伞形花内酯；8-乙酰-7-羟基-4-甲基香豆素；8-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素
• 英文名称: 8-acetyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 4-methyl-7-hydroxy-8-acetylcoumarin；8-acetyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one；8-acetyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 2555-29-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00100602
• 分子量: 218.209
• InChiKey: WZOMQVFUPMLOGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209℃
• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• RTECS号：
  GN4910000
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

8-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 8-Acetyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 8-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2555-29-5
俗名： 8-Acetyl-4-methylumbelliferone
分子式： C12H10O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
8-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
8-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:910 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GN4910000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
8-乙酰基-7-羟基-4-甲基香豆素 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：色甘酸钠的中间体。

生产方法：通过在硫酸的作用下使间苯二酚与乙酰乙酸乙酯缩合生成7-羟基-4-甲基香豆素，再用乙酸酐进行乙酰化，得到7-乙酰氧基-4-甲基香豆素。后者在无水三氯化铝的参与下加热，经分子重排后便获得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4,9-dimethyl-2-oxo-2H-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4'-甲基Angelicins：牛皮癣的光化学疗法的新的潜在药物。

  摘要：

  为了获得用于牛皮癣光化学疗法的新药物，已制备了当归素（1）的三种衍生物[4'-甲基-，4,4'-二甲基-和4'，5-二甲基Angelicin（2a-c）]。 。这些化合物在黑暗中与DNA形成复合物，该复合物显示出对大分子的亲和力高于亲代当归（1）。已经观察到它们的辛醇/水分配系数与配合物的缔合常数之间的相关性。化合物2a-c与DNA的光结合程度远高于1，并且也比8-甲氧基补骨脂素（8-MOP）更有效。当被UV-A激活时，这三种化合物会强烈地灭活T2噬菌体并抑制小鼠中的表皮DNA合成。此外，它们在大肠杆菌野生型菌株上的诱变活性明显低于8-甲氧基补骨脂素。由于缺乏皮肤光毒性，低诱变活性和抗增殖活性，因此选择2c进行临床评估。它被证明可有效清除两名患者的牛皮癣。

  DOI：

  10.1021/jm00360a016
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.5h， 生成 8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  作为细胞毒剂的新型香豆素衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了新的香豆素衍生物9a - f、10a - e和11a - f，并评估了它们对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性。所有化合物都在纳摩尔范围内表现出良好的活性，使用阿霉素和厄洛替尼作为阳性对照。针对 HCT-116、HepG-2、A549 和 SGC-7901 细胞系测试了 IC 50为 21 nM的最具活性的化合物9d，IC 50值分别为 0.021、0.170、0.028 和 0.11 µM。化合物9d进一步研究了其抑制表皮生长因子受体 (EGFR) 表达的能力。使用厄洛替尼作为阳性对照，化合物9d将 EGFR 的浓度降低了 87%。对接研究显示与厄洛替尼相似或更高的分数以及提供与酪氨酸激酶 (TK) 铰链区相互作用的相似结合姿势。除了对表达的影响之外，该计算机研究还预测了新香豆素衍生物与 EGFR TK 之间直接结合的可能性。此外，最活跃的化合物9d、9e、10c和11c

  DOI：

  10.1002/ardp.202100029

文献信息

• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• A New Portal to SuFEx Click Chemistry: A Stable Fluorosulfuryl Imidazolium Salt Emerging as an “F−SO₂ +” Donor of Unprecedented Reactivity, Selectivity, and Scope
  作者：Taijie Guo、Genyi Meng、Xiongjie Zhan、Qian Yang、Tiancheng Ma、Long Xu、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.201712429

  日期：2018.3.1

  in highly functional molecules. We now report that a solid fluorosulfuryl imidazolium triflate salt delivers the same “F−SO2+” fragment to Nu−H acceptor groups in the substrates. However, this triflate salt is a far more reactive fluorosulfurylating agent than SO2F2 and displays selectivity preferences of its own. Moreover, the new azolium triflate reagent reacts once with primary amines and anilines

  已经发现，硫酰氟SO 2 F 2在各种环境中，甚至在高功能分子中，都可以使苯酚衍生化。现在，我们报告固体三氟甲磺酸氟磺酰基咪唑鎓盐向底物中的Nu-H受体基团传递相同的“ F-SO 2 + ”片段。但是，这种三氟甲磺酸盐是一种比SO 2 F 2更具活性的氟磺化剂，并显示出其自身的选择性偏好。而且，在停止反应之前，新的三氟甲磺酸偶氮鎓试剂与伯胺和苯胺反应一次。另一方面，用三乙胺和两当量的“ F-SO 2 +“供体存在，它以良好的收率继续进行双（氟硫磺酰基）酰亚胺的转化-这是我们从未见过的两个重要的转化反应，我们将磺酰氟用作亲电试剂。
• Synthesis and structures of boron complexes of acyl hydroxy coumarins
  作者：A. V. Manaev、T. A. Chibisova、K. A. Lyssenko、M. Yu. Antipin、V. F. Traven’

