L-cystine dimethyl ester dihydrochloride | 32854-09-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cystine dimethyl ester dihydrochloride
• 英文别名: L-cystine dimethyl ester hydrochloride；cystine di-OMe dihydrochloride；cystine dimethyl ester dihydrochloride；L-Cystine dimethyl ester diHCl；methyl (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 32854-09-4
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₄S₂*2Cl
• 分子量: 341.28
• InChiKey: HWLITAQLKZWPJB-GEMLJDPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -35 º (c=4, MeOH)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

L-胱氨酸二甲酯二盐酸盐是一种氨基酸衍生物，可通过将L-胱氨酸与甲醇进行甲酯化反应制备。该化合物能够通过一步蒸馏沉淀聚合与交联剂结合，生成具有较高载药量和还原敏感性的纳米水凝胶微球。

制备

在250 mL圆底烧瓶中加入150 mL无水甲醇，并缓慢滴加8.0 mL（108 mmol）的SOCl₂。随后分批加入10 g L-胱氨酸于反应液中。恢复至室温后，在60 ℃条件下回流5小时，反应结束后蒸出溶剂，用甲醇与石油醚1:1体积比结晶得到白色固体L-胱氨酸二甲酯二盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cystine dimethyl ester dihydrochloride 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  水溶性柱[5]芳烃与L-胱氨酸衍生物在水性介质中的氧化还原驱动手性反转

  摘要：

  在该水溶液中，升-CySS-OME诱导p S- WP5从外消旋WP5。在添加二硫苏糖醇作为还原剂到上述系统的，p S- WP5然后转化为p R- WP5原因为何升-CySS-OME减少至升-Cys-OME。随后加入H 2 O 2作为氧化试剂，p R- WP5被转化回p S- WP5。p R-之间的手性构象转移过程WP5和p S- WP5可以通过读取 CD 信号轻松直观地观察到。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02620
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 peroxidase EC 1.11.1.7-activated support 作用下， 反应 5.0h， 生成 L-cystine dimethyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Disulfide-bridge formation through solvent-free oxidation of thiol amino acids catalysed by peroxidase or hemin on mineral supports

  摘要：

  在中性条件下，亲水性硫醇在矿物质载体上通过hemin 或过氧化物酶活化后被空气氧化成二硫化物。

  DOI：

  10.1039/a907027c
• 作为试剂：
  描述：

  1-(5-氯-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮 在 potassium carbonate 、 L-cystine dimethyl ester dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到1-[5-(5-Acetyl-3-nitro-thiophen-2-ylsulfanyl)-4-nitro-thiophen-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Thieno[2,3-b]pyrazines as Bioisosteres for Quinoxaline Derivatives wiht Reverse Transcriptase Inhibition

  摘要：

  Replacement of the fused aromatic moiety in GW-420867X, a HIV-1 specific nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor, with thiophene provided 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-b]pyrazine derivatives. The synthesis starts with the reaction of 5-acyl-2-chloro-3-nitrothiophene and different amino acid derivatives. The resulting substitution products are reduced, cyclized and N-acylated to give the desired compounds (27 - 33).

  DOI：

  10.3987/com-01-9371

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。
• Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.
  作者：Koji YONEDA、Atsutoshi OTA、Yoichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.41.876

  日期：——

  A series of N-(mercaptoalkyl)thiazolidine-2-thiones and their derivatives were synthesized and evaluated for hepatoprotective activities against Propionibacterium acnes-lipopolysaccharide (P. acnes-LPS)-induced liver injury in mice and in vitro lipid peroxide (LPO) formation in rat liver microsomes. Reaction of N-(p-methoxybenzylthioalkyl)cysteine methyl ester (11) with 1, 1'-thiocarbonyldiimidazole followed by deprotection gave the corresponding thiazolidene-2-thione derivatives. Among the compounds synthesized, 1a and 2a showed the most potent hepato-protective activities against P. acnes-LPS-induced liver injury. Compounds 1a-f and 4 inhibited LPO formation in vitro. Compounds 1a and 2a were chosen for further pharmacological evaluations.

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。
• Long-Range Intramolecular S → N Acyl Migration: A Study of the Formation of Native Peptide Analogues via 13-, 15-, and 16-Membered Cyclic Transition States
  作者：Khanh Ha、Mamta Chahar、Jean-Christophe M. Monbaliu、Ekaterina Todadze、Finn K. Hansen、Alexander A. Oliferenko、Charles E. Ocampo、David Leino、Aaron Lillicotch、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo2023125

  日期：2012.3.16

  The intramolecular long-range S → N acyl migration via 13-, 15-, and 16-membered cyclic transition states to form native tetra- and pentapeptide analogues was studied on S-acylcysteine peptides containing β- or γ-amino acids. The pH-dependency study of the acyl migration via a 15-membered cyclic transition state indicated that the reaction is favored at a pH range from 7.0 to 7.6. Experimental observations

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Selenoesters Using Formic Acid as an <i>Ex Situ</i> CO Source
  作者：Danilo Yano de Albuquerque、Wystan K. O. Teixeira、Manoela do Sacramento、Diego Alves、Claudio Santi、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02608

  日期：2022.1.7

  A new catalytic protocol for the synthesis of selenoesters from aryl iodides and diaryl diselenides has been developed, where formic acid was employed as an efficient, low-cost, and safe substitute for toxic and gaseous CO. This protocol presents a high functional group tolerance, providing access to a large family of selenoesters in high yields (up to 97%) while operating under mild reaction conditions

  已经开发了一种用于从芳基碘化物和二芳基二硒化物合成硒代酯的新催化方案，其中甲酸被用作有毒和气态 CO 的有效、低成本和安全的替代品。该协议具有高官能团耐受性，在温和的反应条件下以高产率（高达 97%）获得一大类硒代酯，避免使用难以操作、易氧化且气味难闻的硒醇。此外，通过首次使用二有机基二硫化物作为前体，该方法可以有效地扩展到具有中等至优异产率的硫酯的合成。
• Compositions and methods for inducing CD81 dependent antiproliferation and for treating hepatitis C and other disorders
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040242542A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Small molecule analogues of 1-aminoadamantane and methods for using such compositions to induce CD81-dependent antiproliferative effects and/or for the treatment of disorders of human or veterinary patients and/or for the manufacture of therapeutic preparations used to treat such disorders.

  1-氨基金刚烷的小分子类似物及使用这种组合物诱导CD81依赖性抗增殖效应和/或用于治疗人类或兽医患者的疾病和/或用于制造用于治疗这些疾病的治疗制剂的方法。