8-溴-5,6-二氟-2-甲基喹啉 | 131190-82-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-5,6-二氟-2-甲基喹啉
• 中文别名: 8-溴-5,6-二氟-2-甲基-喹啉
• 英文名称: 8-bromo-5,6-difluoro-2-methylquinoline
• CAS: 131190-82-4
• 化学式: C₁₀H₆BrF₂N
• 分子量: 258.065
• InChiKey: YPKUTBCKHJBNKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-5,6-二氟-2-甲基喹啉 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 生成 9,10-difluoro-2,3-dihydro-3S-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (S)-(-)-Nadifloxacin: Novel Acid-Catalyzed Racemization of Tetrahydroquinaldine Derivative.

  摘要：

  (S)-(-)-那氟沙星[(S)-(-)-9-氟-6, 7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶基)-5-甲基-1-氧代-1H, 5H-苯并[i, j]喹嗪-2-羧酸，(S)-(-)-OPC-7251]是一种抗菌剂、由 (S)-(-)-5，6-二氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉 (DFTQ)合成，DFTQ 是用 2，3-二-O-苯并氧酰基-L-酒石酸对受体 DFTQ 进行光学解析制备的。在各种酸的存在下研究了非期望对映体[(R)-(+)-DFTQ]的消旋化，在甲磺酸的情况下获得了最佳结果。通过 X 射线晶体学分析，确定 (-)-nadifloxacin 的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.642
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-溴-5,6-二氟-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  WO2006/98912

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, Antibacterial Activities, Mode of Action and Acute Toxicity Studies of New Oxazolidinone-Fluoroquinolone Hybrids
  作者：Liu、Shao、Li、Cui、Li、Zhou、Lv、Zhang

  DOI：10.3390/molecules24081641

  日期：——

  combat bacterial resistance, a series of new oxazolidinone-fluoroquinolone hybrids have been synthesized and characterized. All synthetic hybrids were preliminarily evaluated for their in vitro antibacterial activities against 6 standard strains and 3 clinical isolates. The majority of hybrids displayed excellent activities against Gram-positive bacteria, but limited activities against Gram-negative bacteria

  为了对抗细菌耐药性，已经合成并表征了一系列新的恶唑烷酮-氟喹诺酮杂化物。初步评估了所有合成杂种对 6 种标准菌株和 3 种临床分离株的体外抗菌活性。大多数杂种对革兰氏阳性菌显示出优异的活性，但对革兰氏阴性菌的活性有限。发现杂种 OBP-4 和 OBP-5 是最有前途的化合物。此外，还研究了 OBP-4 和 OBP-5 杂交小鼠的体外抗菌活性、作用方式和急性毒性。杂交种 OBP-4 和 OBP-5 对革兰氏阳性菌（包括耐药菌株）表现出有效的活性。相应地，杂交体OBP-4和OBP-5作用方式的研究表明，通过结合50S亚基的活性位点，对蛋白质合成有很强的抑制作用，而对DNA合成的抑制作用较弱。此外，OBP-4 和 OBP-5 杂种的 LD50 值在急性口服毒性中大于 2000 mg/kg，表明具有良好的安全性。
• Silver-Promoted Versatile Cross-Dehydrogenative Coupling of Quinaldine with Usual Ethers
  作者：Shoufeng Wang、Yafei Fan、Huaiqing Zhao、Jianfeng Wang、Shuxiang Zhang、Wengui Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690697

  日期：2019.11

  great meaning and full of challenges, especially the use of inert ether molecules, such as THF as starting materials. A versatile and easily handled cross-dehydrogenative coupling between ethers and quinaldine is reported here. Compared to the developed reaction, Selectfluor is used as a mild oxidant, and a variety of functional groups are tolerated. Nitrogen protection, anhydrous systems, and external

  小分子作为合成嵌段的应用是一个意义重大且充满挑战的领域，尤其是使用惰性醚分子，如THF作为起始原料。本文报道了醚和喹哪啶之间的多功能且易于处理的交叉脱氢偶联。与已开发的反应相比，Selectfluor 用作温和的氧化剂，并且可以耐受多种官能团。不需要氮保护、无水系统和外部碱，使该方法成为获得功能性杂环的便捷途径。
• 一种S-(-)-那氟沙星手性中间体的合成工艺
  申请人：湖南中威制药有限公司

  公开号：CN113527358B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了一种S‑(‑)‑那氟沙星手性中间体的合成工艺，属于化学制药技术领域。且该合成工艺包括：步骤一、中间体1的合成；步骤二、S‑(‑)‑手性中间体的合成。且本发明以R联萘二胺作为手性配体的基体，通过N‑Boc‑L‑组氨酸在其分子上接枝环氧基聚倍半硅氧烷形成手性配体，一方面，利用了N‑Boc‑L‑组氨酸的手性特点，提高ee值，另一方面，利用环氧基聚倍半硅氧烷的纳米级的尺寸、可溶性的特征，从而增加催化剂的溶解性能，使得催化剂能够与反应物在纳米尺寸上进行混合，从而提高手性催化剂的催化性能，提高反应的产率，因此，利用此手性配体与金属钌配位形成手性催化剂，具有很好的手性放大作用。
• [EN] 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS CONTENANT 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001053273A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R1 and R3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R5, R6, and R8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO2, CN, NH2, alkyl and dialkylamino; R7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  具有式(I)的抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮，其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K是C或N；以及其药学上可接受的盐。
• 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060183762A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有以下化学式（I）：其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K为C或N；以及其药学上可接受的盐。