α-tocopheryl chloroformate | 67629-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-tocopheryl chloroformate
• 英文别名: tocopheryl chloroformate；vitamin E；alpha-tocopherol chloroformate；[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] carbonochloridate
• CAS: 67629-40-7
• 化学式: C₃₀H₄₉ClO₃
• 分子量: 493.17
• InChiKey: MRGQDJPEWGARRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tocopheryl chloroformate 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 [(2R,3R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LX部分。虫草素-维生素和虫草素-脂质缀合物的单体模型分子的合成和表征，可共轭和潜在抑制HIV-1复制的生物可降解酯和碳酸盐键† ‡

  摘要：

  单体3'-脱氧腺苷（虫草品）在被修改的2'- ø - （13-18）和5'- ø -位（25-29）由维生素E，d 2，以及A和由两个类脂1经由琥珀酸酯或碳酸酯键的1，2-二-O-棕榈酰甘油和1，2-二-O-十六烷基甘油。碱不稳定的缀合物提供保护基团，例如2-（4-硝基-苯基）乙氧基羰基（npeoc）和单甲氧基三苯甲基（MeOTr），这些保护基团可分别裂解而不损害酯键和碳酸酯键。虫草素和维生素E，维生素d的单体结合物2，1,2-二- ø -palmitoylglycerol，和1,2-二- ö-hexadecylglycerol（参见13，14，17，18，25，26，28，和29）抑制HIV-1诱导的合胞体形成1.7至6.2倍相比1.5倍的虫草品（见表）; 25和28的IC 50值分别为257和267m̈M。此外，单体虫草素-维生素和脂质结合物可抑制HIV-1 RT活性28-49％，而虫草素对HIV-1

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790304
• 作为产物：
  描述：

  DL-α-生育酚 、 氯甲酸三氯甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到α-tocopheryl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  血清素衍生的生育酚脂质的构效关系。

  摘要：

  基于生育酚的脂质被广泛用于核酸递送。通过使用生育酚分子，我们通过将5-羟基色胺（5-HT）（一种小分子配体作为头部基团）与天然两亲分子即α-生育酚（维生素E）相连，设计并合成了5-HT功能化脂质。目的是将核酸特异性地递送到表达在中枢神经系统中丰富的5-羟色胺受体（5-羟色胺[5-HT]）的细胞中。为了实现目标识别，我们采用了一种方法，其中将具有5-羟色胺作为头基的两个结构上不同的脂质分子通过不同的接头与生育酚偶联，从而生成具有游离-NH2或-OH部分的脂质。与共脂质1,2-二油酰基-sn-glycero-3-磷脂酰-乙醇胺配制相应的脂质，分别命名为脂质A（生育酚碳酸羟色胺-NH2）和脂质B（生育酚2-羟丙基铵5-羟色胺-OH） （DOPE）和1,2-二油酰基-sn-甘油-sn-3-磷脂酰胆碱（DOPC），并通过体外报告基因表达分析评估了它们传递质粒DNA的能力。此外，使用富含5-羟色胺受体

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2018.10.072

文献信息

• Reducible Amino Acid Based Cationic Lipids as Highly Efficient and Serum-Tolerant Gene Vectors
  作者：Li-Ting Zheng、Wen-Jing Yi、Rong-Chuan Su、Qiang Liu、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1002/cplu.201500307

  日期：2016.1

  In this study, two cationic lipids, each containing an α-tocopherol moiety and a biocompatible amino acid headgroup (histidine or lysine) linked through a biodegradable disulfide and carbamate bond, were prepared and evaluated in cell culture as nonviral gene delivery vectors. The physicochemical properties of these lipids, including size, zeta potential and cellular uptake of the lipoplexes formed

  在这项研究中，制备了两个阳离子脂质，每个脂质都包含一个α-生育酚部分和一个通过可生物降解的二硫键和氨基甲酸酯键连接的生物相容性氨基酸头基（组氨酸或赖氨酸），并在细胞培养中作为非病毒基因传递载体进行了评估。研究了这些脂质的理化性质，包括大小，ζ电势和DNA形成的脂质复合物的细胞摄取，以及转染效率（TE）。结果表明，阳离子头基的化学结构影响这些基于氨基酸的脂质，尤其是TE的理化参数。这些脂质复合物除了具有较低的细胞毒性外，还显示出与可商购的Lipofectamine 2000相当的TE。基于组氨酸的阳离子脂质的TE特别高，为4。在存在10％血清的情况下，其分子量是支链聚乙烯亚胺的3倍。这些结果证明了基于氨基酸的脂质用于安全和有效基因递送的前景。
• Nucleotides. Part IL. Synthesis and Characterization of Cordycepin-Trimer-Vitamin and -Lipid Conjugates Potential Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Marita Wasner、Wolfgang Pfleiderer、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Ning Kon、Ming-Xu Guan、Earl E. Henderson、Martin E. Adelson、Earl E. Henderson、Robert J. Suhadolnik

  DOI：10.1002/hlca.19960790305

  日期：1996.5.8

  that inhibit HIV-1-induced syncytia formation with IC50 values of 7, 18, and 24 m̈M for 39, 29, and 42, respectively, and inhibit HIV-1 reverse transcriptase (RT) activity from 14 to 96% (see Table). Of the nine conjugates tested, inhibition of HIV-1 replication by 28, 29, 32, 40, and 42 may be attributed in part to the activation of the RNase L/PKR antiviral pathways. Trimer conjugate 42 showed the greatest

  抗病毒活性3'-脱氧腺烯基-（2'-5'）-3'-脱氧腺烯基-（2'-5'的可生物降解的2'-和5'-酯和2'-和5'-碳酸酯结合物的合成首先通过制备获得具有维生素E，D 2和A以及脂质1,2-二-O-棕榈酰甘油和1,2-二-O-十六烷基甘油的）-3'-脱氧腺苷（cordycepin-三聚体核心）三聚体离析物19-21（方案1）。其次，这些物质通过琥珀酸酯或碳酸盐连接基与亲脂性残基缩合，然后通过β-消除npeoc和npe保护基团进行脱保护，并进行酸处理以进行去三苯甲基化反应，而不会分别损害酯和碳酸盐的功能（方案2）。代谢稳定的虫草素-三聚体的维生素和-脂质共轭物是一类新生物缀合物的抑制HIV-1的诱导的合胞体形成的IC 50个值的7，18，和24毫米为39，29，和42，分别和禁止HIV-1逆转录酶（RT）活性从14％上升到96％（请参阅表）。在测试的九种结合物中，HIV-1复制受到28、