二甲基丙二酰二氯 | 5659-93-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 二甲基丙二酰二氯
• 中文别名: 二甲基丙二酰氯
• 英文名称: 2,2-Dimethylmalonyl chloride
• 英文别名: dimethylmalonyl dichloride；2,2-dimethylmalonyl dichloride；2,2-dimethylpropanedioyl dichloride；Dimethylmalonyl chloride
• CAS: 5659-93-8
• 化学式: C₅H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00192081
• 分子量: 169.007
• InChiKey: CJXQAYQWVNXIQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.278 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  125 °F
• 保留指数：
  915.3
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 海关编码：
  2917190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39,S45
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H226,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  避光，存于阴凉干燥处并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二甲基丙二酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6Cl2O2
分子式
: 169.01 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dimethylmalonyl chloride
-
化学文摘登记号(CAS 5659-93-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
60 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
51 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.278 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2920 国际海运危规: 2920 国际空运危规: 2920
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Dimethylmalonyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (Dimethylmalonyl chloride)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, fLAMMAble, n.o.s. (Dimethylmalonyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

应用

二甲基丙二酰二氯可用作有机合成中间体。它可以通过将二甲基丙二酸与草酰氯反应制备得到。

制备

在惰性气体保护下，先将0.75g（5.68mmol）的二甲基丙二酸溶于10mL无水二氯甲烷中，并加入少量DMF（0.74mmol，0.13当量）作催化剂。随后将此溶液置于冰水浴中降温至0°C。接下来，在恒压滴液漏斗中装入经过蒸馏纯化的草酰氯（17mmol，3.0当量），并溶于5mL无水二氯甲烷。然后极其缓慢地逐滴滴加草酰氯的二氯甲烷溶液到上述反应混合物中。滴加完成后，观察到反应液呈淡黄色。随后自然升温至室温，并让其在此条件下反应18小时。

反应结束后，将溶剂蒸干，再通过减压蒸馏（收集52°C馏分）得到无色液体的二甲基丙二酰二氯。最终产率约为0.82g（86%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 二甲基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Kuehnhanns; Teubel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1955, vol. <4>1, p. 87,93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸二乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 二甲基丙二酰二氯
  参考文献：
  名称：

  Bis-μ-羟基-NiIII 2配合物的制备和表征。

  摘要：

  氢氧化物桥连的高价氧化剂被认为是甲烷单加氧酶和其他在其活性位点采用双金属簇的氧化酶中的活​​性氧化剂。为了理解这类物质的特性，由新的二氨基甲酸酯配体（N，N'-双（2,6-二甲基-苯基）-2,2-二甲基丙二酰胺）支撑的双-μ-羟基-NiII 2配合物（1）为准备好了。配合物1包含由两个NiII离子和两个桥接的氢氧化物配体组成的金刚石核。在-45°C下用1滴定1 e-氧化剂（NH4）2 [CeIV（NO3）6]表示形成了分别包含NiII NiIII和NiIII 2金刚石核的高价物质2和3。双-μ-氢氧化物核。使用电子顺磁共振，X射线吸收和电子吸收光谱对两种配合物进行表征。密度泛函理论计算支持光谱分配。氧化反应性研究表明，双-μ-羟基-NiIII 2 3能够在-45°C下以比迄今报道的最具反应性的双-μ-氧-NiIII复合物更高的速率氧化底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201902812

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• Consequent Construction of C–C and C–N Bonds via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation: Synthesis of Benzo[<i>c</i>]cinnoline Derivatives
  作者：Hongsheng Li、Junhao Zhao、Songjian Yi、Kongzhen Hu、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00800

  日期：2021.4.12

  A highly efficient palladium-catalyzed cascade annulation of pyrazolones and aryl iodides to access various benzo[c]cinnoline derivatives has been achieved at 80 °C. A pyridine-type ligand could improve the reaction efficiency under current reaction conditions, giving a higher product yield up to 94%. This novel approach provided a one-pot dual C–H activation strategy with good functional group tolerance

