2-(phenyl(tosyl)methyl)phenol | 1422447-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl(tosyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-(Phenyl(tosyl)methyl)phenol；2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]phenol
• CAS: 1422447-26-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: VBBXYOIXIJUYNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl(tosyl)methyl)phenol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到2-(amino(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Direct amination of 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia: a metal-free synthesis of primary amines

  摘要：

  A metal-free and concise method for the selective synthesis of primary amines directly from 2-(1-tosylalkyl)phenols with aqueous ammonia under mild conditions has been developed. In addition, primary amine could be conveniently converted to benzoxazinone in good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.078
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-(phenyl(tosyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有烯丙基酯的2-磺酰基烷基苯酚的对映选择性反应：动力学动力学拆分和[4 + 2]环加成反应，涉及邻醌醌甲基甲酸酯中间体

  摘要：

  我们在这里报告了动态动力学拆分（DKR），涉及邻二甲基苯醌（o- QM）中间体。在Et 3 N和辛可宁衍生的亲核催化剂D的存在下，2-磺酰基烷基苯酚与烯丙酸酯的DKR可以以57-79％的收率提供手性苄基砜，并且具有良好或优异的对映选择性（85-95％  ee）。此外，使用2-（甲苯磺酰基甲基）芝麻酚或2-（甲苯磺酰基甲基）萘酚，可以生成稳定的o- QM底物，通过正式的[4 + 2]环加成反应可制得具有出色对映选择性的4-芳基或烷基取代的苯并二氢吡喃（ 88–97％  ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201700250

文献信息

• Formal Asymmetric Catalytic Thiolation with a Bifunctional Catalyst at a Water-Oil Interface: Synthesis of Benzyl Thiols
  作者：Wengang Guo、Bo Wu、Xin Zhou、Ping Chen、Xu Wang、Yong-Gui Zhou、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201409894

  日期：2015.4.7

  The transformation proceeds with high yield (up to 99 %) and stereoselectivity (up to 97:3 e.r.) using water as solvent under mild conditions. The catalyst system provides a new strategy for the synthesis of optically active benzyl mercaptans. Control experiments suggested that o‐QMs are generated by the tertiary amine moiety of the squaramide organocatalyst and that the water–oil biphase is crucial

  三苯甲基硫醇对映选择性共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o- QMs）中，是由酸碱双功能方酰胺有机催化剂催化的。使用水作为溶剂，在温和的条件下，转化率高（达99％）和立体选择性（达97：3 er）。该催化剂体系为合成光学活性的苄硫醇提供了新的策略。对照实验表明，邻-QM是由方酰胺有机催化剂的叔胺部分生成的，水-油双相对于实现高反应活性和立体选择性至关重要。
• Enantioselective γ-Addition-Driven Cascade of β,γ-Unsaturated Ketones by Ion-Pair Catalysis: Access to Chiral 1,3-Dioxolochroman Scaffolds
  作者：Xuemei Wang、Liang Zhou、Hongkui Zhang、Xiaoyu Ren、Guowei Gao、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03567

  日期：2022.1.14

  A highly enantioselective γ-addition-driven cascade of β,γ-unsaturated carbonyl compounds by bifunctional ion-pair catalysis has been developed. With this protocol, a range of functionalized chiral 1,3-dioxolochroman derivatives were prepared in high yields with superior stereoselectivities (>99% ee and >20:1 dr). The utility of this method was demonstrated by one-pot synthesis, scaled-up preparation

  已经通过双功能离子对催化开发了一种高度对映选择性的 γ-加成驱动的 β,γ-不饱和羰基化合物级联反应。使用该协议，一系列功能化的手性 1,3-二氧杂色满衍生物以高产率制备，具有出色的立体选择性（>99% ee和 >20:1 dr）。该方法的实用性通过一锅合成、放大制备和简便转化得到证明。此外，机理研究提供了对反应途径和手性诱导起源的见解。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition/Hydroalkoxylation Sequence: Expeditious Access to Enantioenriched Eight-Membered Cyclic Ether Derivatives
  作者：Suo-Suo Qi、Hao Yin、Yi-Feng Wang、Chao-Jie Wang、Hong-Te Han、Tong-Tong Man、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00392

  日期：2021.4.2

  developed. A variety of eight-membered cyclic ethers with two contiguous tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. This reaction not only provides a new strategy for constructing enantioenriched eight-membered cyclic ethers but also demonstrates the practicability of ynones as C4-syntons for the synthesis of chiral medium-membered rings.

  通过结合双功能方酰胺和DBU催化，在原位生成的邻喹啉甲烷和ynones之间开发了顺序对映选择性共轭加成/氢烷氧基化反应。具有高产率和优异的立体选择性，获得了具有两个连续的叔立体中心的各种八元环醚。该反应不仅为构建对映体富集的八元环醚提供了新的策略，而且证明了炔酮作为C4-合成子用于合成手性中元环的实用性。
• Organocatalytic stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Weihong Liang、Wenhao Yin、Tingzhong Wang、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.069

  日期：2018.5

  A novel method for the stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles to in situ generated o-QMs was described. This process was catalyzed efficiently by a cinchonidine-derived squaramide catalyst in oil-water phase, furnishing the corresponding 3,3-disubsituted oxindole derivatives in moderate to high yields (up to 98%) with high stereoselectivities (up to 95% ee, 15.4:1 dr). The utility

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。
• Straightforward Synthesis of Bifunctional Phosphorus Phenols via Phosphination of In Situ Generated o-Quinone Methides
  作者：Zhangpei Chen、Qinglong Shi、Gongshu Wang、Siwen Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.3390/molecules23061240

  日期：——

  An efficient and practical approach towards bifunctional phosphorus phenols has been developed through a reaction of diphenylphosphine oxide and the o-quinone methides in situ generated from 2-tosylalkyl phenols under basic conditions. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions and is easily scaled up. With this method, a variety of diarylmethyl phosphine oxides can

  通过在碱性条件下使二苯基膦氧化物与由2-甲苯磺酰基烷基苯酚原位生成的邻醌甲基化物反应，已开发出一种有效且实用的双官能磷苯酚方法。该协议具有在温和条件下的简单实验程序，并且易于扩展。使用这种方法，可以以高达92％的产率生产各种二芳基甲基氧化膦。