4-methyl-1,3-dithiolane-2-thione | 3489-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-methyl-1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: 4-methyl ethylene trithiocarbonate；4-methyl-[1,3]dithiolane-2-thione；4-Methyl-[1,3]dithiolan-2-thion；propylene trithiocarbonate；4-Methyl-2-thiono-1,3-dithiolan；cyclic trithiocarbonate-1,2-Propanedithiol
• CAS: 3489-45-0
• 化学式: C₄H₆S₃
• 分子量: 150.29
• InChiKey: OVMVMMNHNMZUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,3-dithiolane-2-thione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-丙二硫醇
  参考文献：
  名称：

  212.二硫醇。第二十一部分。环状三硫代碳酸酯中的二硫醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001030
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1,3-oxathiolane-2-thione 在 titanium(IV) (triethanolaminato)isopropoxide 二硫化碳 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  钛配合物催化环醚和二硫化碳合成环三硫代碳酸酯

  摘要：

  这项工作涉及氧杂环丁烷衍生物与二硫化碳在（2-丙醇基）钛氧烷的存在下的反应。它以良好的收率提供了六元环状三硫代碳酸酯。环氧丙烷与二硫化碳的反应也以类似的方式进行，以优异的产率得到五元环状三硫代碳酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00685-8

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。
• Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Laura Piscopo

  DOI：10.1039/p19960000289

  日期：——

  1,3-Dithiolan-2-ones have been obtained by reaction of 1,3-dithiolane-2-thiones and epoxides in the presence of HBF4·Et2O. The reactions, carried out in anhydrous CH2CL2 at 0–5 °C→room temperature (Procedure A) or in anhydrous chlorobenzene at 0–5-→80 °C (Procedure B), gave product yields of 63–95%. By Procedure B it was also possible to isolate the intermediates 1-oxa-4,6,9-trithiaspiro[4.4]nonanes in good yields (66–85%). Reaction pathways are proposed.

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。
• Aluminium(salen) and Tetrabutylammonium Bromide Catalysed Synthesis of Cyclic Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1055/s-0029-1219160

  日期：2010.3

  The combination of a bimetallic aluminium(salen) complex and tetrabutylammonium bromide was found to catalyse the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide. Reactions carried out at 50 °C produced 1,3-oxathiolane-2-thiones, whilst at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones were formed.

  发现双金属铝（salen）配合物和四丁基溴化铵的组合可催化由环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯。在 50 °C 下进行的反应产生 1,3-oxathiolane-2-thiones，而在 90 °C 下，形成 1,3-dithiolane-2-thiones。
• 一种有机催化剂及制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112390819A

  公开（公告）日：2021-02-23

  一种有机催化剂及制备方法和应用。本发明公开了一种有机催化剂，所述有机催化剂具有式I或式II所示的化合物结构中的任意一种，其中，各m、n独立地选自1‑50的整数；式II中，h选自1‑100000的整数，当h≥2时，各n、m独立，各m可相同或不同，各n可相同或不同；X为亲电试剂，Y为亲核试剂。本发明提供的有机催化剂为具有亲电亲核双功能的催化剂。本发明还公开了一种有机催化剂的制备方法。本发明提供的有机催化剂可用于聚醚、聚酯、聚碳酸酯、聚硫代碳酸酯、聚硫醚等高分子材料的制备，还可有效合成如环状(硫代)碳酸酯、内酯等具有高附加值的精细化学品。
• Atom economical synthesis of di- and trithiocarbonates by the lithium tert-butoxide catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides and thiiranes
  作者：J. Diebler、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c6ob01081d

  日期：——

  selective catalyst for this reaction. The influence of different reaction parameters as well as the substrate scope under optimized reaction conditions has been studied. Terminal and highly substituted epoxides as well as thiiranes were converted. In total 28 products were prepared and isolated in yields up to 95%. Notably, the reactions were performed under mild conditions without additional solvents

  研究了碱金属醇盐作为将CS 2加到环氧化物中的催化剂。几种市售醇盐的筛选显示叔丁醇锂是该反应的活性和选择性催化剂。研究了在最佳反应条件下不同反应参数以及底物范围的影响。末端和高度取代的环氧化物以及硫烷被转化。总共制备并分离了28种产品，收率高达95％。值得注意的是，该反应在温和的条件下进行，无需额外的溶剂。已经研究了反应的区域和立体选择性，例如，通过转化（R）-苯乙烯和（R）-环氧丙烷。此外，通过13 C NMR监测测试反应，并给出了末端和内部环氧化物转化的合理机理。该提议与观察到的反应的区域选择性和立体选择性一致。