6-氟-DL-色氨酸 | 7730-20-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-DL-色氨酸
• 英文名称: DL-6-fluorotryptophan
• 英文别名: 6-fluoro-DL-tryptophan；6-fluorotryptophan；6-F-Trp；Tryptophan, 6-fluoro-；2-azaniumyl-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 7730-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• mdl: MFCD00005653
• 分子量: 222.219
• InChiKey: YMEXGEAJNZRQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-285 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2556 (estimate)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶）、甲醇（微溶、加热）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  YN6850000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: 6-氟-DL-色氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H11FN2O2
分子式
: 222.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 280 - 285 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

6-氟色氨酸是一种竞争性抑制剂，能抑制色氨酸羟化酶，在植入脑电图记录电极的大鼠中会引起短暂的睡眠中断。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-DL-色氨酸 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1-[(3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-ylmethyl)carbamoyl]-2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Analysis of the Selective Inhibition of Transglutaminase 2 by Dihydroisoxazoles

  摘要：

  Human transglutaminase 2 (TG2) is believed to play an important role in the pathogenesis of various human disorders including celiac sprue, certain neurological diseases, and some types of cancer. Selective inhibition of TG2 should therefore enable further investigation of its role in physiology and disease and may lead to effective clinical treatment. Recently we showed that certain 3-halo-4-,5-dihydroisoxazole containing compounds are selective inhibitors of human TG2 with promising pharmacological activities. Here, we present definitive evidence that this class of compounds targets the active site of human TG2. Structure-activity relationship studies have provided insights into the structural prerequisites for selectivity and have led to the discovery of an inhibitor with about 50-fold higher activity than a prototypical dihydroisoxazole inhibitor with good in vivo activity. A method for preparing enantiomerically enriched analogues was also developed. Our studies show that the 5-(S)-dihydroisoxazole is a markedly better inhibitor of human TG2 than its 5-(R) stereoisomer.

  DOI：

  10.1021/jm060839a
• 作为产物：
  描述：

  N^α-acetyl-6-fluoro-D,L-tryptophan 在 盐酸 、 水 作用下， 以3.90 g的产率得到6-氟-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE CRL4 UBIQUITIN LIGASE
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'UBIQUITINE LIGASE CRL4

  摘要：

  Compounds of formula (I), compounds of formula (II), and compounds of formula (III) are disclosed. Also disclosed are compounds, compositions, and methods to inhibit CUL4A expression or activity, CUL4B expression or activity, and/or DDB1 expression or activity for the treatment or prevention of cancer, DNA damage, or related conditions. In some aspects, the interaction between CUL4A and/or CUL4B and the beta-propeller B of DDB1 is disrupted with the compounds, compositions, or methods.

  公开号：

  WO2023173136A2

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Development of Small-Molecules Targeting Receptor Activator of Nuclear Factor-κB Ligand (RANKL)—Receptor Activator of Nuclear Factor-κB (RANK) Protein–Protein Interaction by Structure-Based Virtual Screening and Hit Optimization
  作者：Min Jiang、Lei Peng、Kai Yang、Tianqi Wang、Xueming Yan、Tao Jiang、Jianrong Xu、Jin Qi、Hanbing Zhou、Niandong Qian、Qi Zhou、Bo Chen、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b02027

  日期：2019.6.13

  been made to inhibit RANKL. For example, marketed monoclonal antibody drug Denosumab could inhibit the maturation of osteoclasts by binding to RANKL. This study is an original approach aimed at discovering small-molecule inhibitors impeding RANKL/RANK protein interaction. We identified compound 34 as a potent and selective RANKL/RANK inhibitor by performing structure-based virtual screening and hit optimization

  靶向RANKL / RANK提供了开发新颖的治疗方法来治疗骨代谢疾病的可能性。为了抑制RANKL已经做出了多种努力。例如，市售的单克隆抗体药物Denosumab可以通过与RANKL结合来抑制破骨细胞的成熟。这项研究是旨在发现阻碍RANKL / RANK蛋白相互作用的小分子抑制剂的原始方法。通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，我们确定了化合物34为有效的选择性RANKL / RANK抑制剂。34对RANKL / RANK相互作用的破坏有效抑制了RANKL诱导的破骨细胞生成和骨吸收。破骨细胞标记基因的表达也受到34的抑制。此外，34显着阻断了NFATc1 / c-fos途径。因此，
• Biochemical Characterization of Indole Prenyltransferases
  作者：Xia Yu、Yan Liu、Xiulan Xie、Xiao-Dong Zheng、Shu-Ming Li

  DOI：10.1074/jbc.m111.317982

  日期：2012.1

  respectively. Average turnover number (k(cat)) at 1.1 s(-1) was calculated from kinetic data of L-tryptophan and DMAPP. Catalytic efficiencies of 5-dimethylallyltryptophan synthase for L-tryptophan at 25,588 s(-1).M(-1) and for other 11 simple indole derivatives up to 1538 s(-1).M(-1) provided evidence for its potential usage as a catalyst for chemoenzymatic synthesis.

  属于二甲基烯丙基色氨酸合酶超家族的假定异戊二烯转移酶基因 ACLA_031240 在棒状曲霉的基因组序列中得到鉴定，并在大肠杆菌中过表达。可溶性 His 标签蛋白 EAW08391 被纯化至接近同质，并用于在不同异戊二烯二磷酸存在下对不同芳香底物进行生化研究。结果表明，在二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 存在下，重组酶可以很好地接受以 L-色氨酸为最佳底物的简单吲哚衍生物。还观察到含有色氨酸的环状二肽的产物形成，但转化率低得多。相反，在 L-色氨酸与香叶基或法呢基二磷酸的反应混合物中未检测到产物形成。通过 NMR 和 MS 分析对酶产物进行结构解析，明确证明了简单吲哚衍生物的吲哚核 C-5 处高度区域特异性的规则异戊二烯化。因此，EAW08391 被称为 5-二甲基烯丙基色氨酸合酶，它填补了吲哚异戊二烯转移酶工具箱中关于异戊二烯化位置的最后一个空白。分别为 L-色氨酸和 DMAPP 确定了
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] RAS BINDING PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À RAS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017181061A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了Ras调节剂，包括Ras的抑制剂和/或拮抗剂，以及Ras结合和Ras依赖的细胞信号活性。还提供了利用这些Ras调节剂作为治疗药物的方法。

表征谱图