2-氨基-5-甲氧基苯硫酚 | 6274-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-5-甲氧基苯硫酚
• 英文名称: 2-amino-5-methoxy-thiophenol
• 英文别名: 2-amino-5-methoxy-benzenethiol；5-methoxy-2-aminobenzenethiol；2-amino-5-methoxybenzene-1-thiol；2-Amino-5-methoxybenzenethiol
• CAS: 6274-29-9
• 化学式: C₇H₉NOS
• mdl: MFCD12828181
• 分子量: 155.221
• InChiKey: QHALDOSHHZPRRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  289.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	bis(2-amino-5-methoxyphenyl)disulfide	7732-36-7	C14H16N2O2S2	308.425
  甲氧苯胺	4-methoxy-aniline	104-94-9	C7H9NO	123.155

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-amino-5-hydroxybenzenethiol	39958-33-3	C6H7NOS	141.194
  ——	4-methoxy-2-(methylthio)aniline	1658-03-3	C8H11NOS	169.247
  ——	bis(2-amino-5-methoxyphenyl)disulfide	7732-36-7	C14H16N2O2S2	308.425

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯硫酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 79.25h， 生成 7-(N,N-didecylamino)-3H-phenothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  亲脂性亚甲基紫罗兰类似物作为线粒体功能和功能障碍的调节剂

  摘要：

  为了鉴定具有改善的抗氧化活性的亚甲基蓝类似物，已经设计并合成了一系列新的亚甲基紫罗兰类似物。在最终产物的产率和纯度方面，按照比先前报道的方法更有效的合成路线制备类似物。这条路线涉及将微笑的重新安排作为关键步骤之一。适当取代的二苯硫醚中间体的微笑重排提供了高产率的相应吩噻嗪类似物，随后将其转化为最终产物。评价亚甲基紫罗兰类似物在Friedreich共济失调（FRDA）淋巴细胞中保持线粒体功能的能力。该类似物被证明是有效的ROS清除剂，并能保护培养的FRDA淋巴细胞免受复合物I抑制引起的氧化应激。类似物还保留了线粒体膜电位并增加了ATP的产生。发现类似物比母体化合物亚甲基蓝和亚甲基紫罗兰是更好的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.021
• 作为产物：
  描述：

  对茴香胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-氨基-5-甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Profile of 6,12-Dihydro-3-methoxy-1-benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one, a Novel Human Estrogen Receptor Agonist.

  摘要：

  为了进一步确定 6,12-二氢-3-甲氧基-1-苯并吡喃并[3,4-b][1,4]苯并噻嗪-6-酮（1）的内分泌特征和与雌激素受体（ER）的结合模式，我们进行了药理研究。化合物 1 的强效雌激素活性是通过测试其下调ERs 和增强雌激素受体元件（ERE）依赖性转录的能力来评估的。虽然化合物 1 未能与 [3H]E2 竞争与两种 ER 异构体的结合，但有证据表明它与 MCF-7 细胞中的 hERα 发生了相互作用（ER 下调/ERE 依赖性荧光素酶诱导）。因此，化合物 1 的活性开始需要激素结合结构域的适当构象，这很可能是由 ER 的协同调节因子赋予的。通过合成 9-甲氧基化衍生物 16 及其药理评估，我们提出了 1 与 hERα 的结合模式。化合物 1 似乎主要通过其 3-甲氧基取代基与激素结合域残基 His-524 的相互作用与 ERα 发生作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.335
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-硝基苯甲酰氯 、 2-氨基-5-甲氧基苯硫酚 在 2-氨基-5-甲氧基苯硫酚 作用下， 以26的产率得到2-(4-acetamido-3-nitrophenyl)-6-methoxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  酰基苯胺衍生物的氟化方法和作为体内成像剂的苯并噻唑氟化衍生物

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物的制备方法：R 1 选自C 1-6 烷基、C 2-6 烯基、和C 2-6 炔基；所述方法包括：(i)式(II)对应化合物与氟化物反应，合适的是[ 18 F]氟化物，其中R 2 选自氢、C 1-10 烷基、C 1-10 卤代烷基、C 6-14 芳基、C 6-14 芳烷基、-(CH 2 CH 2 O) q -CH 3 ，其中q为1-10的整数；R 1 如式(I)化合物所定义；R 3 为离去基团。同时还要求保护某些式(II)的新型前体和包括该前体的放射性药物试剂盒。

  公开号：

  CN102731432A

文献信息

• TRI-HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD.

  公开号：US20140329800A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to a tri-heterocyclic derivatives, preparation process and uses thereof, specifically relates to a tri-heterocyclic derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation process, and further relates to a pharmaceutically acceptable composition comprising compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and their pharmaceutical use as inhibitors of kinase.

