5-苯基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 2021-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 3,4-biphenyldicarboxyimide
• 英文别名: 4-phenylphthalimide；5-phenylisoindoline-1,3-dione；5-phenyl-isoindole-1,3-dione；5-Phenyl-isoindolin-1,3-dion；5-Phenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；5-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 2021-26-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: FCSWIKQIQMHZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200.6-201.9 °C
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到6-苯基-2,3-二氢-酞嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻苯二甲酰肼与环状碘鎓的串联N-芳基化反应，生成二氢苯并[c] cinnolines。

  摘要：

  二氢辛啉具有明显的药理特性。本文中，我们研究了邻苯二甲酰肼与环碘鎓盐的Cu催化串联N-芳基化反应，以构建二氢苯并[ c ]肉桂酸衍生物。各种碘鎓盐，例如对称，不对称，芳基-芳基和芳基-杂芳基盐，都可以与邻苯二甲酰肼平稳反应，并以中等至高收率得到标题产物。此外，在以前的报道中，–NH 2基团已经被环状碘鎓盐二芳基化以形成咔唑，在这项工作中也被很好地耐受。

  DOI：

  10.1039/d0ob00894j
• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-联苯]-3,4-二甲酸 在 氨 作用下， 以100%的产率得到5-苯基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-Tetraphenyl-and 4-tetraphenoxy-substituted meso-tetraphenyltetrabenzoporphyrins. Synthesis and spectral properties

  摘要：

  The reactions of 4-phenyl- and 4-phenoxyphthalimide with benzoic acid in the presence of zinc(II) oxide gave zinc complexes of meso-tetraphenyltetra(4-phenylbenzo)porphyrin and m eso-tetraphenyltetra(4-phenoxybenzo)porphyrin, respectively, and the latter were treated with hydrochloric acid to isolate the corresponding metal-free porphyrins. Spectral properties of the complexes and ligands were studied.

  DOI：

  10.1134/s1070428006040191

文献信息

• Matrix Metalloproteinase Inhibitors Containing a [(Carboxyalkyl)amino]zinc Ligand: Modification of the P1 and P2' Residues
  作者：Frank K. Brown、Peter J. Brown、D. Mark Bickett、C. Lynn Chambers、H. Geoff Davies、David N. Deaton、David Drewry、Michael Foley、Andrew B. McElroy

  DOI：10.1021/jm00031a018

  日期：1994.3

  Systematic modification of the presumed P1 side chain in a series of (carboxyalkyl)amino-based inhibitors of matrix metalloproteinases enabled identification of the 2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[f]isoindol-2-yl)ethyl group as a preferred substituent imparting potent inhibition of the enzymes collagenase and gelatinase. It was subsequently found that the P2'-P3' residues in this series could be replaced

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。
• Preparation of 4-phenylphthalonitrile by vapor-phase ammoxidation of 4-phenyl-o-xylene: Reaction kinetics
  作者：G. A. Bagirzade

  DOI：10.1134/s0965544112020028

  日期：2012.3

  The kinetic features of the process of 4-phenylphthalonitrile synthesis by vapor-phase ammoxidation of 4-phenyl-o-xylene in the temperature range of 633–713 K have been studied. It has been shown that 4-phenylphthalonitrile is produced consecutively via 4-phenyl-o-tolunitrile as an intermediate. The 4-phenyl-o-xylene and 4-phenyl-o-tolunitrile conversion rates have been found to follow a half-order

  研究了在633–713 K的温度范围内通过4-苯基-邻二甲苯的气相氨氧化合成4-苯基邻苯二甲腈的过程的动力学特征。已经显示出4-苯基邻苯二甲腈是通过4-苯基-邻甲苯基脲作为中间体连续生产的。的4-苯基ø二甲苯和4-苯基ö已发现在这些组分中-甲苯磺酰转化率遵循半量级速率定律，并且与氧和氨的浓度无关。还讨论了副产物形成和消耗的动力学行为，给出了其积聚速率方程，并提出了可能的反应机理。已经发现在高氨浓度下形成副产物4-苯基邻苯二甲酰亚胺是由于4-苯基邻苯二甲腈的水解，二氧化碳是通过4-苯基-邻二甲苯的氧化和4-苯基邻苯二甲酰亚胺的脱羧而产生的，而4-苯基苄腈是由4-苯基-邻甲苯基腈和4-苯基邻苯二甲酰亚胺制得的。由4-苯基-形成4-苯基邻苯二甲酰亚胺和CO 2的其他途径低氨浓度下会出现邻二甲苯。
• BICYCLIC MGLUR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20090270362A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  In one aspect, the invention relates to bicyclic MGluR5 positive allosteric modulators, for example 6-(phenylethynyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及双环式MGluR5正向变构调节剂，例如6-(苯乙炔基)-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮及其衍生物和相关化合物，它们可用作代谢型谷氨酸受体亚型5 (mGluR5)的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• Cyclic imide derivatives
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：EP0520573A1

