cinnamic alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamic alcohol
• 英文别名: Hydroxystyrene；2-phenylethenol
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamic alcohol 在 copper(II) choride dihydrate 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化醇与甲酸铵好氧氧化合成腈类

  摘要：

  已开发出一种通过醇和甲酸铵与作为均相催化剂的铜在正常空气气氛和无溶剂条件下的有氧氧化反应合成腈的有效方法。该协议使用空气作为绿色氧化剂和甲酸铵作为氮源。在产生水作为副产物的反应中，广泛的底物耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300361
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 生成 cinnamic alcohol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的烯醇化：对协同酸碱催化的结构影响

  摘要：

  在一系列取代的乙酸中，在 25 °C 和恒定离子强度 2.0 (NaNO3) 中测量了一系列简单醛和酮的协同酸碱催化烯醇化的三阶项 (kAB)。虽然三阶项的大小与酸 (kA) 或碱 (kB) 催化的速率常数没有直接相关性，但连续速率常数 (kA· kB) 和协调（三阶）速率常数 (kAB)。这意味着只有当一般酸和一般碱项都重要时，协同途径才重要；这将有助于设计其他可能表现出这种协同催化作用的系统。在醛的情况下，该图的斜率为 0.97，与 4-取代环己酮 (0.51) 和其他酮 (0.59) 在乙酸缓冲液中测量的结果相比。丙醛 (2) 的所得布朗斯台德 βAB 值为 0.20，这与...

  DOI：

  10.1021/ja9729544

文献信息

• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。
• Highly efficient and selective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane catalyzed by polystyrene-bound tin(IV) porphyrin
  作者：Shadab Gharaati、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2012.01.011

  日期：2012.3

  [Sn IV (TNH 2 PP)(OTf) 2 ], supported on chloromethylated polystyrene in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane is reported. The prepared catalyst was characterized by elemental analysis, FT-IR and diffuses reflectance UV–Vis spectroscopic methods. This catalyst was used for selective trimethylsilylation of different alcohols and phenols with HMDS, with short reaction

  摘要本文研究了氯甲基化聚苯乙烯负载的三（对氨基苯基）卟啉毒素（Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2）四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）的催化活性报道了六甲基二硅氮烷。所制备的催化剂通过元素分析，傅立叶变换红外（FT-IR）和漫反射紫外可见光谱法进行了表征。该催化剂用于用HMDS对不同的醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化反应，反应时间短，收率高。该催化剂还具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。
• Highly efficient and chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by reusable electron-deficient [TiIV(salophen)(OTf)2]
  作者：Maryam Yadegari、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.023

  日期：2012.1

  highly efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by high-valent [TiIV(salophen)(OTf)2] is reported. Under these conditions, primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols were silylated in short reaction times and high yields. It is noteworthy that this method can be used for chemoselective silylation of primary alcohols in the presence

  在当前的工作中，报道了由高价[Ti IV（salophen）（OTf）2 ]催化的醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的高效三甲基甲硅烷基化。在这些条件下，伯，仲和叔醇以及苯酚在较短的反应时间和高收率下被甲硅烷基化。值得注意的是，该方法可用于在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• 2-(Phenylseleno)-1,4-dioxane as a Convenient Reagent for the Selective ­Protection of Alcohols as 1,4-Dioxan-2-yl Ethers
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-0029-1217821

  日期：2009.9

  Using an O,Se-acetal, activated by copper(II) chloride, a new, simple and chemoselective method for the preparation of differently substituted alcohols as 1,4-dioxan-2-yl derivatives has been accomplished.

  利用铜(II)氯化物活化的O,Se-缩醛，成功开发了一种新的、简便且具有化学选择性的方法，用于制备不同取代的醇，其形式为1,4-二恶烷-2-基衍生物。
• Oxidative Deprotection of Silylethers, Acetals and Ketals by Oxygen or Air in Presence of Manganese and Cobalt Salts of 4-Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel as Catalyst
  作者：Mohammed M. Hashemi、Fariba Kalantari

  DOI：10.1080/00397910008087231

  日期：2000.4

  Abstract Oxidative deprotection of silylethers, acetals and ketals to their corresponding alcohols, aldehydes and ketones have been achieved using oxygen or air in the presence of cobalt and manganese salts of 4-aminobenzoic acid supported an silica gel as catalysts. Reactions are clean and catalysts can be recovered easily and reused repeatedly.

  摘要 在硅胶负载的 4-氨基苯甲酸钴盐和锰盐存在下，使用氧气或空气将甲硅烷基醚、缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的醇、醛和酮。反应是干净的，催化剂可以很容易地回收和重复使用。