4,4'-二溴二苯醚 | 2050-47-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二溴二苯醚
• 中文别名: 4-溴苯醚；双(4-溴苯基)醚；4,4'-二溴苯醚；二(4-溴苯基)醚；4,4-二溴二苯醚；4,4’-二溴二苯醚；4,4"-二溴二苯醚；1,1'-氧二(4-溴苯)；双(4-溴苯)醚
• 英文名称: 4,4'-dibromodiphenyl ether
• 英文别名: bis(4-bromophenyl) ether；4,4'-oxybis(bromobenzene)；1-bromo-4-(4-bromophenoxy)benzene
• CAS: 2050-47-7
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O
• 分子量: 328.003
• InChiKey: YAWIAFUBXXPJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(lit.)
• 沸点：
  338-340 °C(lit.)
• 密度：
  1.6728 (rough estimate)
• 闪点：
  338-340°C
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 保留指数：
  1936
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

多溴联苯可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。一旦进入人体，它们会分布到全身并在血液、母乳和脂肪组织中生物累积。PBDE的代谢程度取决于溴化的程度。代谢过程被认为涉及脱溴和甲基化，产生酚类代谢物。代谢和未代谢的PDBE化合物主要通过粪便排出。(L628, L881)

Polybrominated biphenyls can be absorbed through oral, inhalation, and dermal routes. Once in the body they distribute throughout and bioaccumulate in the blood, breast milk, and adipose tissue. The extent of PBDE metabolism depends on the degree of bromination. Metabolism is believed to involve debromination and methylation, resulting in phenolic metabolites. Metabolized and unmetabolized PDBE compounds are excreted mainly in the faeces. (L628, L881)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

像其他卤代芳烃一样，多溴联苯醚会与细胞中的芳烃受体（AhR）结合，该受体调节多种蛋白质的合成。AhR的激活诱导了一系列酶的产生，包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A和CYP2B家族、UDP-葡萄糖醛酸基转移酶以及乙氧基 resorufin-o-脱乙基酶。PBDEs还被认为是干扰甲状腺激素的产生、运输和处理。一种机制涉及PBDEs的代谢物与甲状腺素竞争结合transthyretin，降低血清甲状腺激素水平。甲状腺激素水平的变化与甲状腺毒性和神经行为改变有关。某些PBDEs及其代谢物也是内分泌干扰物，可能作为雌激素受体的激动剂或作为雄激素和孕酮受体的拮抗剂。

Like other halogenated aromatic hydrocarbons, polybrominated diphenyl ethers bind to the cellular aryl hydrocarbon receptor (AhR), which regulates the synthesis of a variety of proteins. Activation of the AhR induces a number of enzymes, including cytochrome P-450-dependent monooxygenases of the CYP1A and CYP2B families, UDP-glucuronosyltransferase, and ethoxyresorufin-o-deethylase. PBDEs are also believed to disrupt the production, transport, and disposition of thyroid hormones. One mechanism of this involves metabolites ot PDBEs competing with thyroxine to bind to transthyretin, decreasing serum thyroid hormone levels. This change in thyroid hormone levels has been linked to both thyroid toxicity and neurobehavioral alterations. Certain PDBEs and their metabolites are also endocrine disruptors and may act as agonists at the estrogen receptors or antagonists at the androgen and progesterone receptors. (L628, A262)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

多溴联苯醚可能会影响甲状腺和肝脏。动物研究也表明，PDBEs可以导致神经行为改变并影响免疫系统。

Polybrominated diphenyl ethers may affect the thyroid gland and liver. Animals studies have also shown that PDBEs can cause neurobehavioral alterations and affect the immune system. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 最低风险水平

中间吸入：0.006 毫克/立方米（L134） 急性口服：0.03 毫克/千克/天（L134） 中间口服：0.007 毫克/千克/天（L134）

Intermediate Inhalation: 0.006 mg/m3 (L134) Acute Oral: 0.03 mg/kg/day (L134) Intermediate Oral: 0.007 mg/kg/day (L134)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S24/25,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 1262 3/PG 2
• RTECS号：
  KN0175000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将贮藏器密封并存放在阴凉干燥处，同时确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: Bis(4-bromophenyl) ether
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Bromophenyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Bromophenyl ether
别名
: C12H8Br2O
分子式
: 328.00 g/mol
分子量
成分 浓度
Bis(4-bromophenyl) ether
-
化学文摘编号(CAS No.) 2050-47-7
EC-编号 218-090-7

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 61 - 63 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
338 - 340 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 125 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作有机合成中间体
类别：有毒物品
毒性分级：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD₅₀ > 500 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD₅₀ 125 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时产生有毒溴化物烟雾
储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房内，并与食品原料分开存放
灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴二苯醚 在 uranyl nirate hexahydrate 、 三氯乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72 %的产率得到4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化二芳基醚在常温下水解定向降解 4-O-5 木质素

  摘要：

  已经建立了铀酰光催化水解二芳基醚，以在常压下在室温下获得两种类型的苯酚。通过二苯醚和铀酰阳离子催化剂之间的自由基猝灭实验和 Stern-Volmer 分析揭示了单电子转移过程，然后是二苯醚自由基阳离子和过氧化铀酰物种之间的氧原子转移过程。的18 O型标记实验精确地表明，氧源是水。木质素 4-O-5 键的模板底物的进一步应用和流动操作的 30 倍效率显示了通过环保和低能耗协议回收苯酚的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00168
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 titania nanoparticles supported on silica 作用下， 反应 0.33h， 以82%的产率得到4,4'-二溴二苯醚
  参考文献：
  名称：

