5-methyl-1,3-oxathiolane-2-thione | 21033-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-methyl-1,3-oxathiolane-2-thione
• 英文别名: 5-methyl-1,3-oxathiane-2-thione；5-methyl-[1,3]oxathiolane-2-thione；Propylen-dithiocarbonat
• CAS: 21033-18-1
• 化学式: C₄H₆OS₂
• 分子量: 134.223
• InChiKey: VSGOMBKRIOZCQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-oxathiolane-2-thione 在 titanium(IV) (triethanolaminato)isopropoxide 二硫化碳 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-1,3-dithiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  钛配合物催化环醚和二硫化碳合成环三硫代碳酸酯

  摘要：

  这项工作涉及氧杂环丁烷衍生物与二硫化碳在（2-丙醇基）钛氧烷的存在下的反应。它以良好的收率提供了六元环状三硫代碳酸酯。环氧丙烷与二硫化碳的反应也以类似的方式进行，以优异的产率得到五元环状三硫代碳酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00685-8
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 methyloxirane 在 2-{(E)-[(3Z)-4-hydroxypent-3-en-2-ylidene]amino}phenol 、 四丁基碘化铵 作用下， 以90 %的产率得到5-methyl-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  开发合适的氢键供体 (HBD) 催化剂用于从环氧化物合成环状碳酸酯和二硫代碳酸酯

  摘要：

  新型酮亚胺衍生物已被设计、合成并用作氢键供体 (HBD) 催化剂，用于在环状碳酸酯的合成过程中成功地将 CO 2掺入环氧化物中。据观察，催化活性与此类酮亚胺衍生物的结构特征直接相关，其中协议的责任取决于非共价相互作用的程度。因此，催化剂中存在的“H”的可及性是形成可行的氢键以活化底物的主要标准。已经观察到不同酮亚胺衍生物的催化活性的这些特性。我们发现氢的位置对于与底物环氧化物形成单氢键或双氢键起着至关重要的作用，这实际上决定了催化效率。在我们的多米诺开环和环化方案中，HBD 催化剂与助催化剂四丁基碘化铵 (TBAI) 一起使用。碘离子作为亲核试剂打开环氧化物环，然后与CO 2发生环化反应。 HBD 催化剂的作用是激活开环步骤并稳定氧阴离子中间体，该中间体在与 CO 2形成 O-C 键后形成。该方法已在可持续的无溶剂条件下进行了优化，并得到推广，以良好至优异的产率获得各种环状碳酸酯。类似地，

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04422-y

文献信息

• A Bimetallic Aluminum(salen) Complex for the Synthesis of 1,3-Oxathiolane-2-thiones and 1,3-Dithiolane-2-thiones
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1021/jo101121h

  日期：2010.9.17

  3-oxathiolane-2-thiones, while at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones are the main product. The structure and stereochemistry of three of the 1,3-dithiolane-2-thiones is unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis, and this is used to correct errors in the literature concerning the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates. The kinetics of 1,3-oxathiolane-2-thione synthesis are determined, and the resulting

  双金属铝（salen）配合物[Al（salen）] 2的组合使用发现O和四丁基溴化铵（或三丁胺）可催化环氧化物与二硫化碳之间的反应。在大多数情况下，在50°C下，反应生成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而在90°C下，主要生成1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮。通过X射线晶体学分析法明确确定了1,3,3-二硫杂环戊基-2-硫酮中的三个的结构和立体化学，这用于纠正有关环状二硫代和三硫代碳酸酯合成的文献中的错误。确定了1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮合成的动力学，并使用生成的速率方程以及反应的立体化学分析和催化剂改性研究来确定1的合成机理。
• Aluminium(salen) and Tetrabutylammonium Bromide Catalysed Synthesis of Cyclic Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1055/s-0029-1219160

  日期：2010.3

  The combination of a bimetallic aluminium(salen) complex and tetrabutylammonium bromide was found to catalyse the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide. Reactions carried out at 50 °C produced 1,3-oxathiolane-2-thiones, whilst at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones were formed.

  发现双金属铝（salen）配合物和四丁基溴化铵的组合可催化由环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯。在 50 °C 下进行的反应产生 1,3-oxathiolane-2-thiones，而在 90 °C 下，形成 1,3-dithiolane-2-thiones。
• Bifunctional Ionic Liquids for the Multitask Fixation of Carbon Dioxide into Valuable Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201501044

  日期：2016.1

  (i) cycloaddition reactions of CO2/CS2 with epoxides to form cyclic carbonates and 1,3‐oxathiolane‐2‐thiones, (ii) transesterification of cyclic carbonates with methanol to form dimethyl carbonate, and (iii) synthesis of quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐dithiones from 2‐aminobenzonitriles and CO2/CS2. The developed methodology is transition‐metal free, solvent free, and additive free. Remarkably

  合成了一系列特定任务的离子液体（IL），例如单离子，双离子和聚合物支持的离子液体。这些IL用作多任务有机催化剂，可通过一系列反应将二氧化碳转化为有价值的化学物质，包括（i）CO 2 / CS 2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯和1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮， （ii）与甲醇的环状碳酸酯的酯交换反应，以形成碳酸二甲酯，和（iii）喹唑啉-2,4（1合成 ħ，3  ħ） -二酮和喹唑啉-2,4（  ħ，3  ħ）从-dithiones 2-氨基苄腈和CO 2 / CS 2。开发的方法是无过渡金属，无溶剂和无添加剂的。值得注意的是，已开发的白介素可在多达七个连续的循环中进行回收。因此，使该协议绿色环保并具有成本效益。
• A simple and novel eco-friendly process for the synthesis of cyclic dithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Forogh Ebrahimi、Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/jhet.75

  日期：2009.3

  The reaction of oxiranes with carbon disulfide for preparation of cyclic dithiocarbonates was carried out in water under catalytic amount of an organic base such as dimethylaminopyridine or triethylamine. The reaction conditions are simple and give high yields of desired products. J. Heterocyclic Chem., 46, 347 (2009).

  在水中，在催化量的有机碱如二甲基氨基吡啶或三乙胺的催化下，进行环氧乙烷与二硫化碳的反应以制备环状二硫代碳酸酯。反应条件简单，可得到所需产物的高产率。杂环化学杂志，46，347（2009）。
• 一种有机催化剂及制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112390819A

  公开（公告）日：2021-02-23

  一种有机催化剂及制备方法和应用。本发明公开了一种有机催化剂，所述有机催化剂具有式I或式II所示的化合物结构中的任意一种，其中，各m、n独立地选自1‑50的整数；式II中，h选自1‑100000的整数，当h≥2时，各n、m独立，各m可相同或不同，各n可相同或不同；X为亲电试剂，Y为亲核试剂。本发明提供的有机催化剂为具有亲电亲核双功能的催化剂。本发明还公开了一种有机催化剂的制备方法。本发明提供的有机催化剂可用于聚醚、聚酯、聚碳酸酯、聚硫代碳酸酯、聚硫醚等高分子材料的制备，还可有效合成如环状(硫代)碳酸酯、内酯等具有高附加值的精细化学品。