2-苯基乙醇乙酸酯 | 10521-96-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基乙醇乙酸酯
• 英文名称: styryl acetate
• 英文别名: 2-Phenylvinyl acetate；2-phenylethenyl acetate
• CAS: 10521-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  119-121 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.203 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙醇乙酸酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-甲基-4-((e)-苯乙烯)-苯
  参考文献：
  名称：

  Rh立体异构混合物的Rh催化硼化反应立体选择性合成乙烯基硼酸酯

  摘要：

  描述了通过铑催化的乙酸乙烯酯的E / Z混合物的硼酸化硼酸立体选择性地制备乙烯基硼酸酯的方法，该方法还扩展到乙烯基二硼酸酯的合成。这些转变具有高官能团相容性和温和的反应条件。对照实验支持一种涉及Rh催化的硼酸酯化异构化序列的机制。还证明了（Z）-乙烯基硼酸酯的异构化为（E）-异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800575
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基乙醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of styrene derivatives by peroxydisulfate(2-) ion-copper(II) in acetic acid and acetonitrile. Reaction paths in oxidations via radical cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00336a043
• 作为试剂：
  描述：

  n-hexyl cyanoacrylate 、 肉桂酸 、 L-苯丙氨酸 、 L-酪氨酸 、 硫酸 、 、 吡啶 、 乙酸酐 在 cellulose 、 2-苯基乙醇乙酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0~40.0 ℃ 、1.77 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-乙酰氧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing para-hydroxystyrene by biocatalytic decarboxylation of para-hydroxycinnamic acid in a biphasic reaction medium

  摘要：

  本文描述了一种从对羟基肉桂酸制备对羟基苯乙烯的生物催化方法。该方法使用具有对羟基肉桂酸脱羧酶活性的酶源，在双相反应介质中催化对羟基肉桂酸的脱羧反应，产生对羟基苯乙烯，后者被提取到双相反应介质的有机相中。该方法由于降低了酶源与抑制性产物的接触，因此产生了高产率的对羟基苯乙烯。该产品可以容易地从萃取剂中回收，或者在回收前直接在萃取剂中进行化学衍生。

  公开号：

  US20040248267A1

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• Intramolecular O−H···O Hydrogen-Bond-Mediated Reversal in the Partitioning of Conformationally Restricted Triplet 1,4-Biradicals and Amplification of Diastereodifferentiation in Their Lifetimes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Subhas Samanta、Apurba L. Koner、Satyajit Saha、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ja8032179

  日期：2008.10.15

  reverse their partitioning between cyclization and elimination compared with the behavior of the biradicals of ketones 3; the ketones 8-anti and 9-anti underwent cyclization in benzene, predominantly leading to cyclobutanols with syn stereochemistry between the C2 and C3 substituents. In accordance with photoproduct profiles, an unprecedented approximately 2-fold difference in the lifetimes of the intermediate

  已经研究了一组合理设计的酮 4-9 的光反应性和纳秒瞬态现象，以全面了解分子内氢键对 (i) 三线态 1,4-双自由基的寿命和 (ii)后者在环化和消除之间的分配。酮 6 与 8 和 7 与 9 的双自由基的光化学结果和寿命数据的比较揭示了当叠加在空间因素上时氢键的显着影响：虽然 6 和 7 产生的环丁醇收率很低，但发现环化占主导地位8-anti 和 9-anti 中等，在环丁醇的形成中具有高立体选择性（8-anti > 95%）。在 8 的情况下，非对映化学几乎完全允许发生断裂或环化（8-抗环化>90%，8-syn 消除>75%）。值得注意的是，与酮 3 的双自由基的行为相比，8 和 9 的双自由基中的分子内氢键逆转了它们在环化和消除之间的分配；酮 8-anti 和 9-anti 在苯中进行环化，主要导致在 C2 和 C3 取代基之间具有顺式立体化学的环丁醇。根据光产物曲线，酮 8 的中
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• Dual electrocatalysis enables enantioselective hydrocyanation of conjugated alkenes
  作者：Lu Song、Niankai Fu、Brian G. Ernst、Wai Hang Lee、Michael O. Frederick、Robert A. DiStasio、Song Lin

  DOI：10.1038/s41557-020-0469-5

  日期：2020.8

  Chiral nitriles and their derivatives are prevalent in pharmaceuticals and bioactive compounds. Enantioselective alkene hydrocyanation represents a convenient and efficient approach for synthesizing these molecules. However, a generally applicable method featuring a broad substrate scope and high functional group tolerance remains elusive. Here, we address this long-standing synthetic problem using

  手性腈及其衍生物普遍存在于药物和生物活性化合物中。对映选择性烯烃氢氰化代表了合成这些分子的方便而有效的方法。然而，具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性的普遍适用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们使用双重电催化技术解决了这一长期存在的合成问题。使用这种策略，我们利用电化学技术无缝地结合了两个规范的自由基反应（钴介导的氢原子转移和铜促进的自由基氰化），无需化学计量的氧化剂即可实现高度对映选择性的氢氰化。我们还利用电化学精确控制电位的独特功能来优化具有挑战性的底物的化学选择性。计算分析揭示了对映体诱导的起源，为此，手性催化剂结合了吸引性和排斥性非共价相互作用的组合，以指导对映体确定C-CN键的形成。这项工作展示了电化学在进入新的化学领域并为合成化学中的相关挑战提供解决方案方面的力量。
• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。