(3-azido-butyl)-benzene | 166327-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-azido-butyl)-benzene
• 英文别名: 4-phenyl-2-azidobutane；(3-azidobutyl)benzene；Benzene, (3-azidobutyl)-；3-azidobutylbenzene
• CAS: 166327-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: ATSYLQAKLUUERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-3-enyl benzoate 、 (3-azido-butyl)-benzene 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到3-methyl-4-((4-phenylbutan-2-yl)amino)butyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与脂肪族叠氮化物的加氢胺化

  摘要：

  我们在此报告了在硅烷存在下用脂肪族叠氮化物对未活化烯烃进行有效且高度非对映选择性的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化。该系统可耐受多种叠氮化物和烯烃，并使用烯烃作为限制试剂。机理研究表明，自由基链途径包括胺自由基的形成、烯烃的自由基加成和从硅烷到 β-胺烷基自由基的 HAT。建议使用空间大的硅烷有助于 HAT 具有出色的非对映选择性。计算分析揭示了脂肪族叠氮化物与甲硅烷基自由基活化形成胺基自由基的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07643
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 三苯基膦 、 2-Acetyl-1-azido-1,2-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodazol-3-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3-azido-butyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  三官能高价叠氮碘（III）试剂促进醇的后期脱羟基叠氮化

  摘要：

  我们开发了一种温和、无金属的实用方法，用于由三官能高价叠氮碘 (III) 试剂 ABZ 促进的结构复杂醇的后期脱羟基叠氮化。该反应通过S N 2 途径进行，表现出优异的化学选择性和立体特异性，并以高收率得到相应的叠氮化物。通过实验和DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202200272

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Small Molecule Microarray Based Discovery of PARP14 Inhibitors
  作者：Bo Peng、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Herwig Schüler、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201609655

  日期：2017.1.2

  cellular processes. Most small‐molecule PARP inhibitors developed to date have been against PARP1, and suffer from poor selectivity. PARP14 has recently emerged as a potential therapeutic target, but its inhibitor development has trailed behind. Herein, we describe a small molecule microarray‐based strategy for high‐throughput synthesis, screening of >1000 potential bidentate inhibitors of PARPs, and the

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止，大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1，并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标，但其抑制剂的开发却落后了。本文中，我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略，筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂，并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10，其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中，H10能够化学敲低内源性PARP14活性。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Chao Liu、Xiaoqing Wang、Zhaodong Li、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.5b06821

  日期：2015.8.12

  We report herein an efficient and general method for the decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids. Thus, with AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of various aliphatic carboxylic acids with tosyl azide or pyridine-3-sulfonyl azide in aqueous CH3CN solution afforded the corresponding alkyl azides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional

  我们在此报告了一种用于脂肪族羧酸脱羧叠氮化的有效且通用的方法。因此，以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，各种脂肪族羧酸与甲苯磺酰叠氮化物或吡啶-3-磺酰叠氮化物在 CH3CN 水溶液中反应，在温和条件下得到相应的烷基叠氮化物。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种针对该位点特定叠氮化的激进机制。
• Dehydroxylation of alcohols for nucleophilic substitution
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc03856b

  日期：——

  The Ph3P/ICH2CH2I system-promoted dehydroxylative substitution of alcohols was achieved to construct C–O, C–N, C–S and C–X (X = Cl, Br, and I) bonds. Compared with the previous approaches such as the Appel reaction and Mitsunobu reaction, this protocol offers some practical advantages such as safe operation and a convenient amination process.

  通过Ph 3 P / ICH 2 CH 2 I系统促进的醇的脱羟基取代反应，可构建C–O，C–N，CS–S和C–X（X = Cl，Br和I）键。与之前的方法（如Appel反应和Mitsunobu反应）相比，该方案具有一些实用的优点，例如操作安全和便捷的胺化过程。
• Two‐Step Protocol for Iodotrimethylsilane‐Mediated Deoxy‐Functionalization of Alcohols
  作者：Yuming Chen、Ru He、Hongjian Song、Guoqing Yu、Chenglin Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001602

  日期：2021.2.19

  protocol for iodotrimethylsilane‐mediated deoxy‐functionalization of primary and secondary alcohols was described. This protocol involves iodination of alcohol and then replaced by a N, S, or O nucleophile. Compared with traditional Mitsunobu reaction, non‐acidic pre‐nucleophiles can be used in this protocol and configuration of alcohols can be retained.

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。