bis(2-amino-5-methoxyphenyl)disulfide | 7732-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(2-amino-5-methoxyphenyl)disulfide
• 英文别名: 2-[(2-amino-5-methoxyphenyl)disulfanyl]-4-methoxyaniline；2-[(2-Amino-5-methoxyphenyl)dithio]-4-methoxyaniline
• CAS: 7732-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S₂
• mdl: MFCD01961207
• 分子量: 308.425
• InChiKey: GWEVTUVEXHHEPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-amino-5-methoxyphenyl)disulfide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以19%的产率得到6-甲氧基苯并[D][1,2,3]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMOGLOBIN MODIFIER COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODIFICATEURS D'HÉMOGLOBINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了化合物，包括其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗、预防或诊断基于血液的疾病、紊乱或状况的方法。

  公开号：

  WO2017218960A1
• 作为产物：
  描述：

  bis-(5-methoxy-2-nitro-phenyl)-disulfide 在 sodium sulfide 、 水 作用下， 生成 bis(2-amino-5-methoxyphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Handley, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of dibenzothiazepine analogues by one-pot <i>S</i>-arylation and intramolecular cyclization of diaryl sulfides and evaluation of antibacterial properties
  作者：Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi、Mari Murata、Narihito Ogawa、Tetsuo Miyakoshi、Taisei Kanamoto

  DOI：10.1515/hc-2018-0099

  日期：2018.8.28

  Dibenzothiazepine analogues containing lactam, amidine and imine moieties were prepared from 2-aminophenyl disulfides via one-pot S-arylation. The S-arylation involved cleavage of an S-S bond of disulfides and SNAr reaction in aqueous ammonia solution of L-cysteine to afford diaryl sulfides. Dibenzothiazepine analogues having lactam and amidine moieties were obtained by cyclization of the corresponding

  摘要 以2-氨基苯基二硫化物为原料，通过一锅S-芳基化反应制备了含有内酰胺、脒和亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。S-芳基化包括二硫化物的 SS 键断裂和 L-半胱氨酸氨水溶液中的 SNAr 反应，得到二芳基硫化物。具有内酰胺和脒部分的二苯并硫氮杂类似物是通过在酸性条件下环化相应的二芳基硫化物而获得的。2-溴-5-硝基苯甲醛的一锅S-芳基化通过分子内环化一步得到具有亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。获得了对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抗菌活性的化合物。
• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• Synthesis of 2-arylbenzothiazoles via direct condensation between in situ generated 2-aminothiophenol from disulfide cleavage and carboxylic acids
  作者：Felipe L. Coelho、Leandra F. Campo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.078

  日期：2017.6

  In this work we describe a simple and efficient general methodology for 2-arylbenzothiazole preparation employing disulfides and carboxylic acids. The reaction is promoted by tributylphosphine that acts both in disulfide bond cleavage and as activating agent for coupling with carboxylic acids. The reaction scope was studied using bis(2-aminophenyl)disulfide and different carboxylic acids with donor/withdrawing

  在这项工作中，我们描述了一种使用二硫化物和羧酸制备2-芳基苯并噻唑的简单有效的通用方法。三丁基膦促进了该反应，三丁基膦在二硫键的裂解中起着作用，并作为与羧酸偶联的活化剂。使用双（2-氨基苯基）二硫化物和具有给体/吸体取代基的不同羧酸对反应范围进行了研究，得到了所需的2-芳基苯并噻唑，具有中等至良好的收率。该方法在成功制备淀粉样探针2-（4-氨基苯基）-6-甲氧基苯并噻唑中成功进行了测试，该探针使用了取代的双（2-氨基苯基）二硫化物。
• Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400
  作者：Todor G. Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1080/10426501003598648

  日期：2010.10.28

  An improved green procedure for the synthesis of 2-aryl- and 2-hetarylbenzothiazoles by condensation of equivalent amounts of 2,2′-diaminodiphenyldisulfides or 2-aminothiophenols and various aromatic aldehydes in PEG 200/400 under microwave irradiation has been developed. This method allows the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in high yields and with high purity regardless of the state of the starting

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。
• AIBN-Promoted Synthesis of Bibenzo[<i>b</i>][1,4]thiazines by the Condensation of 2,2′-Dithiodianiline with Methyl Aryl Ketones
  作者：Xianqiang Huang、Nianxin Rong、Pengfei Li、Guodong Shen、Qiang Li、Nana Xin、Chuansheng Cui、Jichui Cui、Bingchuan Yang、Dacheng Li、Changqiu Zhao、Jianmin Dou、Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01238

  日期：2018.6.1

  A series of bibenzo[b][1,4]thiazines with various functional groups has been synthesized by a free-radical condensation reaction. Bibenzo[b][1,4]thiazines were obtained in moderate to good yield (up to 85%) through a one-step reaction of readily available 2,2′-dithiodianiline and methyl aryl ketones with AIBN as radical initiator in HOAc. Bibenzo[b][1,4]thiazines exhibit diversiform solid-state packing

  通过自由基缩合反应合成了一系列具有各种官能团的联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。在HOAc中，通过容易获得的2,2'-二硫代二苯胺和甲基芳基酮与AIBN作为自由基引发剂的一步反应，以中等至良好的收率（高达85％）获得联苯并[ b ] [1,4]噻嗪。联苯并[ b ] [1,4]噻嗪表现出多种形式的固态堆积。