  在80°C时，已经实现了高效的钯催化吡唑啉酮和芳基碘的级联环化反应，以得到各种苯并[ c ]肉桂酸衍生物。吡啶类配体可提高当前反应条件下的反应效率，最高收率可达94％。这种新颖的方法提供了具有良好官能团耐受性的一锅双C–H活化策略，例如卤素，甲氧基，硝基，酯，苯酚等。该产物可以很容易地转化为cinnoline衍生物。
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Bisoxazoline and Bioxazoline Chiral Ligands Bearing 4-Diphenylmethyl Shielding Substituents. Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene with 3-Acryloyl-2-oxazolidinone Catalyzed by the Aqua Nickel(II) Complex
  作者：Shuji Kanemasa、Kenji Adachi、Hidetoshi Yamamoto、Eiji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.73.681

  日期：2000.3

  4′-bis(diphenylmethyl)-2,2′-bioxazoline and 2,2′-isopropylidenebis(4-diphenylmethyloxazoline), and further to complexes with copper(II) trifluoromethanesulfonate and nickel(II) perchlorate hexahydrate. The nickel(II) aqua complex derived from the bisoxazoline effectively catalyzes the Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with 3-acryloyl-2-oxazolidinone in high endo-selectivities and moderate enantioselectivities

  Enantiopure 2-amino-3,3-diphenyl-1-propanol 已通过hidantoin 路线从二苯乙醛开始合成，然后通过手性 HPLC 进行后续的官能团转化和光学拆分。这种氨基醇可以转化为两个新的手性配体：4,4'-双（二苯基甲基）-2,2'-生物恶唑啉和 2,2'-异亚丙基双（4-二苯基甲基恶唑啉），并进一步与铜（II）复合三氟甲磺酸盐和高氯酸镍 (II) 六水合物。衍生自双恶唑啉的镍 (II) 水络合物通过方形平面过渡结构有效催化环戊二烯与 3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应，具有高内向选择性和中等对映选择性。
• Synthesis of Functionalized Fused-Ring Heterocycles from Tautomers of 2-(Thiazole, Oxazole, Benzothiazole, and Benzoxazole)-1-phenylethenols and 1,3-Diacid Chlorides or N-(Chlorocarbonyl) Isocyanate
  作者：Hondamuni De Silva、Charles Pittman、Sabornie Chatterjee、William Henry

  DOI：10.1055/s-0032-1316800

  日期：——

  2-a]pyridin-5(6H)-one, was formed in the reaction of the tautomers of (Z)-1-phenyl-2-(thiazol-2-yl)ethenol with cyclobutane-1,1-dicarbonyl dichloride via a ring expansion after­ 5,6-ring fusion. Functionalized 5,6-ring-fused 8-benzoyl-6H-thiazolo- and 8-benzoyl-6H-oxazolo[3,2-f]pyrimidine-5,7-diones, and 4-benzoyl-1H-benzo[4,5]thiazolo- and 4-benzoyl-1H-benzo[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-1,3(2H)-diones were

  摘要 将2-甲基噻唑，2,4,5-三甲基噻唑，2,4,5-三甲基恶唑，2-甲基苯并噻唑和2-甲基苯并恶唑分别与苯甲酰氯在乙腈-三乙胺中反应生成（Z）-2-（杂环）- 1-苯基乙烯基苯甲酸酯。这些乙烯基苯甲酸酯的碱水解形成了（Z）-2-（杂环）-1-苯基乙烯醇，它们以酮和烯醇互变异构形式存在。这些互变异构体用作稠合环杂环合成的原料。在乙腈-三乙胺中与2,2-二烷基-1,3-二酰氯反应，得到相应的5,6-环稠合的8-苯甲酰基-6,6-二烷基-6 H-噻唑基-，8-苯甲酰基-2， 3,6,6-四甲基-6 H-噻唑-，8-苯甲酰基-2,3,6,6-四甲基-6 H-恶唑-，4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]噻唑洛-和4-苯甲酰基-2,2-二甲基-1 H-苯并[4,5]恶唑[3， 2， -一个]吡啶二酮衍生物。5,6,6-三环稠合的物质10-苯甲酰基-7,8-二氢吡喃并[2,3- d

表征谱图