2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine | 90362-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: ((2S,3S,4R,5R)-3,4-Diamino-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methanol；[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diamino-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 90362-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇O₂
• 分子量: 265.275
• InChiKey: CZEIOGLYLBRABF-PLDPKQSISA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  603.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-<2',3'-bis<(benzoylthio)acetamido>-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  一类新的五配位核糖核酸酶抑制剂：核糖核苷和脱水戊呋喃氧铼（V）配合物的合成、表征和抑制研究

  摘要：

  本文介绍了一类新的稳定核糖核酸酶 (RNase) 抑制剂的合成、表征和动力学研究。本文首次合成了二氨基核苷和二氨基戊醛糖的氧铼 (V) 复合物。稳定性研究表明，复合物在 pH 3 和 13 之间在 25-80°C 的温度下稳定 24 小时，在 ReO 核心没有发生配体交换或差向异构化。动力学研究表明，9-(2',3'-二氨基-2',3'-双脱氧-β-d-呋喃核糖基)腺嘌呤的氧铼(V)复合物的顺式(1a)和反式(1b)非对映异构体( 13) 是嘌呤特异性核糖核酸酶 RNase U2 的极好抑制剂。Dixon 和 Lineweaver-Burke 分析表明抑制是竞争性的，抑制常数 (Kis) 分别为 15 和 93 μM。这些复合物与先前报道的核苷钒醇盐抑制剂具有等效的抑制效力，并具有在水溶液中完全稳定的额外优势。牛...

  DOI：

  10.1021/ja9611248
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 27.09h， 生成 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 64. Synthesis of 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine and 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine from 9-(.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine

  摘要：

  Treatment of 9-(beta-D-arabinofuranosyl)adenine (1) with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate gave 9-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)adenine (2). Treatment of 2 with lithium azide and protection of the major product gave 9-[3-azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl]adenine (4). Trifluoromethanesulfonylation of 4 and treatment of the resulting triflate 5 with lithium azide gave 9-(5-O-TBDMS-2,3-diazido-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)adenine (6). Deprotection of 6 gave 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine (7), which was hydrogenated to give the secondary diamino nucleoside analogue, 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine (8). Biological rationale for the synthesis of nucleoside analogues 7 and 8 is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00010a042

文献信息

• Efficient reduction of azides to amines with tributylstannane. high-yield syntheses of amino and diamino deoxynucleosides
  作者：Mirna C. Samano、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80150-5

  日期：1991.10

  azido-deoxynucleosides with tributylstannane/AIBN in hot benzene/DMAC (or silyl-protected derivatives in benzene) resulted in formation of the corresponding amino-deoxynucleosides in high isolated yields. A radical process is indicated.

  用三丁基锡烷/ AIBN在热苯/ DMAC中（或苯中甲硅烷基保护的衍生物）处理未保护的叠氮基-脱氧核苷，导致形成相应的氨基-脱氧核苷，分离产率高。指示了根本过程。
• A new approach toward the inhibition of ribonucleases: a water-stable ribonucleoside-technetium chelate
  作者：Y. C. Jack Chen、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja00030a058

  日期：1992.2
• CHEN, Y. -C. JACK;HANSSKE, FRITZ;JANDA, KIM D.;ROBINS, MORRIS J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3410-3413
  作者：CHEN, Y. -C. JACK、HANSSKE, FRITZ、JANDA, KIM D.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——