(2,4,6-triisopropylphenyl)ethynyl piperidine-1-carbodithioate | 1309151-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2,4,6-triisopropylphenyl)ethynyl piperidine-1-carbodithioate
• 英文别名: 2-[2,4,6-Tri(propan-2-yl)phenyl]ethynyl piperidine-1-carbodithioate；2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethynyl piperidine-1-carbodithioate
• CAS: 1309151-10-7
• 化学式: C₂₃H₃₃NS₂
• 分子量: 387.654
• InChiKey: YHTZTRHSFYLTOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-triisopropylphenyl)ethynyl piperidine-1-carbodithioate 在 溴 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-bromo-2-(piperidin-1-yl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,3-dithiolium bromide
  参考文献：
  名称：

  用明显良性的乙炔基二硫代氨基甲酸酯Ar-C≡CSC（S）NR2进行键活化。

  摘要：

  刺猬分子：简单的乙炔基二硫代氨基甲酸酯[Ar-C≡CSC（S）NR（2）]能够裂解各种焓强的σ键并激活二氧化碳和元素硫。取决于底物，键活化过程涉及与不可观察到的中离子卡宾异构体存在平衡或亲核碳-碳三键与亲电CS碳原子的配合。

  DOI：

  10.1002/anie.201104303
• 作为产物：
  描述：

  橡胶促进剂 PPD 在 tetrafluoroboric acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸酐 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2,4,6-triisopropylphenyl)ethynyl piperidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  不稳定的 1,3-Dithiol-5-ylidene 的稳定无环配体等价物

  摘要：

  您可以信赖的替代品：中离子卡宾 (MIC) 并不总是稳定的。然而，通过二硫鎓盐1的去质子化形成的无环乙炔基氨基二硫代酸酯2（而不是相应的 MIC）在酸性条件下环化为其前体，并与各种过渡金属中心反应生成稳定的 MIC 配合物3；（参见方案；Tipp=2,4,6-三异丙基苯基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100420

文献信息

• CF Bond Activation with an Apparently Benign Ethynyl Dithiocarbamate, and Subsequent Fluoride Transfer Reactions
  作者：Gaël Ung、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/chem.201202292

  日期：2012.10.8

  F‐act finding mission: Selective activation of the para CF bonds of perfluorinated aromatic derivatives was achieved with a simple ethynyl dithiocarbamate. The resulting adducts can be used as non‐ionic, anhydrous fluoride transfer reagents towards various electrophiles (see scheme).

  F-act 发现任务：使用简单的二硫代氨基甲酸乙炔酯选择性激活全氟化芳族衍生物的对位C  F 键。所得加合物可用作非离子、无水氟化物转移试剂，用于各种亲电子试剂（见方案）。
• Bond Activation with an Apparently Benign Ethynyl Dithiocarbamate ArCCSC(S)NR2
  作者：Gaël Ung、Guido D. Frey、Wolfgang W. Schoeller、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201104303

  日期：2011.10.10

  molecule: A simple ethynyl dithiocarbamate [Ar-C≡C-S-C(S)NR(2)] is able to cleave a broad range of enthalpically strong σ bonds and to activate carbon dioxide and elemental sulfur. Depending on the substrate, the bond activation process involves either the existence of an equilibrium with the nonobservable mesoionic carbene isomer or the cooperation of the nucleophilic carbon-carbon triple bond and the electrophilic

  刺猬分子：简单的乙炔基二硫代氨基甲酸酯[Ar-C≡CSC（S）NR（2）]能够裂解各种焓强的σ键并激活二氧化碳和元素硫。取决于底物，键活化过程涉及与不可观察到的中离子卡宾异构体存在平衡或亲核碳-碳三键与亲电CS碳原子的配合。
• A Stable Acyclic Ligand Equivalent of an Unstable 1,3-Dithiol-5-ylidene
  作者：Gaël Ung、Daniel Mendoza-Espinosa、Jean Bouffard、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201100420

  日期：2011.4.26

  Substitutes you can rely on: Mesoionic carbenes (MICs) are not always stable. However, the acyclic ethynylcarbamodithioate 2 formed (instead of the corresponding MIC) by deprotonation of dithiolium salt 1 underwent cyclization to its precursor under acidic conditions and reacted with a variety of transition‐metal centers to yield robust MIC complexes 3; (see scheme; Tipp=2,4,6‐triisopropylphenyl).

  您可以信赖的替代品：中离子卡宾 (MIC) 并不总是稳定的。然而，通过二硫鎓盐1的去质子化形成的无环乙炔基氨基二硫代酸酯2（而不是相应的 MIC）在酸性条件下环化为其前体，并与各种过渡金属中心反应生成稳定的 MIC 配合物3；（参见方案；Tipp=2,4,6-三异丙基苯基）。