吡啶-2,6-二甲醛二肟 | 2851-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2,6-二甲醛二肟
• 英文名称: pyridine-2,6-dicarboxaldehyde dioxime
• 英文别名: pyridine-2,6-dicarbaldehyde dioxime；2,6-bis(oximomethyl)pyridine；pyridine-2,6-dialdehyde dioxime；N-[[6-(hydroxyiminomethyl)pyridin-2-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 2851-68-5
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: JBWQJYCKKIWNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛二肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到N,N-dihydroxypyridine-1,3-dicarboximidoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  多重环加成大环化：冠醚型环烷、双杯[4]芳烃和硅大环化合物的有效方法

  摘要：

  大环化合物构成了广泛的一类化合物，在主客体超分子化学中发挥着重要作用。我们合理设计了一种高效的新型合成方法，用于合成含有异噁唑啉或异噁唑环系的人工受体大环。该方法涉及双功能亲电试剂与双功能亲双烯体之间的多次（双、三或四重）环加成反应。我们展示了合成结果，表明这种一锅法合成方法可以轻松扩展，用于合成不同类型的大环，如环芳烷、双杯[4]芳烃和大环硅烷。因此，通过适当组合双功能亲双烯体和双功能亲电试剂，可以控制大环的环尺寸。这种多次环加成大环化将为合成各种大环提供有用的工具。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18061
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到吡啶-2,6-二甲醛二肟
  参考文献：
  名称：

  多重环加成大环化：冠醚型环烷、双杯[4]芳烃和硅大环化合物的有效方法

  摘要：

  大环化合物构成了广泛的一类化合物，在主客体超分子化学中发挥着重要作用。我们合理设计了一种高效的新型合成方法，用于合成含有异噁唑啉或异噁唑环系的人工受体大环。该方法涉及双功能亲电试剂与双功能亲双烯体之间的多次（双、三或四重）环加成反应。我们展示了合成结果，表明这种一锅法合成方法可以轻松扩展，用于合成不同类型的大环，如环芳烷、双杯[4]芳烃和大环硅烷。因此，通过适当组合双功能亲双烯体和双功能亲电试剂，可以控制大环的环尺寸。这种多次环加成大环化将为合成各种大环提供有用的工具。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18061

文献信息

• Energetic Di- and Trinitromethylpyridines: Synthesis and Characterization
  作者：Yiying Zhang、Xiaoyu Sun、Shannan Yu、Lingxiang Bao、Chenghui Sun、Siping Pang

  DOI：10.3390/molecules23010002

  日期：——

  Pyridine derivatives based on the addition of trinitromethyl functional groups were synthesized by the reaction of N₂O₄ with the corresponding pyridinecarboxaldoximes, then they were converted into dinitromethylide hydrazinium salts. These energetic compounds were fully characterized by IR and NMR spectroscopy, elemental analysis, differential scanning calorimetry (DSC), and X-ray crystallography.

  通过N 2 O 3与相应的吡啶羧醛肟的反应合成基于三硝基甲基官能团的吡啶衍生物，然后将其转化为二硝基甲基肼盐。这些高能化合物已通过IR和NMR光谱，元素分析，差示扫描量热法（DSC）和X射线晶体学进行了全面表征。这些吡啶衍生物具有良好的密度，正的形成焓和可接受的灵敏度值。使用高斯03和EXPLO5程序进行的理论计算显示出良好的爆轰速度和压力。这些化合物的每种性能均优于TNT，而2,6-双（三硝基甲基）吡啶（D = 8700 m·s-1，P = 33.2 GPa）具有与RDX相当的爆炸性能，
• Temperature dependence of the electronic ground states of two mononuclear, six-coordinate copper(ii) centres
  作者：Malcolm A. Halcrow、Colin A. Kilner、Joanna Wolowska、Eric J. L. McInnes、Adam J. Bridgeman

  DOI：10.1039/b309071j

  日期：——

  Powdered [Cu(L2NH2)2][ClO4]2 (1; L2NH2=2,6-bishydrazonomethyl}pyridine) and [Cu(L2OH)2][ClO4]2 (2; L2OH=2,6-bisoximomethyl}pyridine) exhibit EPR spectra that are consistent with dz2}1 Cu(II) centres at 295 K. These slowly transform upon cooling to 5 K, to show g-values that more closely resemble dy2−z2}1, pseudo-Jahn–Teller elongated structures. Single crystal X-ray structures of 1·2(CH3)2CO and

  粉末状[Cu（L 2 NH 2）2 ] [ClO 4 ] 2 （1 ; L 2 NH 2 =2,6-双肼基甲基}吡啶）和[Cu（L 2 OH）2 ] [ClO 4 ] 2 （2； L 2 OH = 2,6-双肟基甲基}吡啶）表现出EPR光谱与d z 2 } 1 Cu（II）中心在295 K处一致。冷却至5 K时它们缓慢转变，以显示更类似于d y 2 − z 2 } 1的g值，拟Jahn –柜员机拉长的结构。1 ·2（CH 3）2 CO和2 2（CH 3）2 CO的单晶X射线结构显示了预期的六坐标Cu（II）中心，其Cu–N键的长度与d z 2 } 1根据DF计算进行配置。重要的是，2的结构在100–300 K之间与温度有关，其Cu–N键长以与C一致的方式变化。电子病历数据。这EPR光谱，以及对晶体结构的TLS分析，强烈暗示这些变化不是动态Jahn-Teller病的结果。这些结果与[Cu（L
• Carbohydrate-based spiro bis(isoxazolines): synthesis and evaluation in asymmetric catalysis
  作者：David Goyard、Susanne M. Telligmann、Catherine Goux-Henry、Mike M.K. Boysen、Eric Framery、David Gueyrard、Sébastien Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.028

  日期：2010.1

  Two carbohydrate-based spiro bis(isoxazolines) were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition from peracetylated methylene exo-glucal and the corresponding bis(arylnitrile oxide). The bis(cycloadducts) were then evaluated as ligands for enantioselective catalytic reactions. The Pd-catalyzed Tsuji-Trost reaction between a malonate and an allylic acetate did not provide good results. The poor conversion observed can be attributed to the rearrangement of the ligand in the reaction mixture to afford the corresponding ring-opened isoxazole which has been characterized. Both ligands were also evaluated in Cu(I)-catalyzed asymmetric imine alkynylation and afforded the product in good yield and modest enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Azoles. DFT Study Predicts Unprecedented Reactivity and Intermediates
  作者：Fahmi Himo、Timothy Lovell、Robert Hilgraf、Vsevolod V. Rostovtsev、Louis Noodleman、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja0471525

  日期：2005.1.1

  Huisgen's 1,3-dipolar cycloadditions become nonconcerted when copper(l) acetylides react with azides and nitrile oxides, providing ready access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 3,4-disubstituted isoxazoles, respectively. The process is highly reliable and exhibits an unusually wide scope with respect to both components. Computational studies revealed a stepwise mechanism involving unprecedented metallacycle intermediates, which appear to be common for a variety of dipoles.