  一种多溴联苯醚单体的固相合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种多溴联苯醚单体的固相合成方法与应用，其解决了现有技术中对于多溴联苯醚的合成方法反应时间长、试剂腐蚀性大、后处理繁琐以及需要特制设备的问题，具有采用在研磨条件下固体超强酸催化合成多溴联苯醚的方法，避免使用强碱强酸性液体试剂，安全性高且清洁环保；合成时间为10‑30分钟，较“碘鎓盐‑偶联两步反应法”的反应时间大大缩短的效果。其技术方案为：包括如下步骤：溴代苯酚在固体超强酸的催化下发生脱水偶联反应，即得多溴联苯醚单体。

  公开号：

  CN106957218B

文献信息

• Synthesis of Aromatic Carboxylic Acids by Carbonylation of Aryl Halides in the Presence of Epoxide-Modified Cobalt Carbonyls as Catalysts
  作者：V. P. Boyarskii、T. E. Zhesko、S. A. Lanina

  DOI：10.1007/s11167-005-0619-y

  日期：2005.11

  A new procedure was developed for synthesis of aromatic and heteroaromatic acids and their derivatives (esters, salts) by carbonylation of the corresponding aryl halides. The acids are selectively formed in a high yield under very mild conditions. Highly active catalytic systems, base-containing alcoholic solutions of cobalt carbonyl modified with epoxides, were used to activate aryl halides.

  开发了一种新方法，用于通过相应的芳基卤化物的羰基化合成芳族和杂芳族酸及其衍生物（酯，盐）。在非常温和的条件下可以高产率选择性地形成酸。高活性的催化体系（用环氧化物改性的含羰基钴钴的含碱醇溶液）用于活化芳基卤化物。
• 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150093995A

  公开（公告）日：2015-08-19

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了一种新的化合物和利用该化合物可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命的有机电子器件及其电子器件。
• De novo endo-functionalized organic cages as cooperative multi-hydrogen-bond-donating catalysts
  作者：Hong-Yu Chen、Meng Gou、Jiao-Bing Wang

  DOI：10.1039/c7cc00938k

  日期：——

  Two endo-functionalized organic cages as oxyanion hole mimics were achieved via dynamic covalent chemistry, which exhibit good size selectivity, catalytic activity and broad substrate scopes for Friedel–Crafts reactions.

  两个内功能化的有机笼子作为氧酸根空位模拟物通过动态共价化学实现，显示出良好的尺寸选择性、催化活性和广泛的底物范围，适用于弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Fe3O4@mesoporouspolyaniline: A Highly Efficient and Magnetically Separable Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Phenols
  作者：R. Arundhathi、D. Damodara、Pravin R. Likhar、M. Lakshmi Kantam、P. Saravanan、Travis Magdaleno、Sun Hee Kwon

  DOI：10.1002/adsc.201000977

  日期：2011.6

  A high surface, magnetic Fe3O4@mesoporouspolyaniline core‐shell nanocomposite was synthesized from magnetic iron oxide (Fe3O4) nanoparticles and mesoporouspolyaniline (mPANI). The novel porous magnetic Fe3O4 was obtained by solvothermal method under sealed pressure reactor at high temperature to achieve high surface area. The mesoporouspolyaniline shell was synthesized by in situ surface polymerization

  由磁性氧化铁（Fe 3 O 4）纳米颗粒和介孔聚苯胺（mPANI）合成了高表面磁性Fe 3 O 4 @介孔聚苯胺核壳纳米复合材料。在密闭压力反应器中，在高温下通过溶剂热法获得了新型的多孔磁性Fe 3 O 4，从而获得了较大的表面积。通过在多孔磁性Fe 3 O 4上原位表面聚合合成介孔聚苯胺壳在聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和十二烷基苯磺酸钠（SDBS）作为连接剂和结构导向剂的情况下，通过“黑莓纳米结构”组装。如各种表征技术所证实的，材料组成，化学计量比和反应条件在这些纳米结构的合成中起着至关重要的作用。中孔聚苯胺壳的作用是稳定多孔磁性Fe 3 O 4纳米颗粒，并提供直接进入核心Fe 3 O 4纳米颗粒的通道。在芳基氯和苯酚的交叉偶联中评估了磁性Fe 3 O 4 @mesoporousPANI纳米复合材料的催化活性。
• Selective One‐Pot Access to Symmetrical or Unsymmetrical Diaryl Ethers by Copper‐Catalyzed Double Arylation of a Simple Oxygen Source
  作者：Anis Tlili、Florian Monnier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201001373

  日期：2010.11.2

  Great CO‐mbination: A novel method is reported for the controlled one‐pot synthesis of various symmetrical or unsymmetrical diaryl ethers by double arylation of a simple inorganic oxygen source (see scheme). This versatile and highly selective process is based on the use of a cheap and low toxicity copper catalytic system.

  出色的结合：据报道，通过简单的无机氧源的双芳基化，可控制的一锅合成各种对称或不对称的二芳基醚的新方法。这种通用且高度选择性的过程基于使用廉价且低毒性的铜催化系统。

表征谱图