geranyl pyrophosphate | 13100-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranyl pyrophosphate
• 英文别名: geranyl diphosphate；GPP；diphosphoric acid mono-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl) ester；Geranyl-pyrophosphat；3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 13100-81-7；763-10-0；16751-02-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇P₂
• 分子量: 314.212
• InChiKey: GVVPGTZRZFNKDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

应用

香叶基焦磷酸盐主要包括香叶基焦磷酸铵盐，它是通过生物合成方法获得的法呢基焦磷酸盐。作为胆固醇、萜烯及萜类化合物合成过程中的一个关键中间体，香叶基焦磷酸铵盐在HMG-CoA还原酶途径中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  染料木素 、 geranyl pyrophosphate 在 Aspergillus terreus aromatic prenyltransferase mutant W₃₉₇A 作用下， 生成 myrsininone A
  参考文献：
  名称：

  对芳香异戊二烯基转移酶的酶混杂的分子认识

  摘要：

  芳香异戊二烯基转移酶（aPTase）将异戊二烯供体中的异戊二烯基团转移到各种芳族受体上，其中一些对多种异戊二烯基供体和多种受体都具有极强的酶促混杂特性。在这项研究中，我们从土曲霉中发现了一种新的aPTase，AtaPT对各种芳香族受体和异戊二烯供体表现出前所未有的混杂性，并且还可以产生具有各种异戊二烯化模式的产品。系统的晶体学研究揭示了具有供体依赖性受体特异性的配体结合的各种离散构象以及在宽敞的疏水性底物结合口袋中的多个结合位点。在底物结合口袋处的活性位点的进一步结构引导的诱变负责改变对底物的特异性和混杂性以及产物烯丙基化的多样性。我们的研究揭示了AtaPT混杂的分子机制，并提出了一种有效的蛋白质工程策略，可在药物开发应用中产生新的异戊二烯衍生物。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2263
• 作为产物：
  描述：

  neryl phosphate 在 月桂基二甲基氧化胺 、 磷烯醇丙酮酸 、 potassium chloride 、 Methanosarcina barkeri 3 isopenteyl phosphate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 geranyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  变形链球菌十一烯醇激酶在多种非天然异戊二烯激酶化学酶合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯化学酶级联反应 （ICC） 通过利用简化的双酶级联反应克服了自然途径的复杂性，促进了从现成的醇衍生物中高效合成 C5-异戊二烯二磷酸前体。尽管有记录表明 ICC 中的酶混杂，但对其获取新化合物的潜力的探索仍然有限，并且现有方法需要额外的酶来产生长链二磷酸。在这项研究中，我们介绍了十一烯醇激酶 （UdpK） 在多种非天然异戊二烯类化合物的化学酶合成中的效用。使用 50 种合成醇的库，我们证明了 UdpK 的混杂性延伸到小至四个碳的烯丙基链和具有各种取代基的苯甲醇。随后，UdpK 在具有异戊烯基磷酸激酶和芳香族异戊二烯基转移酶的 ICC 中被利用，以产生多种非天然异戊二烯类化合物。这项工作提供的证据表明，通过适当的优化，UdpK 可以作为这些 ICC 中的第一种酶，从而增加对有价值和新型化合物的访问。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107707

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Miyagi Yukino

  公开号：US20140171675A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to an isoprene oligomer that contains a trans structural moiety and a cis structural moiety, which can be represented by the following formula (1), wherein at least 1 atom or group in the trans structural moiety is replaced by another atom or group. The invention also relates to a polyisoprene, which is biosynthesized using the isoprene oligomer and isopentenyl diphosphate. Further, this invention provides a rubber composition comprising the isoprene oligomer and/or the polyisoprene, and a pneumatic tire, including tire components (e.g., treads and sidewalls) formed from the rubber composition. wherein n represents an integer from 1 to 10; m represents an integer from 1 to 30; and Y represents a hydroxy group, a formyl group, a carboxy group, an ester group, a carbonyl group, or a group represented by the following formula (2):

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。
• [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2016004334A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol, pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a pathway. The invention additionally provides a method for producing butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol,. The method can include culturing a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol-producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a pathway enzyme in a sufficient amount, and under conditions and for a sufficient period of time to produce butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol.

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。
• Compositions and treatments for inhibiting kinase and/or HMG-CoA reductase
  申请人：Griffin John

  公开号：US20050261354A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides compositions of matter, kits and methods for their use in the treatment of MAP kinase-related conditions and/or HMG-CoA reductase-related conditions. In particular, the invention provides compositions for treating inflammatory and/or cardiovascular conditions in an animal subject by inhibiting p38α MAP kinase and/or HMG-CoA reductase, as well as providing formulations and modes of administering such compositions. The invention further provides methods for the rational design of inhibitors of MAP kinase, HMG-CoA reductase, or both for use in the practice of the present invention.

  本发明提供了物质组合物、试剂盒和它们在治疗MAP激酶相关疾病和/或HMG-CoA还原酶相关疾病中的应用的方法。具体而言，本发明提供了用于通过抑制p38α MAP激酶和/或HMG-CoA还原酶来治疗动物主体的炎症和/或心血管疾病的组合物，以及提供这些组合物的配方和给药方式。本发明还提供了用于有理设计MAP激酶、HMG-CoA还原酶或两者的抑制剂的方法，用于实施本发明。
• [EN] QUINOLINES AS INHIBITORS OF FARNESYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE<br/>[FR] QUINOLÉINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FARNÉSYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009106586A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein the substituents are as described in the specification, which are useful as farnesyl pyrophosphate synthase modulators, e.g. in the treatment of proliferative diseases, to methods of manufacturing such compounds and to intermediates thereof.

  本发明涉及式(I)化合物，其中取代基如说明书中所述，这些化合物作为法尼基焦磷酸合酶调节剂是有用的，例如在增殖性疾病的治疗中，涉及制造这些化合物的方法及其中间体。