双环[2.2.1]庚烷-2,3-二硫醇 | 23657-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚烷-2,3-二硫醇
• 英文名称: bicyclo{2.2.1}hepta-exo-cis-2,3-dithiol
• 英文别名: Bicyclo<2.2.1>hepta-exo-cis-2,3-dithiol；Bicyclo<2.2.1>heptan-exo-2,3-dithiol；Bicyclo[2.2.1]heptan-exo-2,3-dithiol；(1S,2R,3S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dithiol
• CAS: 23657-28-5
• 化学式: C₇H₁₂S₂
• 分子量: 160.304
• InChiKey: SIDLLBGYFXERTQ-RNGGSSJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚烷-2,3-二硫醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 168.25h， 生成 (1S,2R,4S,6S,7R)-3,4,5-Trithia-tricyclo[5.2.1.02,6]decane 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷三硫戊环中三硫环的化学反应性。S3转移反应

  摘要：

  Le chauffage de l'endo-phenyl-2 exo-trithia-3,4,5tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane avec le norbornene a 100°C donne l'exo-trithia-3,4,5tricyclo [5.2. 1.0 2,6 ] decane et le 苯基-2 降冰片烯，parune 反应 de transfert de S 3

  DOI：

  10.1021/ja00230a037
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,4,5-trithiatricyclo[5.2.1.0]decane 在 三乙基硼氢化锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到双环[2.2.1]庚烷-2,3-二硫醇
  参考文献：
  名称：

  Conversion of norbornene derivatives into vicinal-dithioethers via S8 activation

  摘要：

  Norbornene reacts with elemental sulfur to give a mixture of trithiolane and pentathiepane. Sulfuration of norbornene derivatives was achieved with elemental sulfur, by using a catalytic amount of a nickel complex, to afford selectively the corresponding trithiolanes. The most effective catalytic system was Ni(NH3)(6)Cl-2 in dimethylformamide. The trithiolanes were reduced with super-hydride into 1,2-dithiolate salts, and quenched in situ to form vicinal-dithioethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.161

文献信息

• Complexes of methylmercury(II) with dithiol ligands: spectroscopic and crystallographic studies. The crystal structure of trans-1,2-dimercaptocyclohexanebis[methylmercury(II)], [Hg2Me2(S2C6H10)]
  作者：Nathaniel W. Alcock、Paul A. Lampe、Peter Moore

  DOI：10.1039/dt9800001471

  日期：——

  Bis[methylmercury(II)] complexes have been prepared with the potentially bidentate dithiol ligands trans-1,2-dimercaptocyclohexane (1), 3,4-dimercaptotoluene (2), and endo,cis-2,3-dimercaptobicyclo[2.2.1]heptane (3). The crystal structure of [Hg2Me2L][L =(1)] has been determined by X-ray diffraction. The crystals are monoclinic, space group P21/c, with a= 9.609(3), b= 13.428(3), c= 10.268(3), β= 112

  双[甲基汞（II）]配合物已经制备与潜在的二齿配位体二硫醇反式-1,2- dimercaptocyclohexane（1），3,4- dimercaptotoluene（2），和内切，顺式-2,3- dimercaptobicyclo [2.2。 1]庚烷（3）。[Hg 2 Me 2 L] [L ＝（1）]的晶体结构已经通过X射线衍射确定。晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / c，a = 9.609（3），b = 13.428（3），c = 10.268（3），β= 112.87（2）°，Z = 4。的1794强度与l /用四圆衍射仪在123 K下记录σ（l）3.0，并通过最小二乘法对结构进行精炼，最终R值为0.037。一个Hg II Me基团以几乎线性的S（2）–Hg（2）–C（2）键角与一个硫原子[Hg（2）–S（2）2.363（4）Å]结合[ 177.1（5）°]，而第二个Hg II
• Aliphatic semidiones. 44. Spin probes derived from dithiols
  作者：Glen A. Russell、W. C. Law、Mary Zaleta

  DOI：10.1021/ja00300a016

  日期：1985.7
• Active sulfuration of norbornenes
  作者：Theodore C. Shields、A. N. Kurtz

  DOI：10.1021/ja01047a058

  日期：1969.9
• RUSSELL, G. A.;LAW, W. C.;ZALETA, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 14, 4175-4182
  作者：RUSSELL, G. A.、LAW, W. C.、ZALETA, M.

  DOI：——

  日期：——