(2-氯-4-硝基苯氧基)乙酸 | 5037-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氯-4-硝基苯氧基)乙酸
• 英文名称: (2-Chlor-4-nitro-phenoxy)-essigsaeure
• 英文别名: (2-Chloro-4-nitrophenoxy)acetic acid；2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)acetic acid
• CAS: 5037-04-7
• 化学式: C₈H₆ClNO₅
• mdl: MFCD03414519
• 分子量: 231.592
• InChiKey: FYZKTYNLLVGHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  413.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯-4-硝基苯氧基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-1-(5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  HPPD抑制剂芳氧基乙酸衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列芳氧基乙酸衍生物，作为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。初步的生物测定结果表明，这些衍生物是有前途的拟南芥HPPD（At HPPD）抑制剂，特别是化合物I12（K i = 0.011 µM）和I23（K i = 0.012 µM），其活性与市售甲基磺草酮相似。 HPPD除草剂（K i = 0.013 µM）。此外，新合成的化合物在150 g ai / ha的剂量下对被测杂草显示出显着的温室除草活性。特别是II4在芽前处理中表现出较高的除草活性，略高于甲基磺草酮。此外，化合物II4对于玉米田中150 g ai / ha的杂草防治是安全的，并且被确定为新型HPPD抑制剂除草剂的最有效候选者。本文所述的化合物可为设计新的抑制HPPD的除草剂及其修饰提供有用的指导。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.25
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯氧乙酸 在 硝酸 作用下， 生成 (2-氯-4-硝基苯氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  一些氯化羟基苯氧基乙酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003681

文献信息

• Identification of highly potent BTK and JAK3 dual inhibitors with improved activity for the treatment of B-cell lymphoma
  作者：Yang Ge、Changyuan Wang、Shijie Song、Jiaxin Huang、Zhihao Liu、Yongming Li、Qiang Meng、Jianbin Zhang、Jihong Yao、Kexin Liu、Xiaodong Ma、Xiuli Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.080

  日期：2018.1

  therapeutically amenable targets in the treatment of B-cell lymphomas. Here we report the identification of several classes of pyrimidine derivatives as potent BTK and JAK3 dual inhibitors. Among these molecules, approximately two thirds displayed strong inhibitory capacity at less than 10 nM concentration, and four compounds (7e, 7g, 7m and 7n) could significantly inhibit the phosphorylation of BTK and JAK3

  BTK和JAK3受体酪氨酸激酶是治疗B细胞淋巴瘤的两个有效靶点。在这里，我们报告鉴定几类嘧啶衍生物作为有效的BTK和JAK3双重抑制剂。在这些分子中，大约三分之二的化合物在浓度低于10 nM时显示出强大的抑制能力，还有四种化合物（7e，7g，7m和7n浓度低于1 nM时，可显着抑制BTK和JAK3酶的磷酸化。另外，与代表性的BTK抑制剂依鲁替尼相比，这些嘧啶衍生物还表现出增强的活性以阻断B细胞淋巴瘤细胞的增殖。特别地，在基于细胞的评估中，两种结构特异性化合物7b和7e表现出比参比剂更强的活性，且IC 50值低于10μM。进一步的生物学研究，包括流式细胞术分析和体内异种移植模型评估也表明了它们在治疗B细胞淋巴瘤方面的功效和低毒性。这些发现为开发具有多靶点作用的新型抗B细胞淋巴瘤药物提供了新的见识。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 2-(Aryloxyacetyl)cyclohexane-1,3-diones as Herbicidal 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors
  作者：Da-Wei Wang、Hong-Yan Lin、Bo He、Feng-Xu Wu、Tao Chen、Qiong Chen、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04110

  日期：2016.11.30

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (EC 1.13.11.27, HPPD) is an important target for new bleaching herbicides discovery. As a continuous work to discover novel crop selective HPPD inhibitor, a series of 2-(aryloxyacetyl)cyclohexane-1,3-diones were rationally designed and synthesized by an efficient one-pot procedure using N,N′-carbonyldiimidazole (CDI), triethylamine, and acetone cyanohydrin in CH2Cl2

