4-methoxy-2-(methylthio)aniline | 1658-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-2-(methylthio)aniline
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methylsulfenylaniline；4-methoxy-2-methylsulfanylaniline
• CAS: 1658-03-3
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: ODBUJNARRXURRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  112-115 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(methylthio)aniline 在 盐酸 、 iron(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-苯基-6-甲氧基苯并(b)噻吩
  参考文献：
  名称：

  硫 - 炔烃环化形成二氢噻吩和环化噻吩

  摘要：

  VI族金属羰基促进了高炔丙基硫醇环异构化为二氢噻吩。还描述了在碱性和自由基条件下的相关硫环化转化，包括从芳基甲基硫醚和炔烃区域选择性地形成苯并噻吩。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6294
• 作为产物：
  描述：

  (5-methoxy-2-nitrophenyl)(methyl)sulfane 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 4-methoxy-2-(methylthio)aniline (0.26 G, 61% yield) as an orange oil的产率得到4-methoxy-2-(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物：这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，可用于制备药物，用于治疗已知涉及α7 nAChR的疾病或病症。

  公开号：

  US20050250816A1

文献信息

• Compounds for non-invasive measurement of aggregates of amyloid peptides
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP2218464A1

  公开（公告）日：2010-08-18

  The invention relates to the provision of compounds, methods for producing them, and their use for imaging and quantification of aggregates of amyloid peptides in vivo. In a preferred aspect of the invention, a tracer is administered to humans and displays enrichment in the areas that are containing amyloid plaques. Tracers of the invention can be used for in vivo visualization and quantification of aggregates of amyloid peptides in patients affected diseases characterized in the generation of aggregates of amyloid peptides, for example familial or sporadic Alzheimer's disease and type II diabetes. Tracers of the invention can be used for monitoring effects of amyloid-modulating therapies of patients affected with diseases characterized in the generation of aggregates of amyloid peptides, for example familial or sporadic Alzheimer's disease and type II diabetes.

  该发明涉及化合物的提供、生产方法以及它们在体内成像和定量淀粉样肽聚集物的用途。在该发明的一个优选方面，向人类施用一种示踪剂，并且在含有淀粉样斑块的区域显示富集。该发明的示踪剂可用于患有以生成淀粉样肽聚集物为特征的疾病的患者体内成像和定量，例如家族性或散发性阿尔茨海默病和2型糖尿病。该发明的示踪剂可用于监测患有以生成淀粉样肽聚集物为特征的疾病的患者对调节淀粉样蛋白的疗法的影响，例如家族性或散发性阿尔茨海默病和2型糖尿病。
• Facile syntheses of 3-trifluoromethylthio substituted thioflavones and benzothiophenes via the radical cyclization
  作者：Lu Wang、Huaiyu Wang、Weidong Meng、Xiu-Hua Xu、Yangen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.040

  日期：2021.1

  Abstract 3-CF3S substituted thioflavones and benzothiophenes were achieved via the reactions of AgSCF3 with methylthiolated alkynones and alkynylthioanisoles, respectively, promoted by persulfate. This protocol possesses good functional group tolerance and high yields. Mechanistic studies suggested that a classic two-step radical process was involved, which includes addition of CF3S radical to triple

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。
• N-Substituted tertiary and O-substituted quaternary carbon stereogenic centers by site-, diastereo- and enantioselective vinylogous Mannich reactions
  作者：Daniel L. Silverio、Peng Fu、Emma L. Carswell、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.006

  日期：2015.6

  accessible small-molecule phosphine, derived from commercially available starting materials such as an enantiomerically pure amino acid, serves as the precursor to a Ag-based chiral complex that can be prepared and used in situ to promote a variety of enantioselective vinylogous Mannich (EVM) reactions that involve siloxypyrroles as reaction partners. Transformations with unsubstituted nucleophilic components

  一种易得的小分子膦，它是从可商购的原料，例如对映体纯的氨基酸衍生而来的，它是基于Ag的手性配合物的前体，可以制备并原位用于促进多种对映选择性乙烯基Mannich（ EVM）反应，涉及甲硅烷氧基吡咯作为反应伙伴。用未取代的亲核组分进行的转化效率高，且具有出色的位点（γ与α加成），非对映和对映选择性[产率高达98％，γ/α通常> 98：2，对映体比率（dr）高达99： 1对映体比率（er）]。高效，非对映和对映选择性乙烯基曼尼奇加成物与5-甲基取代的甲硅烷氧基呋喃的第一个例子，还提出了导致形成O-取代的季碳立体异构中心的方法。明显的效率以及非对映和对映选择性（高达> 98：2 dr和> 99：1 er）伴随着可氧化去除的α加成产物的形成。
• Three-Component Ag-Catalyzed Enantioselective Vinylogous Mannich and Aza-Diels−Alder Reactions with Alkyl-Substituted Aldehydes
  作者：Hiroki Mandai、Kyoko Mandai、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja807243t

  日期：2008.12.31

  protocols for three-component catalytic enantioselective vinylogous Mannich (VM) reactions of alkyl-substituted aldimines (including those bearing heteroatom-containing substituents) and readily available siloxyfurans are presented. High efficiency and stereoselectivity is achieved through the use of o-thiomethyl-p-methoxyaniline-derived aldimines. Reactions, performed under an atmosphere of air and

  提出了三组分催化对映选择性乙烯基曼尼希 (VM) 反应的烷基取代醛亚胺（包括带有含杂原子的取代基的那些）和容易获得的硅氧基呋喃的有效方案。通过使用邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺实现了高效率和立体选择性。在空气气氛和未蒸馏的 THF 中进行的反应可以在低至 1 mol% 的易于获得的基于氨基酸的手性配体和市售 AgOAc 的存在下进行。所需产物的产率为 44% 至 92%，非对映异构体比例高达 >98:<2 和对映异构体比例 >99:<1 (>98% ee)。N-活化基团的去除通过单容器氧化/水解操作进行，它通过稳定的氮杂醌（通过 X 射线晶体学表征）进行。有证据表明与手性非外消旋醛的反应受催化剂控制：两种底物对映体反应以高立体选择性提供所需的非对映体产物。芳基和炔基取代的邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺比相应的邻苯胺基底物更有效且选择性更高地进行银催化的对映选择性 VM 反应。此外，带有结构改性
• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。