Narcotolinogendiol | 5876-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Narcotolinogendiol
• 英文别名: Narcotolin-diol；Narkotolinogen-diol；(R)-5-[(S)-hydroxy-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-methyl]-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-4-ol
• CAS: 5876-41-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: WOYYIFFMYWHOFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Narcotolinogendiol 以 甲醇 为溶剂， 生成 Narcotin-diol
  参考文献：
  名称：

  关于可他诺林的构成和那可可林的裂解

  摘要：

  首次提出的可豆碱、氢化可豆碱和塔酮碱的比较研究，以及可豆碱和可豆碱的反应行为，确保了可豆碱的结构为酚类甜菜碱。讨论了那可托林裂解的反应机理。除了酚类 OH 基团外，内酯基团也有利于裂解。完全 O-去甲基化的那可丁 (narcotosoline) 最容易被分解。邻苯二甲酰异喹啉生物碱中内酯环的开环导致紫外吸收最大值发生色差偏移。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990303
• 作为产物：
  描述：

  Narcotolin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Narcotolinogendiol
  参考文献：
  名称：

  关于可他诺林的构成和那可可林的裂解

  摘要：

  首次提出的可豆碱、氢化可豆碱和塔酮碱的比较研究，以及可豆碱和可豆碱的反应行为，确保了可豆碱的结构为酚类甜菜碱。讨论了那可托林裂解的反应机理。除了酚类 OH 基团外，内酯基团也有利于裂解。完全 O-去甲基化的那可丁 (narcotosoline) 最容易被分解。邻苯二甲酰异喹啉生物碱中内酯环的开环导致紫外吸收最大值发生色差偏移。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990303