  公开（公告）日：1992-12-30

  Compounds are described of the formula wherein:    R¹ is C₃₋₆alkyl or C₁₋₃alkylthioC₁₋₃alkyl;    R² is an optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₁₋₆alkoxy group, aryl, heteroaryl, arylC₁₋₄alkyl, heteroarylC₁₋₄alkyl or a side-chain of a natural α-amino acid;    R³ is hydrogen, C₁₋₆alkyl, CHR⁴COR⁵ (where R⁴ is a side-chain of a natural α-amino acid and R⁵ is hydroxyl, C₁₋₆alkoxy or NHR⁶ where R⁶ represents a hydrogen atom or a C₁₋₆alkyl group) or a group (CH₂)nX (where n is 1 to 6 and X is hydroxyl, C₁₋₄alkoxy, heteroaryl or a group NR⁷R⁸ where R⁷ and R⁸ are each hydrogen or C₁₋₆alkyl or the group NR⁷R⁸ forms a 5 to 7 membered cyclic amine); and    Het is an optionally substituted cyclic imide where the cyclic imide ring system has the formula (i), (ii) or (iii) in which A, B, C and D are each CH or 1 or 2 of A, B, C and D represents N and the others represent CH, and E and F may each independently represent CH or N; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. These compounds inhibit metalloproteases involved in tissue degradation. Compounds of the invention may be formulated for use in a variety of conditions involving tissue degradation including arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, tumour invasion and multiple sclerosis and related diseases involving myelin degradation, and in the promotion of wound healing.

  所述化合物的化学式为 其中 R¹ 是 C₃₋₆ 烷基或 C₁₋₃ 烷硫基 C₁₋₃ 烷基； R² 是任选取代的 C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基、芳基、杂芳基、芳基 C₁₋₄烷基、杂芳基 C₁₋₄ 烷基或天然 α- 氨基酸的侧链； R³ 是氢、C₁₋₆烷基、CHR⁴COR⁵（其中 R⁴ 是天然 α- 氨基酸的侧链，R⁵ 是羟基、C₁₋₆烷氧基或 NHR⁶，其中 R⁶ 代表氢原子或 C₁₋₆ 烷基）或基团 (CH₂)nX （其中 n 为 1 至 6，X 为羟基、C₁₋₄烷氧基、杂芳基或基团 NR⁷R⁸，其中 R⁷ 和 R⁸ 各为氢或 C₁₋₆ 烷基或基团 NR⁷R⁸ 形成 5 至 7 个成员的环胺）；和 Het 是任选取代的环状亚胺，其中环状亚胺环系统具有式(i)、(ii)或(iii) 其中 A、B、C 和 D 各自为 CH，或 A、B、C 和 D 中的 1 或 2 代表 N，其它代表 CH，E 和 F 可各自独立地代表 CH 或 N；及其生理上可接受的盐和溶液。 这些化合物可抑制参与组织降解的金属蛋白酶。本发明的化合物可配制用于各种涉及组织降解的疾病，包括关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病、肿瘤侵袭和多发性硬化症及涉及髓鞘降解的相关疾病，以及促进伤口愈合。
• Conductive plastic molding material, the use thereof and moulded bodies produced therefrom
  申请人：——

  公开号：US20040119056A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to a plastics molding composition based on polyarylene sulfide and/or on liquid-crystalline plastic, where the molding composition comprises carbon black and graphite and/or metal powder, the carbon black has a specific surface area of from 500 to 1500 m 2 /g, and a dibutyl phthalate value of from 100 to 700 ml/100 g, and the graphite has a specific surface area of from 1 to 35 m 2 /g. The molding compositions of the invention have good conductivities, and better flowabilities and mechanical properties.

  本发明涉及一种基于聚芳硫醚和/或液晶塑料的塑料成型组合物，其中成型组合物包括炭黑和石墨和/或金属粉末，炭黑的比表面积为 500 至 1500 m 2 /克，邻苯二甲酸二丁酯值为 100 至 700 毫升/100 克，石墨的比表面积为 1 至 35 毫 米 2 2 /g.本发明的模塑组合物具有良好的导电性、更好的流动性和机械性能。