9,10-二甲氧基-7-甲基-5,8,13,13A-四氢-6H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉并[3,2-A]异喹啉-7-鎓 | 47474-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 9,10-二甲氧基-7-甲基-5,8,13,13A-四氢-6H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉并[3,2-A]异喹啉-7-鎓
• 英文名称: (S)-N-methylcanadine
• 英文别名: cis-N-Methylcanadine；(S)-cis-N-methylcanadine；(1S,13S)-16,17-dimethoxy-13-methyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15(20),16,18-hexaene
• CAS: 47474-49-7
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₄
• 分子量: 354.426
• InChiKey: IPABSWBNWMXCHM-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二甲氧基-7-甲基-5,8,13,13A-四氢-6H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉并[3,2-A]异喹啉-7-鎓 在 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 0.33h， 生成 别隐品碱
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic formation of protopines by a microsomal cytochrome P-450 system of

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96715-7
• 作为产物：
  描述：

  S-Adenosyl-L-methionine 、 坎那定; 氢化小蘖碱 反应 12.0h， 生成 9,10-二甲氧基-7-甲基-5,8,13,13A-四氢-6H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉并[3,2-A]异喹啉-7-鎓
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-l-甲硫氨酸：(S)-四氢原小檗碱-N-甲基转移酶的部分纯化和性质，来自Eschscholtzia和Corydalis的悬浮培养细胞

  摘要：

  摘要 在不同种类的产生异喹啉生物碱的植物细胞培养物中发现了一种酶，该酶特异性地 N-甲基化某些 (S)-四氢原小檗碱生物碱，例如 (S)-canadine 和 (S)-stylopine，以牺牲 S-腺苷- l-甲硫氨酸（SAM）。它被部分纯化（来自 Eschscholtzia californica 细胞悬浮培养物的 90 倍并进行了表征。该酶的最适 pH 值为 8.9，最适温度为 40°，M r 约为 78 000 ± 10%。 )-canadine 被确定为 6.4,μM, (S)-stylopine 3.1 μM 和 SAM 12,μM。该酶被 S-腺苷-l-高半胱氨酸（SAH，K i 为 24 μM）抑制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85321-6