8-乙酰-7-甲氧基香豆素 | 89019-07-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-乙酰-7-甲氧基香豆素
• 中文别名: 8-乙酰基-7-甲氧基香豆素
• 英文名称: 8-acetyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-acetyl-7-methoxycoumarin；8-acetyl-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 89019-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00270164
• 分子量: 218.209
• InChiKey: OTYBDEHZHXKGBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-127°C
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰-7-甲氧基香豆素 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 秦皮素
  参考文献：
  名称：

  黄酮和相关化合物的核氧化。第XLVII部分。Fraaxetin的新合成方法和4-methylfraxetin的合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003065
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-乙酰-7-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-嘧啶杂种的设计，合成和血管松弛评估

  摘要：

  本工作的主要目标取决于香豆素部分作为具有已知潜在心血管活性的血管舒张支架和嘧啶环的杂交，以制备一些新的有效的降压候选药物。因此，合成了两组嘧啶基香豆素衍生物，并评估了它们的血管舒张活性。这些化合物是通过两种途径制备的。任一制备guanidinocoumarin的4随后环化反应的鸡尾酒，得到不同阵列的6-（取代嘧啶-2-基）氨基香豆素5 - 17，或通过将前体的查耳酮环化22A -克用盐酸胍生成相应的最终化合物8-（6-芳基-2-氨基嘧啶-4-基）-7-甲氧基香豆素23a – g。这些化合物和香豆素中间体的作用3，4，21和22A -克使用prazocin作为参考药物上也不肾上腺素诱导挛缩胸大鼠主动脉环进行了研究。几种衍生物显示出有希望的活性，其活性与吡唑嗪相同或什至更好（IC 50 0.487 mM）。最有前景的化合物；所述嘧啶基氨基香豆素衍生物8，17（IC 50 0.411，IC 500

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.037

文献信息

• 5-Phenylcoumarin Derivatives: Design, Synthesis, and Vasodilatory Activity
  作者：Cheng Wang、Youjia Li、Ting Zhang、Di Wei、Yajing Hou、Huaizhen He

  DOI：10.1002/cbdv.201800255

  日期：2018.11

  continuation of our previous efforts towards the development of coumarin derivatives with potential vasodilatory activity, 5‐phenylcoumarin derivatives were designed and synthesized. Target compounds and their precursors exhibited moderately vasodilatory ability with EC50 at 2.5–49.0 μm. Docking studies also revealed the good binding mode of 7‐methoxy‐8‐[2‐(pyrrolidin‐1‐yl)ethoxy]‐5‐[2‐(trifluoromethyl)phe

  为了继续我们之前开发具有潜在血管舒张活性的香豆素衍生物的努力，我们设计并合成了 5-苯基香豆素衍生物。目标化合物及其前体表现出适度的血管舒张能力，EC50 为 2.5–49.0 μm。对接研究还揭示了 7-甲氧基-8-[2-(吡咯烷-1-基)乙氧基]-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2H-chromen-2-one (8c) 与目标蛋白。此外，中间体和最终产物由于它们的取代作用而表现出不同的荧光特性。这些结果可能为5-取代香豆素的合成和应用提供新思路。
• Synthesis and anticancer activity of some 8-substituted-7-methoxy-2H-chromen-2-one derivatives toward hepatocellular carcinoma HepG2 cells
  作者：Kamilia M. Amin、Sahar M. Abou-Seri、Fadi M. Awadallah、Amal A.M. Eissa、Ghaneya S. Hassan、Mohamed M. Abdulla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.027

  日期：2015.1

  Based on the reported anticancer activity of coumarin and pyrazoline derivatives, the present investigation dealt with the design and synthesis of coumarin derivatives bearing diversely substituted pyrazoline moieties 7–10. The non-cyclic isosteres 11a–e of compounds 10a–e were synthesized for comparative reasons. The target compounds were synthesized from 8-acetyl-7-methoxycoumarin that underwent

  基于所报告的香豆素和吡唑啉衍生物的抗癌活性，本调查处理香豆素衍生物轴承不同地取代的吡唑啉部分的设计和合成7 - 10。出于比较的原因，合成了化合物10a - e的非环状等排体11a - e。目标化合物是由8-乙酰基-7-甲氧基香豆素合成的，然后将其与各种醛进行Claisen-Schmidt缩合反应，得到查耳酮6a – e，然后在适当条件下与水合肼，苯肼或氨基脲反应。在体外评估合成化合物对肝HepG2细胞系的细胞毒性。化合物在纳摩尔范围内具有活性。研究了活性最高的化合物的端粒酶抑制作用和促凋亡活性。
• A Coumarin−Donepezil Hybrid as a Blood−Brain Barrier Permeable Dual Cholinesterase Inhibitor: Isolation, Synthetic Modifications, and Biological Evaluation of Natural Coumarins
  作者：Ankita Sharma、Vijay K. Nuthakki、Sumeet Gairola、Bikarma Singh、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1002/cmdc.202200300

  日期：2022.9.16

  The semisynthetic derivative 34, a coumarin−donepezil hybrid, exhibits dual inhibition of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) with IC50 values of 1.22 and 3.09 μM, respectively. Molecular modeling and enzyme kinetics studies revealed that 34 is a non-competitive inhibitor of AChE. It crosses the blood−brain barrier and inhibits β-amyloid self-aggregation. These results

  半合成衍生物 34是一种香豆素-多奈哌齐杂合体，对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 具有双重抑制作用，IC 50值分别为 1.22 和 3.09 μM。分子建模和酶动力学研究表明，34是 AChE 的非竞争性抑制剂。它穿过血脑屏障并抑制β-淀粉样蛋白的自聚集。这些结果值得对阿尔茨海默病临床前模型中的34个进行详细调查。
• Photoresist underlayer film-forming composition and pattern forming process
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2813891A2

  公开（公告）日：2014-12-17

  In lithography, a composition comprising a novolak resin comprising recurring units of hydroxycoumarin is used to form a photoresist underlayer film. The underlayer film is strippable in alkaline water, without causing damage to ion-implanted Si substrates or SiO2 substrates.

  在光刻技术中，一种由包含羟基香豆素递归单元的酚醛树脂组成的组合物可用于形成光刻胶底层膜。该底层膜可在碱水中剥离，而不会对离子注入硅基底或二氧化硅基底造成损坏。
• 7,8-Disubstituted- but not 6,7-disubstituted coumarins selectively inhibit the transmembrane, tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII over the cytosolic ones I and II in the low nanomolar/subnanomolar range
  作者：Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.094

  日期：2010.12

  Two series of disubstituted coumarins incorporating ether and acetyl/propionyl moieties in positions 6,7- and 7,8- of the heterocyclic ring were synthesized investigated for the inhibition of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). All these coumarins were very weak or ineffective as inhibitors of the housekeeping, offtarget isoforms CA I and II. The 6,7-disubstituted series showed ineffective inhibition also for the transmembrane tumor-associated isoforms CA IX and XII, whereas the corresponding isomeric 7,8-disubstituted coumarins showed nanomolar/subnanomolar inhibition of CA IX/XII. The nature and position of the groups substituting the coumarin ring in the 7,8-positions greatly influenced CA inhibitory properties, with C1-C4 alkyl ethers being the most effective inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.