N-(2,4-二硝基苯)-L-丙氨酸 | 1655-52-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯)-L-丙氨酸
• 中文别名: 二硝基苯丙氨酸；N-2,4-DNP-L-丙氨酸；N-(2,4-二硝基苯基)-L-丙胺酸；N-2,4-二硝基苯-L-丙氨酸
• 英文名称: N-(2,4-dinitro-phenyl)-L-alanine
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)-α-alanine；N(2,4-dinitrophenyl)-(S)-alanine；N-(2,4-dinitrophenyl)-alanine；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-L-alanin；2,4-dinitrophenyl-L-alanine；N-(2,4-Dinitrophenyl)-L-alanine；(2S)-2-(2,4-dinitroanilino)propanoic acid
• CAS: 1655-52-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: KKHLKORVTUUSBC-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• 海关编码：
  2922499990
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: DNP-L-alanine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9N3O6
分子式
: 255.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(-2)-[(2,4-二硝基苯基)氨基]丙酸是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯)-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 乙胺嗪 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(1S)-1-(2,4-dinitroanilino)ethyl]thieno[3,2-d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Potent selective thienoxazinone inhibitors of herpes proteases

  摘要：

  Thieno[3,2-d]oxazinones are potent selective, mechanism-based inhibitors of the herpes proteases with good aqueous stability. Specificity between the HSV and CMV proteases varies across the series: compounds 14b and 14c are submicromolar HSV protease inhibitors with modest CMV protease inhibition, 14g is a selective CMV protease inhibitor, and 32 inhibits both enzymes with an IC50 of about 1 mu M. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00300-4
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dideoxy-6-(2,4-dinitrophenyl)amino-L-glycero-D-gluco-heptopyranose 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到N-(2,4-二硝基苯)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  脱位和表位去氢酸及其C-6差向异构体的合成

  摘要：

  四个6-氨基-6-脱氧庚酸的立体异构体，分别具有l-甘油-d-半乳糖（1），d-甘油-d-半乳糖（2），l-甘油-d-葡萄糖（3）和d-分别由d-半乳糖（8）和d-葡萄糖-二醛糖（23）衍生物合成甘油-d-葡萄糖（4）构型。8和23的氰基甲磺酰化分别产生了两个C-6差向异构体，它们分别通过相应的6,7-表观氨基衍生物，通过用氢化锂铝N- （苄氧羰基）化，并用乙酸乙酰化。每个半缩醛脱保护后，将立体异构体用溴氧化，然后完全脱保护，得到1-4。在这些产品中，有1和3被证明与从抗生素去霉素获得的天然存在的脱氢酸和表皮脱氢酸相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82223-5

文献信息

• FromN-(dinitrophenyl) amino acids to benzimidazoleN-oxides. Synthesis, kinetics and mechanism
  作者：Elba I. Buján、María Laura Salum

  DOI：10.1002/poc.1017

  日期：2006.3

  Several benzimidazole N-oxide derivatives were synthesized in very good yields by heating under reflux the corresponding N-(2,4- or 2,6-dinitrophenyl) amino acid derivative with NaOH in 60% 1,4-dioxane–H2O. The N-oxides obtained from glycine and α- and β-alanine derivatives lost the carboxylic group. The observed rate constant for the reaction of N-(2,4-dinitrophenyl) glycine (2a) in 10% 1,4-dioxane–H2O

  通过在60％1,4-二恶烷–H 2 O中用NaOH加热回流相应的N-（2,4-或2,6-二硝基苯基）氨基酸衍生物，可以以很高的收率合成几种苯并咪唑N-氧化物衍生物。由甘氨酸以及α-和β-丙氨酸衍生物获得的N-氧化物失去了羧基。N-（2,4-二硝基苯基）甘氨酸（2a）在10％1,4-二恶烷-H 2 O中反应生成5-硝基-1 H-苯并咪唑-3-氧化物（4a）的观察到的速率常数在[NaOH]上是一阶；二阶速率常数为k N = 1.7×10 -3 M -1  s -1。提出的机理包括形成N-亚烷基2-亚硝基苯胺型中间体作为速率确定步骤。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Iron- or Zinc-Mediated Synthetic Approach to Enantiopure Dihydroquinoxalinones
  作者：Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201801639

  日期：2019.2.14

  A general and efficient synthesis of dihydroquinoxalinones has been developed. The reductive cyclization of N‐(o‐nitroaryl)amino esters was performed by using iron and zinc metal under mild conditions in a water/ethyl acetate mixture. The final products were obtained in moderate to high yields and high enantiomeric purity.

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。
• Efficient Nucleophilic Substitution Reaction of Aryl Halides with Amino Acids Under Focused Microwave Irradiation
  作者：Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00739-0

  日期：2000.10

  The nucleophilic substitution reaction of 2,4-dinitrofluorobenzene with amino acids was complete, under microwave iradiation, within 40 s with yields up to 93%, which are far superior to those obtained under conventional heating.

  在微波辐射下，在40 s内完成了2,4-二硝基氟苯与氨基酸的亲核取代反应，收率高达93％，远远优于传统加热条件下的收率。
• Studies on fungal products. XI Isolation and structures of novel cyclic pentapeptides from Aspergillus sp. NE-45.
  作者：REIJI KOBAYASHI、YUJI SAMEJIMA、SHOICHI NAKAJIMA、KEN-ICHI KAWAI、SHUN-ICHI UDAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.1347

  日期：——

  Three new compounds designated as cycloaspeptides A (1), B (2), and C (3) were isolated along with ergosterol from the mycelial chloroform extract of Aspergillus sp. NE-45. The structures of cycloaspeptides A. B, and C were established on the basis of chemical and spectroscopic evidence as 1, 2, and 3, respectively. Cycloaspeptides are new cyclic pentapeptides containing an anthranilic acid residue and two N-methyl amino acid residues.

  从曲霉 NE-45 菌丝体氯仿提取物中分离出三种新化合物，分别命名为环肽 A（1）、B（2）和 C（3）。根据化学和光谱证据，确定环肽 A、B 和 C 的结构分别为 1、2 和 3。环肽是一种新的环状五肽，含有一个蚁酸残基和两个 N-甲基氨基酸残基。
• 1,2,4-TRINITROBENZENE AS A THIOL REAGENT
  作者：Seitaro Takahashi、Masayuki Kokubo、Kazuo Satake

  DOI：10.1246/cl.1983.1445

  日期：1983.9.5

  The 2,4-dinitrophenylation of thiol or amino group with 1,2,4-trinitrobenzene proceeded quantitatively at pH 8.5 and 30 °C. The rate of S-dinitrophenylation was ≈104 times faster than that of N-dinitrophenylation. So this reaction can be used for both the determination of thiol even in the presence of large excess amine and the specific modification of thiol in proteins.

  硫醇或氨基与 1,2,4-三硝基苯的 2,4-二硝基苯基化反应在 pH 8.5 和 30 °C 下定量进行。 S-二硝基苯基化的速率比N-二硝基苯基化的速率快约104倍。因此，该反应既可用于在存在大量过量胺的情况下测定硫醇，又可用于蛋白质中硫醇的特异性修饰。