4,5-dimethoxy-2-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione | 152984-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-methyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 152984-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: IXWCWIVRHATZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -25.0~100.0 ℃ 、799.93 Pa 条件下， 反应 6.0h， 生成 辅酶 Q2
  参考文献：
  名称：

  合成 3-((E)-5-(2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯基)-3METHYLPENT-3-ENYL)-2,2-二甲基环氧乙烷的实用方法

  摘要：

  3-[(E)-5-(2,3,4,5-Tetr~ethoxy-6-methylphenyl)-3-methylpent-3-enyl]-2,2-二甲基环氧乙烷 (8)辅酶 QlO (1) 的合成，之前已经通过溴化、甲基化、格氏反应和环氧化从对甲酚合成。 然而，由于产率低等缺点，该程序对 8 的大规模制备不具有吸引力（总产率约 30%），反应温度低（-78°C）。色谱分离和使用几种昂贵且危险的试剂。因此，需要一种实用的合成8的方法。在此，我们报告了一种从市售起始材料 2 制备 8 的高效便捷的新方法。

  DOI：

  10.1080/00304940409356633
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 4,5-dimethoxy-2-methyltricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型便捷的辅酶 Q1 合成方法

  摘要：

  摘要 描述了一种以 3,4,5-三甲氧基甲苯 (1) 为原料合成辅酶 Q1 (6) 的便捷有效途径。该合成的主要特征包括 2,3-二甲氧基-1,4-苯醌 (3) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应以及将 C5 侧链引入 4,5-二甲氧基-2-甲基三环 [6.2. 1.02,7]十一碳-4,9-二烯-3,6-二酮 (4) 在温和条件下，(6) 的总产率为 60%。

  DOI：

  10.1081/scc-200036578

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE POUR UNE UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2014063923A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to novel nitric oxide donor compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of hypertensive glaucoma, normotensive glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及用于治疗和/或预防高血压性青光眼、正常眼压青光眼和眼压增高的新型一氧化氮供体化合物。
• Allylations of aryl/heteroaryl ketones: neat, clean, and sustainable. Applications to targets in the pharma- and nutraceutical industries
  作者：Xiaohan Li、Alex B. Wood、Nicholas R. Lee、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d2gc00776b

  日期：——

  Aromatic and heteroaromatic ketones bearing an α-methine proton can be deprotonated and mono-allylated in minutes in the complete absence of an organic solvent to arrive at the corresponding products in high isolated yields. Applications to synthetic targets including both MK-7 and MK-9, as well as coenzyme Q9 (CoQ9), utilizing this new technology are documented.

  带有α-次甲基质子的芳族和杂芳族酮可以在完全不存在有机溶剂的情况下在几分钟内被去质子化和单烯丙基化，从而以高分离产率得到相应的产物。记录了利用这项新技术对包括 MK-7 和 MK-9 以及辅酶 Q 9 (CoQ 9 ) 在内的合成靶标的应用。
• Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Vitamin K-Reihe und von Ubichinonen, sowie neue Zwischenprodukte
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0132741A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Chinonderivaten beschrieben. Hierbei wird eine Verbindung der Formel mit einer Verbindung der Formel umgesetzt und die erhaltene Verbindung der Formel einer Retro-Diels-Alder-Reaktion unterworfen. Die Substituenten R1, R2, R3 und R4 haben die in der Beschreibung angegebene Bedeutung.

  本文介绍了一种制备醌衍生物的新工艺。 在该工艺中，式 与式 反应，生成的式化合物 进行反式-Diels-Alder 反应。取代基 R1、R2、R3 和 R4 具有说明中给出的含义。
• Quinone based nitric oxide donating compounds
  申请人：NICOX S.A.

  公开号：EP2722326A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有醌基结构的一氧化氮供体化合物、其制备工艺及其在治疗一氧化氮缺乏在发病机制中起重要作用的病理情况中的用途。