  DOI：10.1007/s11172-006-0553-z

  日期：2006.11

  New boron chelates were synthesized by the reactions of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin and 8-acyl-7-hydroxy-4-methylcoumarins with boron trifluoride etherate and hydroxybenzodioxaborole. The structure of 3-acetyl-4-difluoroboryloxycoumarin containing an intramolecular C=O...B coordination bond was established by X-ray diffraction.

  通过3-乙酰-4-羟基香豆素和8-酰基-7-羟基-4-甲基香豆素与三氟化硼醚合物和羟基苯并二氧杂环戊烷反应合成了新的硼螯合物。3-乙酰-4-二氟硼酰氧基香豆素的结构包含分子内C=O...B 配位键的X 射线衍射建立。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of 5- and 7-Hydroxycoumarin Derivatives as 5-HT1A Serotonin Receptor Antagonists
  作者：Kinga Ostrowska、Anna Leśniak、Zuzanna Czarnocka、Jagoda Chmiel、Magdalena Bujalska-Zadrożny、Bartosz Trzaskowski

  DOI：10.3390/ph14030179

  日期：——

  new derivatives using microwave-assisted protocols. We show that three new compounds show a relatively high antagonistic activity against the 5HT1A receptor, although lower than the reference compound WAY-100635. These compounds also showed relatively low binding affinities to the 5-HT2A receptor. We also provide a detailed structure–activity analysis of this series of compounds and compare it with previously

  我们已经设计并合成了一系列60种新的带有哌嗪部分的5-和7-羟基香豆素衍生物，它们预期与5-HT 1A和5-HT 2A受体结合。所有研究化合物的分子对接揭示了三个配体的5-HT 1A R K i和一个配体的5-HT 2A R Ki的亚纳摩尔估计以及两个受体的K i的许多低纳摩尔估计。这些结果引起我们的兴趣，我们使用微波辅助方案合成了全部60种新衍生物。我们显示三种新化合物对5HT 1A表现出较高的拮抗活性受体，尽管低于参考化合物WAY-100635。这些化合物对5-HT 2A受体的结合亲和力也较低。我们还提供了该系列化合物的详细结构-活性分析，并将其与先前获得的详尽的香豆素衍生物系列的结果进行了比较。
• Conventional and Microwave-Assisted Syntheses and Solid-State Structure of New Coumarins and Angelicins
  作者：Elżbieta Hejchman、Joanna Trykowska Konc、Dorota Maciejewska、Hanna Kruszewska

  DOI：10.1080/00397911.2010.502998

  日期：2011.8.15

  Abstract New derivatives of coumarin and angelicin, 8-acetyl-7-cyanomethoxy-4-methyl-chromen-2-one (1), 8-acetyl-7-ethoxycarbonylmethoxy-4-methyl-chromen-2-one (2), 8-cyano-4,9-dimethyl-2H-furo[2,3-h]-1-chromen-2-one (3), and 8-ethoxycarbonyl-4,9-dimethyl-(2H-furo[2,3-h]-1-chromen-2-one) (4) were obtained by conventional synthesis and by efficient and high-yielding microwave-assisted synthesis. The solid

  摘要 香豆素和当归素的新衍生物，8-乙酰基-7-氰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (1)，8-乙酰-7-乙氧基羰基甲氧基-4-甲基-色烯-2-酮 (2)， 8-氰基-4,9-二甲基-2H-呋喃[2,3-h]-1-色烯-2-one (3), 和 8-乙氧基羰基-4,9-二甲基-(2H-呋喃[2, 3-h]-1-chromen-2-one) (4) 是通过常规合成和高效、高产的微波辅助合成获得的。使用 13C 交叉极化/魔角旋转 (CP/MAS) NMR 光谱分析固体结构。在 60 个人类肿瘤细胞系的体外筛选小组中评估了化合物 1 和 3 的潜在抗癌活性。选定的白血病、非小细胞肺癌和肾癌系对这些化合物显示出有希望的敏感性。此外，化合物 4 显示出抑制革兰氏阳性菌株的生长。

表征谱图