6-methoxybenzonorbornadiene | 4897-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxybenzonorbornadiene
• 英文别名: 4'-Methoxy-Δ^2.5-benzo<1'.2'-5.6>norbornadien；(+/-)-4'-Methoxy-benzonorbornadien；4'-Methoxy-benzonorbornadien；6-Methoxy-benzonorbornadien；4'-Methoxy-Δ^2.5-benzo[1'.2'-5.6]norbornadien；1,4-Methanonaphthalene, 1,4-dihydro-6-methoxy-；4-methoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 4897-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: CGBRXECMVPZVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzonorbornadiene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对苯醌 作用下， 生成 2-oxo-7-methoxybenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  苯并降冰片烯骨架中苯乙醇胺N-甲基转移酶活性位点上苯酚苯基乙胺的结合要求。

  摘要：

  为了确定去甲肾上腺素的活性位点结合方向，制备了一系列酪胺的构象定义类似物，其中乙胺侧链通过掺入苯并降冰片烯骨架而保持固定，并评估了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活动。通过叠氮基化/脱汞和还原反应从5-甲氧基苯并降冰片二烯制得exo-2-amino-5-和exo-2-amino-8-羟基苯并降冰片烯（分别为7和10），但必须同时使用常规方法（构型反转） ）和异常（保留构型）的Mitsunobu反应从6和7-甲氧基苯并降冰片烯2立体选择性地制备exo-2-氨基-6-和exo-2-氨基-7-羟基苯并降冰片烯（分别为8和9）哦 六个类似物都不是底物。然而，exo-2-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（8）和抗9-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（12）显示出对PNMT抑制剂的显着活性。与母体未取代的类似物exo-2-氨基和抗9-氨基-苯并降冰片烯（分别为4和5）相比，8和12的效力更高，表明芳环中存在空间

  DOI：

  10.1021/jm00160a029
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-碘苯甲醚 、 环戊二烯 在 magnesium 作用下， 生成 6-methoxybenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on anti-7-Benzonorbornenyl Brosylate Solvolyses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a047

文献信息

• Substituent effects on the chemical shifts of the bridge protons of benzonorbornenes
  作者：Naoki Inamoto、Shozo Masuda、Kazuo Tori、Katsutoshi Aono、Hiroshi Tanida

  DOI：10.1139/v67-197

  日期：1967.6.1

  The substituent effects on the chemical shifts of the C₉ bridge protons in a series of 6-substituted benzonorbornenes and benzonorbornadienes, and on those of the C₂ protons in 5-substituted 2-indanols, were investigated. They were linearly correlated with the modified Hammett relationship τ_R − τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2. The ρ values obtained from the anti-C₉ protons in the bornenes and bornadienes were slightly but significantly larger than those from the corresponding syn protons, whereas no significant difference was observed between the ρ values obtained from syn-9-benzonorbornenols and the indanols. The larger ρ_anti values were explained in terms of a stereospecific electronic interaction between the π-electron system of the benzene ring and the orbital system of the bridge carbon. In addition, it was shown that the above modified Hammett relationship gives generally a good agreement with the substituent effects on the aliphatic constituents of benzocyclenes and analogous compounds.

  在一系列6-取代苯基诺邻二环烯和苯基诺邻二烯中，对C₉桥上质子的化学位移进行了取代效应的研究，以及对5-取代2-茚醇中C₂质子的影响。这些效应与修正的Hammett关系τ_R - τ_H = ρ (σ_m + σ_p)/2呈线性相关。在苯基诺邻二烯中，从反式C₉质子获得的ρ值略微但显着大于从相应的顺式质子获得的值，而从顺-9-苯基诺邻醇和茚醇中获得的ρ值之间没有显著差异。较大的ρ_anti值可以解释为苯环的π-电子体系与桥碳的轨道体系之间的立体特异性电子相互作用。此外，结果表明上述修正的Hammett关系通常与苯环环烯和类似化合物的脂肪成分的取代效应具有良好的一致性。
• .pi. Participation and exo-endo rate ratios in the solvolysis of methoxy- and nitro-substituted benzonorbornen-2-yl derivatives
  作者：Herbert C. Brown、Gary L. Tritle

  DOI：10.1021/ja01012a041

  日期：1968.5
• Solvolyses of 6- and 7-methoxybenzonorbornen-2-yl derivatives. Directing effects of a methoxy substituent for participation
  作者：Hiroshi Tanida、Hiroyuki Ishitobi、Tadashi Irie

  DOI：10.1021/ja01012a040

  日期：1968.5
• Substituent effects and homobenzylic conjugation in benzonorbornen-2(exo)-yl p-bromobenzenesulfonate solvolyses
  作者：Hiroshi Tanida、Hiroyuki Ishitobi、Tadashi Irie、Tadahiko Tsushima

  DOI：10.1021/ja01044a034

  日期：1969.7
• Substituent Effects and Homobenzylic Conjugation in <i>anti</i>-7-Benzonorbornenyl <i>p</i>-Bromobenzenesulfonate Solvolyses^1-4
  作者：Hiroshi. Tanida、Teruji. Tsuji、Hiroyuki. Ishitobi

  DOI：10.1021/ja01076a034

  日期：1964.11