N-(1-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxamide | 304660-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxamide
• CAS: 304660-57-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: JZSYSKKTJZZZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 二氧化碳 、 (1-溴乙基)苯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0~95.0 ℃ 、1.45 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N-(1-phenylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助施陶丁格-氮杂-维蒂希反应一锅法连续合成异氰酸酯和尿素衍生物。

  摘要：

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.274

文献信息

• One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction
  作者：Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Claudia Domini、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.9.274

  日期：——

  A fast and efficient protocol for the synthesis of N,N'-disubstituted urea derivatives from alkyl halides and primary or secondary amines has been developed. The synthetic pathway combines nucleophilic substitutions and a Staudinger-aza-Wittig reaction in the presence of polymer-bound diphenylphosphine under 14 bar of CO2 pressure and has been performed in a one-pot two-step process. The protocol has

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。