(E)-7-hydroxy-8-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)coumarin | 116611-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-7-hydroxy-8-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)coumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-8-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 116611-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: DBOIFLJPMHIRDH-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-hydroxy-8-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)coumarin 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AHLUWALIA, V. K.;NAYAL, LALITA;TEHIM, A. K., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 1, C. 70-71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰-7-甲氧基香豆素 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-7-hydroxy-8-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Nayal, Lalita; Tehim, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 70 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chalcone-based derivatives as new scaffolds for <i>h</i>A3 adenosine receptor antagonists
  作者：Saleta Vazquez-Rodriguez、Maria João Matos、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Fernanda Borges、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz

  DOI：10.1111/jphp.12028

  日期：2013.4.19

  With the aim of finding new adenosine receptor (AR) ligands based on the chalcone scaffold, we report the synthesis of a new series of coumarin–chalcone hybrids and the pharmacological characterization of their actions at four subtypes of AR.

  The synthesized compounds 5–10 were characterized in radioligand binding (A1, A2A and A3) and adenylyl cyclase activity assays (A2B) to determine the affinity of the compounds for the four human AR (hAR) subtypes.

  Coumarin–chalcone hybrids were found to be ligands with a novel structure, not reported thus far, that showed varying affinity and selectivity for AR subtypes.

  The coumarin–chalcone hybrids in which ring B of the chalcone scaffold was a thiophene (compounds 5 and 9) were found to be the most potent compounds of the series. Compound 9, in which ring A of the chalcone moiety was the phenyl ring of the coumarin, showed similar activity against hA1, hA2A and hA3 ARs, while compound 5, in which ring A of the chalcone was substituted by the benzopyrone ring of the coumarin moiety, showed similar activity only at the hA3 AR and, therefore, was deemed to be selective (Ki (dissociation constant) = 5160 nm).

  本研究旨在基于香豆素-查尔酮杂化结构，寻找新的腺苷受体（AR）配体。我们报道了一系列新的香豆素-查尔酮杂化物的合成，并对它们在四个AR亚型上的药理学特性进行了表征。

  通过放射性配体结合（A1、A2A和A3）和腺苷酸环化酶活性测定（A2B），对合成的5-10化合物进行表征，以确定这些化合物与四个人类AR亚型（hAR）的亲和力。

  发现香豆素-查尔酮杂化物是一种新颖的配体，具有不同的亲和力和选择性，这种结构以前尚未报道。

  在这个系列中，查尔酮结构的B环为噻吩的香豆素-查尔酮杂化物（化合物5和9）被发现是最有效的化合物。化合物9中，查尔酮部分的A环为香豆素的苯环，对hA1、hA2A和hA3 AR具有类似的活性；而化合物5中，查尔酮的A环被香豆素的苯并吡喃环取代，只对hA3 AR具有类似的活性，因此被认为是具有选择性的（Ki（解离常数）=5160 nm）。

• SYNTHESIS OF SOME NEW 1,5-BENZOTHIAZEPINES CONTAINING 2H-1- BENZOPYRAN-2-ONE HETEROCYCLE
  作者：A. Prashant、S. Srinivas Rao、K.S. Chowdary、V.S.H. Krishnan

  DOI：10.1515/hc.2001.7.1.61

  日期：2001.1
• AHLUWALIA, V. K.;NAYAL, LALITA;TEHIM, A. K., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 1, C. 70-71
  作者：AHLUWALIA, V. K.、NAYAL, LALITA、TEHIM, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia, V. K.; Nayal, Lalita; Tehim, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 70 - 71
  作者：Ahluwalia, V. K.、Nayal, Lalita、Tehim, A. K.

  DOI：——

  日期：——