2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩 | 25121-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩
• 中文别名: 2,3,5-三溴噻吩[3,2-B]并噻吩
• 英文名称: 2,3,5-tribromothieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5,6-tribromothieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 25121-88-4
• 化学式: C₆HBr₃S₂
• 分子量: 376.918
• InChiKey: JFYOKEVNMWXDNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩 在 溴 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻吩并噻吩。第2部分。1噻吩并[3,2- b ]噻吩及其多溴衍生物的合成，金属化和溴→锂交换反应

  摘要：

  噻吩并[3,2- b ]噻吩的大规模合成方法[包括2-（2-噻吩基）乙醇与二硫化碳之间的催化气相反应（在550°C下）]并报道了其3,6-二溴和2,3,5,6-四溴衍生物。与2摩尔当量 硫代丁基锂噻吩并[3，2- b ]噻吩的化合物得到其2，5-二锂化的衍生物，而其3，6-二溴衍生物得到了3，6-二锂化的化合物。通过用合适的亲电试剂淬灭，这些二锂化的化合物已经分别转化成各种2，5-或3，6-二取代的噻吩并[3，2- b ]噻吩。同样2,3,5,6- tetrabromothieno并[3,2- b ]噻吩已经被转换为2,5-二取代的3,6-二溴[3,2- b]噻吩。

  DOI：

  10.1039/a701877k
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Archer, William J.; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 301 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of various 5-substituted uracils
  作者：Dan Peters、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570270756

  日期：1990.11

  Several Pd-catalyzed coupling reactions have been evaluated for the synthesis of 5-substituted uracils. A convenient reaction, further developed by us, is the Suzuki Pd(0)-catalyzed coupling between arylboronic acids and aryl bromides or iodides in weakly alkaline medium. However, all attempts to use 5-bromo- or 5-iodouracil as the aryl halide failed. On the other hand, couplings between 2,4-di-t-

  已评估了几种Pd催化的偶联反应，用于合成5取代的尿嘧啶。由我们进一步开发的一种方便的反应是在弱碱性介质中芳基硼酸与芳基溴化物或碘化物之间的Suzuki Pd（0）催化偶联。但是，所有使用5-溴-或5-碘尿嘧啶作为卤代芳基的尝试均告失败。在另一方面，2,4-二-之间的耦合吨丁氧基-5-溴嘧啶和各种芳基硼酸是成功的。在当芳基硼酸是不可用的情况下，这是更好扭转耦合功能，并使用2,4-二-吨-丁氧基-5-嘧啶硼酸和芳基溴化物。以此方式制备了大量的5-芳基尿嘧啶。它们是通过5-芳基-2,4-二-的脱烷基作用以几乎定量的产率获得的叔丁氧基嘧啶。然而，这些方法的最大缺点是2,4-二氯-5-溴嘧啶，其为2,4-二-的合成中的中间体的高过敏性质吨丁氧基-5-溴嘧啶和2,4-二Ť-丁氧基-5-嘧啶硼酸。为了避免这种中间体，尝试了5-溴-2，4-二三甲基甲硅烷基氧基嘧啶和芳基硼酸之间的偶联，但是失败了。此外，由
• Photochromic oligothienoacene derivatives with photo-switchable luminescene properties and computational studies
  作者：Chi-Chiu Ko、Wai Han Lam、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/b810585e

  日期：——

  Photochromic thieno[3,2-b]thiophenes and dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene with photo-switchable luminescence properties have been synthesized using a Suzuki cross-coupling reaction; their electronic structures, and photochromic and luminescence behaviour have also been studied.

  利用铃木交叉偶联反应合成了具有光开关发光特性的光致变色噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]噻吩，并对它们的电子结构、光致变色和发光行为进行了研究。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20190248818A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  A compound comprising a first ligand L A of Formula I, is disclosed. In the structure of Formula I, ring A is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; Z 1 -Z 4 are each independently C or N; at least two consecutive Z 1 -Z 4 are C, and are fused to a structure of or Y 1 and Y 2 are each independently O, S, Se, CRR′, SiRR′, or GeRR′; each R A , R B , R C , R, and R′ is a hydrogen or a substituent; and any two substituents may be joined or fused together to form a ring. In the compound, L A is complexed to a metal M by the dashed lines in Formula I to form a five-membered chelate ring, and M has an atomic weight greater than 40. Organic light emitting devices and consumer products containing the compounds are also disclosed.

  揭示了一种包括第一配体LA的化合物。在公式I的结构中，环A是一个5元或6元碳环或杂环；Z1-Z4分别独立地是C或N；至少两个连续的Z1-Z4是C，并且与结构oforY1和Y2熔合；Y1和Y2分别独立地是O、S、Se、CRR′、SiRR′或GeRR′；每个RA、RB、RC、R和R′是氢或取代基；任意两个取代基可以连接或熔合在一起形成环。在该化合物中，LA通过公式I中的虚线与金属M络合形成一个五元螯合环，且M的原子量大于40。还揭示了含有这些化合物的有机发光器件和消费品。
• SULFONATED POLYTHIOPHENES COMPRISING FUSED RING REPEAT UNITS
  申请人：Seshadri Venkataramanan

  公开号：US20110147725A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  A sulfonated polymer comprising a 3-substituted fused thienothiophene repeat unit, a composition comprising the polymer, a method of making the polymer, and a device comprising the polymer. The polymers can be used in hole injection or hole transport layers, or other applications in organic electronic devices.

  一种含有3-取代融合噻吩噻吩重复单元的磺化聚合物，一种包含该聚合物的组合物，一种制备该聚合物的方法，以及一种包含该聚合物的器件。该聚合物可用于有机电子器件中的空穴注入或空穴传输层，或其他应用。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US11180519B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  A compound comprising a first ligand LA of Formula I, is disclosed. In the structure of Formula I, ring A is a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; Z1-Z4 are each independently C or N; at least two consecutive Z1-Z4 are C, and are fused to a structure of or Y1 and Y2 are each independently O, S, Se, CRR′, SiRR′, or GeRR′; each RA, RB, RC, R, and R′ is a hydrogen or a substituent; and any two substituents may be joined or fused together to form a ring. In the compound, LA is complexed to a metal M by the dashed lines in Formula I to form a five-membered chelate ring, and M has an atomic weight greater than 40. Organic light emitting devices and consumer products containing the compounds are also disclosed.

  一种由式 I 的第一配体 LA 组成的化合物、 的化合物。在式 I 的结构中，环 A 是 5 元或 6 元碳环或杂环；Z1-Z4 各自独立地是 C 或 N；至少两个连续的 Z1-Z4 是 C，并融合成以下结构 或 Y1和Y2各自独立地为O、S、Se、CRR′、SiRR′或GeRR′；RA、RB、RC、R和R′各自为氢或取代基；任意两个取代基可连接或融合在一起形成环。在化合物中，LA 通过式 I 中的虚线与金属 M 复配，形成五元螯合环，M 的原子量大于 40。此外，还公开了含有该化合物的有机发光器件和消费品。