DL-苯丙醇胺盐酸盐 | 154-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: DL-苯丙醇胺盐酸盐
• 中文别名: 去甲麻黄碱；去甲麻黄素；盐酸苯丙醇胺；DL-2-氨基-1-苯基-1-丙醇盐酸盐
• 英文名称: Acutrim
• 英文别名: D-norephedrine hydrochloride；Norephedrine hydrochloride；(1S,2R)-(+)-norephedrine hydrochloride；(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylprop-2-ylamine hydrochloride；(1S,2R)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol;hydron;chloride
• CAS: 154-41-6
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: DYWNLSQWJMTVGJ-PRCZDLBKSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉干燥的库房中。

制备方法与用途

根据提供的信息，盐酸苯丙醇胺是一种化学物质，具有以下性质和用途：

性质

1. 主要用途：

   • 鼻减充血剂：用于缓解鼻塞等症状。
   • 减食欲剂：能够减少食物摄入量。

2. 物理性质：

   • 理论上，它的分子式和结构可能为特定的化学结构（实际的化学式未在给定信息中明确提及）。
   • 沸点约为165℃ (0.665 千帕) 的液体。

3. 制备过程：

   • 通过苯甲醛、对甲苯磺酸与亚硫酸氢钠等原料反应生成苯基硝基丙醇，再进行加氢反应及盐酸化得到最终产品。
   • 反应步骤包括多步化学转化，使用了多种试剂和中间体。

制备过程详细描述

• 初始反应：以苯甲醛与对甲苯磺酸进行缩合生成对应的酯类化合物。
• 后续反应：
  • 使用亚硫酸氢钠处理上述产物，在适当的条件下形成目标的苯基硝基丙醇；
  • 进一步通过加氢还原反应将不饱和结构还原为相应的饱和醇类，即得到苯丙醇胺；
  • 最后使用盐酸进行中和或酸化处理，从而制得最终产品——盐酸苯丙醇胺。

化学性质

• 具有较强的亲脂性，容易溶于有机溶剂。
• 在体内可以通过代谢转化为其他化合物，如通过肝脏的首过效应进一步氧化、脱甲基等过程。
• 可能会产生一定的副作用或不良反应，需注意安全使用。

用途总结

盐酸苯丙醇胺作为药物成分，在医疗领域主要用于缓解由过敏性鼻炎等原因引起的鼻塞症状，并且具有一定的减肥作用。需要注意的是，该物质在实际应用中需要严格遵循医嘱和相关法规要求，避免滥用导致不良后果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-苯丙醇胺盐酸盐 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R)-(+)-1-phenyl-1-(propan-2-yl-amino)-2-(1-piperidinyl)propane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Remarkable enantioselective α-amination in 1-phenyl-2-(n-alkylamino)-1-propanol

  摘要：

  Abstract(1R,2R)‐1‐Phenyl‐1‐alkyl/arylamino‐2‐(N‐alkylamino)propane hydrochloride salts have been synthesized with high degree of enantiomeric purity from (1S,2R)‐(+)‐1‐phenyl‐2‐(N‐alkylamino)‐1‐propanol through the corresponding chloro derivatives. This reaction sequence involves three inversions with overall inversion of configuration at C‐1. Chirality, 2012. © 2012 Wiley Periodicals, Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.21996
• 作为产物：
  描述：

  <2S-(2a(αS*,βR*),3aα,4β,7β,7aα)>-α-methyl-β-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>benzolethanamin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到DL-苯丙醇胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 1. Mitt.: Ein Verfahren zur Synthese enantiomerenreiner 1,2-Aminoalkohole miterythro-Konfiguration

  摘要：

  The synthesis of both enantiomers of norephedrine and norisoephedrine is described to present a method for the preparation of enantiomerically pure branched 1,2-aminoalcohols. In a one pot reaction enantiomerically pure cyanohydrins bearing an acetal protective group are subjected to Grignard-reaction followed by addition of lithium aluminum hydride. After deprotection the target compounds are obtained.

  DOI：

  10.1007/bf00810829

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090191183A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Disclosed herein are substituted indole cysteinyl leukotriene receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了Formula I的替代吲哚半胱氨酸白三烯受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Pharmaceutical preparation containing copolyvidone
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10098866B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  A stabilized preparation which comprises: a unstable drug in a polyethylene glycol-containing preparation; and a coating agent comprising a copolyvidone instead of polyethylene glycol with which the drug is coated.

  一种稳定的制剂，包括：在聚乙二醇含制剂中的不稳定药物；以及一种包衣剂，其包衣剂包括一种共聚维酮，而不是用聚乙二醇包衣药物。
• Polymeric depots for localization of agent to biological sites
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US10251841B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Provided herein are polymeric particles and compounds and processes that can be used to prepare polymer-based particles and methods of using those particles to localize or concentrate a subsequently delivered agent to an in vivo site.

  本文提供了可以用于制备基于聚合物的颗粒的聚合物颗粒、化合物和过程，以及利用这些颗粒将随后传递的药剂定位或浓缩到体内部位的方法。
• Films and Particles
  申请人：Colson Yolonda

  公开号：US20080075718A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Described herein are compounds and processes that can be used to prepare polymer-based films, particles, gels and related compositions, and processes for delivery of agents, and other uses.

  本文描述了可用于制备基于聚合物的薄膜、颗粒、凝胶及相关组合物的化合物和工艺，以及用于传递药剂和其他用途的工艺。
• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。