5-氯磺酰基-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯 | 88398-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯磺酰基-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-methyl-5-chlorosulfonylpyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(chlorosulfonyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；4-ethoxycarbonyl-5-chlorosulfonyl-1-methylpyrazole；4-ethoxycarbonyl-1-methylpyrazole-5-sulfonylchloride；ethyl 5-chlorosulfonyl-1-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 88398-82-7
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₄S
• mdl: MFCD09743910
• 分子量: 252.678
• InChiKey: BXPQVOSHELHKSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯磺酰基-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl 4-hydroxy-7-methyl-1,1-dioxo-2H-pyrazolo[4,3-e]thiazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- e ] [1,2]-和噻唑并[4,5- e ] [1,2]噻嗪1,1-二氧化物衍生物的合成

  摘要：

  描述了各种2-甲基吡唑并[4，3- e ]-和噻唑并[4，5- e ] [1,2]噻嗪1，1-二氧化物衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210418
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 盐酸 、 二氧化硫 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-氯磺酰基-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- e ] [1,2]-和噻唑并[4,5- e ] [1,2]噻嗪1,1-二氧化物衍生物的合成

  摘要：

  描述了各种2-甲基吡唑并[4，3- e ]-和噻唑并[4，5- e ] [1,2]噻嗪1，1-二氧化物衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210418

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS 5-LIPOXYGENASE ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS (FLAP) DE PROTÉINE ACTIVANT LA 5-LIPOXYGÉNASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2016177703A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present application relates to novel compounds of formula (I) to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including cardiovascular diseases (CVD), to methods for their therapeutic use, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本申请涉及到式(I)的新化合物，以及它们在治疗和/或预防心血管疾病（CVD）等临床疾病方面的用途，以及它们的治疗用途方法，含有它们的药物组合物以及制备这些化合物的过程。
• Sulfonylureas as Dual Acting Agents - Synthesis and Biological Activity
  作者：Ameya A. Chavan、Nandini R. Pai

  DOI：10.1002/jccs.200700111

  日期：2007.6

  2-Amino-5-aryl/alkyl-1,3,4-thiadiazoles 3a-e were used as intermediates in the synthesis of some 1,3-substituted urea derivatives 5a-o to evaluate their antidiabetic activity as well as antibacterial activity. The obtained compounds exhibited marginal activity against the animal models and the selected microorganisms.

  2-氨基-5-芳基/烷基-1,3,4-噻二唑3a-e被用作合成一些1,3-取代的脲衍生物5a-o的中间体，以评估它们的抗糖尿病活性和抗菌活性。获得的化合物对动物模型和选定的微生物表现出边缘活性。
• A facile synthesis of pyrazole-5-sulfonamide derivatives
  作者：Susumu Yamamoto、Toshiaki Sato、Katsushi Morimoto、Kenzi Makino

  DOI：10.1002/jhet.5570280808

  日期：1991.12

  The reaction of the 5-unsubstituted pyrazoles 2a-k with lithium diisopropylamide or n-butyllithium gave intermediary 5-lithiopyrazoles, whose reaction with sulfur dioxide afforded the lithium pyrazole-5-sulfinates 3a-k. Subsequent reaction of 3a-k with N-chlorosuccinimide followed by ammonolysis provided the pyrazole-5-sulfonamides 5a-k.

  5-未取代的吡唑2a-k与二异丙基氨基锂或正丁基锂的反应产生了中间体5-lithiopyrazoles，其与二氧化硫的反应得到了吡唑-5-亚磺酸锂3a-k。3a-k随后与N-氯代琥珀酰亚胺反应，然后进行氨解，得到吡唑-5-磺酰胺5a-k。
• 吡嘧磺隆中间体4-乙氧羰基-5-磺酰胺基-1- 甲基吡唑的合成方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN106866532B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明公开了一种吡嘧磺隆中间体4‑乙氧羰基‑5‑磺酰胺基‑1‑甲基吡唑的合成方法，具有以下步骤：①由4‑乙氧羰基‑5‑羟基‑1‑甲基吡唑与二甲氨基硫代甲酰氯经缩合反应得到4‑乙氧羰基‑5‑二甲基氨基硫代甲酰氧基‑1‑甲基吡唑；②将4‑乙氧羰基‑5‑二甲基氨基硫代甲酰氧基‑1‑甲基吡唑经转位重排反应得到4‑乙氧羰基‑5‑二甲基氨基甲酰硫基‑1‑甲基吡唑；③将4‑乙氧羰基‑5‑二甲基氨基甲酰硫基‑1‑甲基吡唑与氯气经氯磺化反应得到4‑乙氧羰基‑5‑磺酰氯‑1‑甲基吡唑；④将4‑乙氧羰基‑5‑磺酰氯‑1‑甲基吡唑与氨水经氨化反应得到。本发明的方法对环境污染较小，尤其是产物纯度较高，而且总收率较高。
• Process for preparation of sulfonylurea derivatives and intermediates
  申请人：Lucky Ltd.

  公开号：US05480993A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  The present invention relates to a novel process for preparing sulfonylurea derivatives of formula (I) in a high purity and a high yield characterized in that a sulfonylchloride of formula (V) is reacted with 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine of formula (VII) in the presence of a metal cyanate and an organic base catalyst or a compound of formula (VIII) is reacted with 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidine of formula (VII): ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or phenyl, R.sup.2 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, allyl or propargyl and R.sup.3 represents hydrogen, methyl, ethyl or phenyl, and to a process for preparing the sulfonylchloride compound of formula (V) above and the compound of formula (VIII) above, both of which are useful as an intermediate compound for preparing the sulfonylurea derivative of formula (I) and to a novel intermediate compound of formula (VIII) as defined above.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备式（I）的磺酰脲衍生物，其具有高纯度和高产率，其特征在于在金属氰酸盐和有机碱催化剂的存在下，将式（V）的磺酰氯与式（VII）的2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶反应，或将式（VIII）的化合物与式（VII）的2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶反应，制备所述磺酰脲衍生物：##STR1## 其中R.sup.1表示氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基，R.sup.2表示氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、烯丙基或丙炔基，R.sup.3表示氢、甲基、乙基或苯基，并且涉及制备上述式（V）的磺酰氯化合物和式（VIII）的化合物，两者均可用作制备式（I）的磺酰脲衍生物的中间体化合物，还涉及定义如上的式（VIII）的新型中间体化合物。