8-acetyl-6-allyl-7-hydroxycoumarin | 86290-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-6-allyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 8-Acetyl-7-hydroxy-6-prop-2-enylchromen-2-one；8-acetyl-7-hydroxy-6-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 86290-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: SENMAXDEFPNWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solvent: Ethyl acetate; Ligroine)
• 沸点：
  461.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-6-allyl-7-hydroxycoumarin 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 花椒毒醇
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  合成了5种补骨脂素衍生物，并通过1 H-NMR、13 C-NMR和IR对其结构进行了表征。通过抑制自由基引发的 DNA 氧化和清除自由基反应来测试化合物的抗氧化特性。结果表明，化合物V和IV在抑制2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒)二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化反应的体系中，有效化学计量因子( n )分别可达2.00和2.11。在抑制DNA系统·OH-氧化方面，化合物I ~ V表现出抗氧化特性。化合物IV和V的硫代巴比妥酸吸光度(TBARS)百分比分别为76.19%和78.84%。化合物I ~ V也能抑制DNA的Cu 2+ /GSH-氧化，除化合物II（94.00%）外，所有化合物均表现出良好的抗氧化性能。所有五种化合物均能够捕获 2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基 (ABTS + ⋅)、2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基 (DPPH⋅) 和 2,6 -二叔丁基-α-(3

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300620
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-acetyl-6-allyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a015

文献信息

• Feasibility of sigmatropic rearrangement on electron-deficient coumarinyl ketones
  作者：Lakshmi Narayan Dutta、Banani De、Godhuli Pal、Amarendra Patra

  DOI：10.1139/v08-037

  日期：2008.5.1

  Different alkyl/aryl 7-hydroxy-8-coumarinyl ketones were converted to 7-O-allyl and 7-O-cyclohexenyl ethers and the study of hitherto unreported sigmatropic rearrangement on 7-O-allyl and 7-O-cyclohex-2'-ene-1'-ylcoumarinyl ketones prepared is accounted herein. The rearrangement yielded alkyl/aryl 6-allyl-7-hydroxy-8-coumarinyl ketones 3 and alkyl/aryl 6-cyclohex-2'-en-1'-yl-7-hydroxy-8-coumarinyl ketones 7 as the major products. Interestingly, unusual selectivity was observed in the case of alkyl 7-O-allylcoumarinyl ketones. Thus alkyl 3-allyl-7-hydroxy-8-coumarinyl ketones 4 and alkyl 8-allyl-7-hydroxy-6-coumarinyl ketones 5 were the outcome from alkyl 7-O-allyl-8-coumarinyl ketones and alkyl 4-methyl-7-O-allyl-8-coumarinyl ketones, respectively, albeit in minor yields.Key words: allyloxycoumarinyl ketones, 7-O-cyclohex-2'-en-1'-ylcoumarinyl ketones, sigmatropic rearrangement, 3-allylcoumarinyl ketones, 8-allylcoumarinyl ketones.

  不同的烷基/芳基 7-羟基-8-香豆素酮被转化为 7-O-烯丙基醚和 7-O-环己烯基醚，本文介绍了对所制备的 7-O-烯丙基和 7-O-环己烯-2'-烯-1'-基香豆素酮进行的迄今未报道的对称重排的研究。重排的主要产物是烷基/芳基 6-烯丙基-7-羟基-8-香豆素酮 3 和烷基/芳基 6-环己-2'-烯-1'-基-7-羟基-8-香豆素酮 7。有趣的是，在烷基 7-O-烯丙基香豆素酮中观察到了不同寻常的选择性。因此，3-烯丙基-7-羟基-8-香豆素酮烷基 4 和 8-烯丙基-7-羟基-6-香豆素酮烷基 5 分别是 7-O-烯丙基-8-香豆素酮烷基和 4-甲基-7-O-烯丙基-8-香豆素酮烷基的产物，尽管产率较低。关键词：烯丙基香豆素酮、7-O-环己-2'-烯-1'-基香豆素酮、对称重排、3-烯丙基香豆素酮、8-烯丙基香豆素酮。
• Facile Total Synthesis of Xanthotoxol
  作者：Wei He、Bang‐Le Zhang、Si‐Yuan Zhou、Xiao‐Li Sun、Sheng‐Yong Zhang

  DOI：10.1080/00397910601038616

  日期：2007.2.1

  Abstract Xanthotoxol, a biologically active linear furocoumarin, has been efficiently synthesized from 7‐hydroxycoumarin in six steps. The key steps included two efficient rearrangements—Fries rearrangement and Claisen rearrangement—and a Baeyer–Villiger oxidation process. The overall yield of xanthotoxol was 29%. This approach also provided a new strategy to furnish easily furocoumarins with a hydroxyl

  摘要 Xanthotoxol 是一种具有生物活性的线性呋喃香豆素，已从 7-羟基香豆素中分六步高效合成。关键步骤包括两个有效的重排 - Fries 重排和 Claisen 重排 - 以及 Baeyer-Villiger 氧化过程。黄酮醇的总产率为 29%。这种方法还提供了一种新策略，可以轻松提供骨架中带有羟基的呋喃香豆素。
• 一种8-甲氧基补骨脂素的合成方法
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN116554192A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了一种8‑甲氧基补骨脂素的合成方法，包括以下步骤：(1)以间苯二酚和苹果酸为原料，通过Pechmann缩合反应成合成7‑羟基香豆素，(2)采用酯化反应生成7‑乙酰氧基香豆素，(3)经Fries重排反应制得7‑羟基‑8‑乙酰基香豆素，(4)通过醚化反应合成7‑烯丙氧基‑8‑乙酰基香豆素，(5)采用Claisen重排反应制得6‑烯丙基‑7‑羟基‑8‑乙酰基香豆素，(6)通过环化反应合成8‑乙酰基补骨脂素，(7)经氧化反应合成8‑羟基补骨脂素，(8)最后通过甲基化反应得到天然化合物8‑甲氧基补骨脂素。本申请合成工艺简单，原料廉价易得，产物分离纯化简单，产率高于45％，8‑甲氧基补骨脂素纯度99％以上，能够大规模生产。
• 一种8-羟基补骨脂素的制备方法及应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN116574109A

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种8‑羟基补骨脂素的制备方法及应用，包括以下步骤：(1)以间苯二酚和苹果酸为原料，通过Pechmann缩合反应成合成7‑羟基香豆素，(2)采用酯化反应生成7‑乙酰氧基香豆素，(3)经Fries重排反应制得7‑羟基‑8‑乙酰基香豆素，(4)通过醚化反应合成7‑烯丙氧基‑8‑乙酰基香豆素，(5)采用Claisen重排反应制得6‑烯丙基‑7‑羟基‑8‑乙酰基香豆素，(6)通过环化反应合成8‑乙酰基补骨脂素，(7)氧化反应合成8‑羟基补骨脂素。本申请合成工艺简单，原料廉价易得，产物分离纯化简单，产率高于48％，8‑羟基补骨脂素纯度达到99％，可大规模生产；同时8‑羟基补骨脂素表现出优越的抗氧化活性，其抗氧化性能优于相应的香豆素和苯并呋喃，具有潜在应用价值。
• Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement
  作者：Dean R. Bender、David Kanne、Janice D. Frazier、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00164a015

  日期：1983.8