(dl)-3-methyl-1-phenylheptane | 102614-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dl)-3-methyl-1-phenylheptane
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylheptane；(3-methylheptyl)benzene；3-Methylheptylbenzene
• CAS: 102614-92-6；102680-23-9；90753-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: RHGRZTYIRDEQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 溴 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (dl)-3-methyl-1-phenylheptane
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基溴的镍催化的烷基-烷基交叉偶联反应与醛作为烷基碳负当量的†

  摘要：

  通过中间体开发了一种新型的镍催化的非活化仲烷基溴与醛的烷基-烷基交叉偶联。醛作为烷基碳负离子的等同物替代了传统的有机金属试剂。这种偶合发生在on的碳而不是氮上。另外，未活化的伯和叔烷基溴也经历交叉偶联反应，以中等收率形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键。

  DOI：

  10.1039/c9cc00307j

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Regioselective Homo- and Codimerization of 1-Alkynes Leading to 2,4-Disubstituted 1-Buten-3-ynes by Catalysis of a (η⁵-C₅Me₅)₂TiCl₂/RMgX System
  作者：Munetaka Akita、Hajime Yasuda、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.57.480

  日期：1984.2

  A series of 1-alkynes (RC≡CH where R=Et, n-Pr, n-Bu, n-C6H13, cyclohexyl, Ph, Me3Si, Me3SiCH2, and Me3SiOCH2) was found to dimerize regioselectively (>99%) to 2,4-disubstituted 1-buten-3-ynes in 92–99% yields by catalysis of (η5-C5Me5)2TiCl2/i-PrMgBr at 30 °C in 1–3 h. The catalyst system is also effective for the regioselective codimerization of various 1-alkynes with 1-ethynylcyclohexene or ethynylbenzene.

  发现一系列1-炔烃（RC≡CH，其中R=乙基、正丙基、正丁基、正己基、环己基、苯基、三甲基硅基、三甲基硅基亚甲基和三甲基硅氧亚甲基）在30°C下通过(η5-C5Me5)2TiCl2/i-PrMgBr催化，经过1-3小时的反应，能够选择性二聚化（>99%），生成2,4-二取代的1-丁烯-3-炔，产率在92%-99%之间。该催化体系对于各种1-炔烃与1-乙炔基环己烯或乙炔基苯的选择性共二聚化也同样有效。
• A Structure-Activity Study of Nickel NNN Pincer Complexes for Alkyl-Alkyl<i>Kumada</i>and<i>Suzuki-Miyaura</i>Coupling Reactions
  作者：Thomas Di Franco、Marko Stojanovic、Sébastien Carlos Keller、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/hlca.201600165

  日期：2016.11

  complexes were efficient for the alkyl‐alkyl Kumada reaction of primary alkyl halides, and among them, one complex was also efficient with secondary alkyl halides. The influence of the substituents on the catalytic performance of the Ni complexes in alkyl‐alkyl Kumada and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions was systematically investigated. No correlation was found between the catalytic activity and the

  合成并表征了一系列新的Ni NNN钳形配合物。这些配合物之间的主要区别是侧臂氨基上的取代基。除了各种取代基的C–N–C角和络合物的“假咬合角”外，没有发现主要的结构差异。四种新的配合物对于伯烷基卤化物的烷基-烷基熊田反应是有效的，其中，一种配合物对于仲烷基卤化物也是有效的。取代基对烷基烷基熊田和铃木-宫浦市镍络合物催化性能的影响系统研究了交叉偶联反应。催化活性与关键结构参数（C–N–C角和“假咬角”），氧化还原性质或络合物的路易斯酸度之间没有相关性。
• Copper-catalyzed coupling reaction of unactivated secondary alkyl iodides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as an effective additive
  作者：Ruwei Shen、Takanori Iwasaki、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/c2cc34847k

  日期：——

  Cu-catalyzed cross-coupling of unactivated secondary alkyl iodides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as a ligand precursor was developed. The use of 1,3-butadiene resulted in improved yields of alkyl-alkyl products with improved selectivities.

  铜催化的作为配体的前体的开发在1,3-丁二烯的存在下烷基格氏试剂未活化的仲烷基碘化物的交叉耦合。使用1,3-丁二烯导致改善的具有改进的选择性烷基 - 烷基的产品产率。
• Catalytic synthesis and reactions of magnesiocycloalkanes. 2. Synthesis of substituted magnesiocyclopentanes in the presence of zirconium complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、R. M. Sultanov、R. G. Gaimaldinov、R. R. Muslukhov、S. I. Lomakina、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf01150907

  日期：1992.4

  Catalytic cyclometallation of styrene, m-methylstyrene, p-tert-butylstyrene, and 1-hexene with di-n-alkylmagnesium compounds (n-R2Mg, where R = C3H7, C4H9, and C6H13) in the presence of Cp2Zr2Cl2 has given high yields of 2,4-disubstituted magnesiocyclopentanes. The probable mode of formation of magnesiocyclopentanes, involving zirconocyclopentanes formed from Cp2ZrCl2, n-R2Mg, and the appropriate olefins as reactive intermediates in the cyclometallation, is discussed.