9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇 | 3466-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇
• 中文别名: 反式(2,3)-二氢丁苯那嗪
• 英文名称: Dihydrotetrabenazine
• 英文别名: [3H]dihydrotetrabenazine；DTBZ；3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol；DHTB；α-dihydrotetrabenazine；[³H]-DTBZ；9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-ol
• CAS: 3466-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: WEQLWGNDNRARGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

Dihydrotetrabenazine (racemic), an active metabolite of the vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) inhibitor tetrabenazine, is generated by hepatic carbonyl reductases. It binds to areas such as the mouse pons medulla, hypothalamus, and striatum, where it inhibits synaptic vesicular serotonin (5-HT) uptake. In humans, dihydrotetrabenazine also binds to the caudate nucleus, hippocampus, and substantia nigra pars compacta. The stereoisomers of dihydrotetrabenazine bind to VMAT2 in the rat striatum.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-(2R,3R,11bR)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl 2-amino-3-methylbutanoate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF (S)-(2R,3R,11bR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2,3,4,6,7,11b-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1-a]ISOQUINOLIN-2-YL 2-AMINO-3-METHYLBUTANOATE DI(4-METHYLBENZENESULFONATE)

  摘要：

  本文提供了一种制备(S)-(2R,3R,11bR-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基)2-氨基-3-甲基丁酸二(对甲苯磺酸盐)或其溶剂结晶体、水合物或多晶形态的方法。

  公开号：

  US20170183346A1
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基甲基-5-甲基-2-己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9,10-二甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC METHODS FOR PREPARATION OF (S)-(2R,3R,11bR)-3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-2,3,4,6,7,11b-HEXAHYDRO-1H-PYRIDO[2,1-a]ISOQUINOLIN-2-YL 2-AMINO-3-METHYLBUTANOATE DI(4-METHYLBENZENESULFONATE)

  摘要：

  本文提供了一种制备(S)-(2R,3R,11bR-3-异丁基-9,10-二甲氧基-2,3,4,6,7,11b-六氢-1H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-基)2-氨基-3-甲基丁酸二(对甲苯磺酸盐)或其溶剂结晶体、水合物或多晶形态的方法。

  公开号：

  US20170183346A1

文献信息

• SUBSTITUTED 3-ISOBUTYL-9,10-DIMETHOXY-1,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-2H-PYRIDO[2,1-a]ISOQUINOLIN-2-OL COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS, AND USE THEREOF
  申请人：DISPERSOL TECHNOLOGIES, LLC

  公开号：US20210087191A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention relates to substituted 3-isobutyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol compounds, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them in the treatment of disorders benefiting from inhibition of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2).

  这项发明涉及替代的3-异丁基-9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-2H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-2-醇化合物，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及在治疗受益于抑制囊泡单胺转运体2（VMAT2）的紊乱时使用它们的方法。
• [EN] HYPOGLYCEMIC DIHYDROPYRIDONES<br/>[FR] DIHYDROPYRIDONES HYPOGLYCÉMIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010016939A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides, inter alia, a compound of formula I: wherein the substituent designations are indicated in the Specification. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods of treatment or prevention of diabetes or hyperglycemia in a patient, and of normalizing blood glucose levels in a subject, by administering an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中取代基的指定如规范中所示。本发明还提供了包含化合物I的药物组合物，以及通过给予化合物I的有效量来治疗或预防糖尿病或高血糖的方法，并通过给予化合物I来使受试者的血糖水平正常化。
• METHOD OF PREPARING TETRABENAZINE AND DIHYDROTETRABENAZINE
  申请人：MIN Sun Joon

  公开号：US20130197227A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a method for preparing tetrabenazine (TBZ) and dihydrotetrabenazine (DTBZ), and more specifically to a method for preparing tetrabenazine (TBZ) and dihydrotetrabenazine (DTBZ) by using simple and short reaction processes of using 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 4-methyl-2-(3-(trimethylsilyl)prop-1-ene-2-yl)pentane as starting materials to sequentially perform an alkylation reaction, an Aza-Prins cyclization reaction in the presence of an oxidant and an oxidation reaction.

  本发明涉及一种制备替贝那嗪（TBZ）和双氢替贝那嗪（DTBZ）的方法，更具体地说，涉及使用6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-甲基-2-(3-(三甲基硅基)丙-1-烯-2-基)戊烷作为起始原料，通过简单和短的反应过程依次进行烷基化反应、阿扎-普林斯环化反应，在氧化剂存在下进行氧化反应以制备替贝那嗪（TBZ）和双氢替贝那嗪（DTBZ）的方法。
• [EN] METHODS OF TREATING ABNORMAL MUSCULAR ACTIVITY<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE ACTIVITÉ MUSCULAIRE ANORMALE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077520A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Methods for treating abnormal muscular activity are disclosed. The methods may be performed remotely and permit monitoring of a subject outside a healthcare provider's office.

  披露了治疗异常肌肉活动的方法。这些方法可以远程执行，并允许在医疗提供者办公室之外监测受试者。
• [EN] BENZOQUINOLINE INHIBITORS OF VESICULAR MONOAMINE TRANSPORTER 2<br/>[FR] INHIBITEURS BENZOQUINOLINE DU TRANSPORTEUR DE MONOAMINE VÉSICULAIRE 2
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015077521A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to new benzoquinoline inhibitors of vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2), pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof. (I)

  本发明涉及新的囊泡单胺转运体2（VMAT2）的苯并喹啉抑制剂，其药物组合物以及使用方法。