  本发明涉及一种三杂环衍生物，其制备过程及用途，具体涉及公式(I)的三杂环衍生物或其药学上可接受的盐，制备过程，并进一步涉及包含公式(I)化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物，以及它们作为激酶抑制剂的药用。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Medium-Ring NH Lactams: Highly Enantioselective Synthesis of N-Unprotected 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepinones
  作者：Congcong Yin、Tao Yang、Yingmin Pan、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04478

  日期：2020.2.7

  cyclic NH lactams with a medium-size ring were hydrogenated smoothly, giving remarkably high enantioselectivities. The sulfur atom in the substrates did not bring an inhibition which was observed with commercially available bisphosphine ligands. This method was successfully applied in the scale-up synthesis of (R)-(-)-thiazesim.

  据报道，一种简单的制备1，5-苯并硫氮杂s的方法。在Rh / Zhaophos配合物的催化下，具有中等大小的环的不饱和环状NH内酰胺被平滑地氢化，具有很高的对映选择性。底物中的硫原子没有带来抑制作用，这是通过市售双膦配体观察到的。该方法已成功应用于（R）-（-）-噻嗪酮的放大合成。
• [EN] PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERIC (PROTAC) COMPOUND WITH E3 UBIQUITIN LIGASE BINDING ACTIVITY AND TARGETING ALPHA-SYNUCLEIN PROTEIN FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ CHIMÈRE CIBLANT LA PROTÉOLYSE (PROTAC) AYANT UNE ACTIVITÉ DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 ET CIBLANT UNE PROTÉINE ALPHA-SYNUCLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020041331A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of alpha-synuclein (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/ inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure. Such diseases or disorders are alpha-synucleinopathies or neurodegenerative diseases associated with alpha-synuclein accumulation and aggregation, such as e.g. Parkinson Disease, Alzheimer's Disease, dementia, dementia with Lewy bodies or multiple system atrophy, in particular Parkinson's Disease.

  本公开涉及双功能化合物，其作为α-突触核蛋白（目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，该配体与相应的E3泛素连接酶结合，另一端为与目标蛋白结合的基团，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以促使目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱是与α-突触核蛋白积累和聚集相关的α-突触核蛋白病或神经退行性疾病，例如帕金森病、阿尔茨海默病、痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症或多系统萎缩，特别是帕金森病。
• Synthesis and Evaluation of Novel ¹⁸F Labeled 2-Pyridinylbenzoxazole and 2-Pyridinylbenzothiazole Derivatives as Ligands for Positron Emission Tomography (PET) Imaging of β-Amyloid Plaques
  作者：Mengchao Cui、Xuedan Wang、Pingrong Yu、Jinming Zhang、Zijing Li、Xiaojun Zhang、Yanping Yang、Masahiro Ono、Hongmei Jia、Hideo Saji、Boli Liu

  DOI：10.1021/jm300973k

  日期：2012.11.8

  fluoro-pegylated (FPEG) 2-pyridinylbenzoxazole and 2-pyridinylbenzothiazole derivatives were synthesized and evaluated as novel β-amyloid (Aβ) imaging probes for PET. They displayed binding affinities for Aβ1–42 aggregates that varied from 2.7 to 101.6 nM. Seven ligands with high affinity were selected for 18F labeling. In vitro autoradiography results confirmed the high affinity of these radiotracers. In

  合成了一系列氟代聚乙二醇化（FPEG）2-吡啶基苯并恶唑和2-吡啶基苯并噻唑衍生物，并将其作为PET的新型β-淀粉样（Aβ）成像探针进行了评估。他们表现出对Aβ1–42聚集体的结合亲和力，范围从2.7到101.6 nM。选择了七个具有高亲和力的配体进行18 F标记。体外放射自显影结果证实了这些放射性示踪剂的高亲和力。在正常小鼠中进行的体内生物分布实验表明，具有短FPEG链（n = 1）的放射性示踪剂显示出较高的初始摄入量并迅速从大脑中清除。2-吡啶基苯并恶唑衍生物之一，[ 18 F] -5-（5-（2-氟乙氧基）苯并[ d ]恶唑-2-基）-N-甲基吡啶-2-胺（[ 18 F] 32）（K i = 8.0±3.2 nM）的大脑2min /大脑60min之比为4.66，这对于Aβ显像剂而言是非常理想的。[ 18 F] 32与Aβ斑块的靶标特异性结合通过转基因模型小鼠的体外放射自显影实验得到验证。总体而言，[
• [EN] 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHENYLSUFONAMIDO)ETHYL)BENZIMIDAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS TMPRSS2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHÉNYLSUFONAMIDO)ÉTHYL)BENZIMIDAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TMPRSS2 POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：TOPSPIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021247732A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula I (I) as well as to the compounds of formula I for use as transmembrane serine protease 2 (TMPRSS2) inhibitors in the treatment of viral infections, such as e.g. corona virus infections. Exemplary compounds are e.g. 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2- (phenylsufonamido)ethyl)benzimidamide (example 1), as well as derivatives and related compounds thereof.

  本发明涉及式I（I）化合物，以及用作治疗病毒感染中的跨膜丝氨酸蛋白酶2（TMPRSS2）抑制剂的式I化合物，例如冠状病毒感染。示例化合物包括3-(2-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-(苯磺酰胺基)乙基)苯并咪唑酰胺（示例1），以及其衍生物和相关化合物。