Ethyl 6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)hexanoate | 1093799-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)hexanoate
• CAS: 1093799-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₅
• 分子量: 315.754
• InChiKey: KTZQZRUEARUCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)hexanoate 在 platinum on activated charcoal 、 vanadia 噻吩 、 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醚 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-[2-chloro-4-[[4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-6-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-ylidene]methylamino]phenoxy]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/155421

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 2-氯-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到Ethyl 6-(2-chloro-4-nitrophenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/155421

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Exploration of Janus Kinase (JAK) and Histone Deacetylase (HDAC) Bispecific Inhibitors Based on the Moiety of Fedratinib for Treatment of Both Hematologic Malignancies and Solid Cancers
  作者：Qianqian Qiu、Fanglian Chi、Daoguang Zhou、Zhancheng Xie、Yunxiao Liu、Hanyu Wu、Ziyu Yin、Wei Shi、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00036

  日期：2023.4.27

  pathway leads to the fact that solid cancers are not sensitive to histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Herein, a series of novel 2-amino-4-phenylaminopyrimidine JAK/HDAC dual-target inhibitors based on the moiety of fedratinib were designed and synthesized. Among them, 21 and 30 potently inhibited HDAC3/6 and JAK1/2 at nanomolar levels and exhibited splendid selectivity for the JAK2 against a panel

  Janus 激酶 (JAK)–STAT 通路的反馈激活导致实体癌对组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂不敏感。在此，设计并合成了一系列基于 fedratinib 部分的新型 2-amino-4-phenylaminopyrimidine JAK/HDAC 双靶点抑制剂。其中，21和30在纳摩尔水平上有效抑制 HDAC3/6 和 JAK1/2，并且对 JAK2 对一组 76 种激酶表现出出色的选择性。21和30在血液恶性肿瘤和实体癌中表现出显着的抗增殖活性，这得到了 JAK-STAT 和 HDAC 通路阻断和促凋亡活性的认可。基于出色的血浆稳定性和口服生物利用度，21和30有效地抑制了HEL和A549异种移植模型的肿瘤生长。综上所述，上述结果证实了JAK/HDAC双靶点抑制剂为血液恶性肿瘤和实体癌的靶向治疗提供了有价值的线索。