9-O-(2-aminoethyl)berberine hydrochloride | 866036-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-(2-aminoethyl)berberine hydrochloride
• 英文别名: 2-[(17-Methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl)oxy]ethanamine;chloride
• CAS: 866036-42-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂O₄*Cl
• 分子量: 400.862
• InChiKey: WTRSUNPOAHJIDA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-(2-aminoethyl)berberine hydrochloride 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-[(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaen-16-yl)oxy]ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ

  摘要：

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。

  公开号：

  WO2021067490A1
• 作为产物：
  描述：

  小檗红碱 在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-O-(2-aminoethyl)berberine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单修饰小碱的合成和DNA结合亲和力。

  摘要：

  从小ber碱开始以中等至良好的产率合成了四种新的单修饰的小ber碱，并通过HRMS和1H NMR对其进行了全面表征。光谱滴定和溴化乙锭置换实验表明，这些小碱衍生物，特别是具有伯氨基的黄连素衍生物，可能是通过插层机制与小牛胸腺DNA牢固结合的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.048

文献信息

• 一种小檗碱亚油酸缀合物及其制备方法和用 途
  申请人：山东省科学院生物研究所

  公开号：CN111253411B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种小檗碱亚油酸缀合物及其制备方法和用途，通过连接烷基的酰胺键或者连接聚乙二醇的酰胺键将小檗碱与亚油酸连接，其结构在生理条件下比现有的酯键连接的小檗碱类药物稳定，在弱酸或弱碱环境下不会水解，更容易制备成各种常规制剂，应用范围广。通过亲脂性的亚油酸的引入，能够增强小檗碱的细胞膜渗透性，从而增强其药理活性，通过诱导脂质过氧化物的形成，调节脂类代谢等途径抑制肿瘤的增长，相比传统单一靶点的抗肿瘤药物，本发明的小檗碱亚油酸缀合物的活性更好，对肿瘤细胞具有非常好的抑制作用，并且在低剂量下，即可具有较好的抗肿瘤活性。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。
• Synthesis of hydrophobically modified berberine derivatives with high anticancer activity through modulation of the MAPK pathway
  作者：Lizhen Wang、Xueliang Yang、Xiaobin Li、Rostyslav Stoika、Xue Wang、Houwen Lin、Yukui Ma、Rongchun Wang、Kechun Liu

  DOI：10.1039/d0nj01645d

  日期：——

  agents. In this study, some hydrophobically modified berberine derivatives were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and high resolution mass spectrometry. All the synthesized compounds were subjected to cytotoxicity screening against various cancer cell lines, and the results indicated that most of the berberine derivatives exhibited high cytotoxicity with IC50 values ranging from 3.24

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，作为开发高效抗癌剂的先导化合物具有巨大潜力。在这项研究中，合成了一些疏水改性的小ber碱衍生物，并通过NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。对所有合成的化合物进行了针对各种癌细胞系的细胞毒性筛选，结果表明，大多数小ine碱衍生物均表现出高细胞毒性，IC 50值为3.24至7.30μM。亚油酸修饰的小ber碱衍生物8选择了MgB1用于进一步研究，并显示出可显着抑制A549腺癌细胞的增殖并诱导其凋亡。Western Blot分析显示，化合物8影响与细胞增殖和凋亡相关的蛋白质的表达，特别是与MAPK途径相关的蛋白质的表达，例如p-ERK，p-38和p-JNK。在伤口闭合试验中，化合物8还强烈抑制A549细胞的迁移。所有这些结果表明，小ber碱衍生物8是用于进一步生物学研究的有希望的抗癌药物候选物。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。