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（EC 1.13.11.27，HPPD）是发现新的漂白除草剂的重要目标。为发现新型农作物选择性HPPD抑制剂而进行的持续工作，使用N，N'-羰基二咪唑（CDI），通过高效的一锅法合理设计和合成了一系列2-（芳氧基乙酰基）环己烷-1,3-二酮，三乙胺和丙酮氰醇在CH 2 Cl 2中。总共以良好至优异的产率合成了58种三酮化合物。一些三酮类化合物显示出有效的体外拟南芥HPPD（At HPPD）抑制活性。2-（2-（（（1-溴萘-2-基）氧基）乙酰基）-3-羟基环己基-2-烯-1-酮，II-13，在37.5–150 g ai / ha的剂量下表现出高，广谱和芽后除草活性，几乎与甲基磺草酮对某些杂草一样有效。此外，II-13在150 g ai / ha的速率下对玉米和低芥酸菜籽显示出良好的农作物安全性，这表明II-13可能作为除草剂用于控制玉米和低芥酸菜子田中的杂草。II
• JAK3 inhibitors based on thieno[3,2-d]pyrimidine scaffold: design, synthesis and bioactivity evaluation for the treatment of B-cell lymphoma
  作者：Fuyun Chi、Lixue Chen、Changyuan Wang、Lei Li、Xiuli Sun、Youjun Xu、Tengyue Ma、Kexin Liu、Xiaodong Ma、Xiaohong Shu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103542

  日期：2020.1

  JAK3 is predominantly expressed in hematopoietic cells and has been a promising therapeutic target for the treatment of B-cell lymphoma. In this study, a new class of thieno[3,2-d]pyrimidines harboring acrylamide pharmacophore were synthesized as potent covalent JAK3 inhibitors (IC50 < 10 nM). Among them, 9a and 9 g displayed the strongest inhibitory potency against JAK3 kinase activity, with IC50

  JAK3主要在造血细胞中表达，并已成为治疗B细胞淋巴瘤的有希望的治疗靶标。在这项研究中，合成了一类新型的带有丙烯酰胺药效基团的噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物，作为有效的共价JAK3抑制剂（IC50 <10 nM）。其中，9a和9 g表现出对JAK3激酶活性最强的抑制力，IC50值分别为1.9 nM和1.8 nM。此外，与参考药物Spebrutinib和Ibrutinib相比，9a不仅显示出对B淋巴瘤细胞增强的抗增殖活性，而且在浓度为20μM时，对正常外周血单核细胞（PBMC）的增殖抑制作用非常弱。机理分析表明，9a可以诱导B淋巴瘤细胞明显凋亡，并阻止JAK3-STAT3级联和BTK通路。综上所述，9a可以作为潜在的新型JAK3抑制剂用于治疗B细胞淋巴瘤。
• Design, synthesis and molecular docking of amide and urea derivatives as Escherichia coli PDHc-E1 inhibitors
  作者：Jun-Bo He、Yan-Liang Ren、Qiu-Shuang Sun、Ge-Yun You、Li Zhang、Peng Zou、Ling-Ling Feng、Jian Wan、Hong-Wu He

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.003

  日期：2014.6

  By targeting the ThDP binding site of Escherichia coli PDHc-E1, two new 'open-chain' classes of E. coli PDHc-E1 inhibitors, amide and urea derivatives, were designed, synthesized, and evaluated. The amide derivatives of compound 6d, with 4-NO2 in the benzene ring, showed the most potent inhibition of E. coli PDHc-E1. The urea derivatives displayed more potent inhibitory activity than the corresponding amide derivatives with the same substituent. Molecular docking studies confirmed that the urea derivatives have more potency due to the two hydrogen bonds formed by two NH of urea with Glu522. The docking results also indicate it might help us to design more efficient PDHc-E1 inhibitors that could interact with Glu522. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Irreversible enzyme inhibitors. CXL. Active-site-directed irreversible inhibitors derived from 1-(3-chlorophenyl)-4,6-diamino-1,2-diydro-2,2-dimethyl-s-triazine
  作者：Bernard Randall Baker、Gerhardus Lourens

  DOI：10.1021/jm00301a025

  日期：1969.1