2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine | 90362-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: ((2S,3S,4R,5R)-3,4-Diamino-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methanol；[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diamino-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 90362-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇O₂
• 分子量: 265.275
• InChiKey: CZEIOGLYLBRABF-PLDPKQSISA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  603.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-(2,3-Diazido-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)adenine	119644-21-2	C10H11N11O2	317.27
  ——	9-(3′-azido-3′-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)purine	29411-70-9	C10H12N8O3	292.257
  阿糖腺苷	arabinosyl adenine	5536-17-4	C10H13N5O4	267.244
  1-O-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2,3-脱水-beta-D-来苏呋喃糖	9-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)adenine	40110-98-3	C10H11N5O3	249.229

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-<2',3'-bis(2-chloroacetamido)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine	138488-88-7	C14H17Cl2N7O4	418.239
  ——	9-<2',3'-bis<(benzoylthio)acetamido>-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine	138488-89-8	C28H27N7O6S2	621.698

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-<2',3'-bis<(benzoylthio)acetamido>-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  一类新的五配位核糖核酸酶抑制剂：核糖核苷和脱水戊呋喃氧铼（V）配合物的合成、表征和抑制研究

  摘要：

  本文介绍了一类新的稳定核糖核酸酶 (RNase) 抑制剂的合成、表征和动力学研究。本文首次合成了二氨基核苷和二氨基戊醛糖的氧铼 (V) 复合物。稳定性研究表明，复合物在 pH 3 和 13 之间在 25-80°C 的温度下稳定 24 小时，在 ReO 核心没有发生配体交换或差向异构化。动力学研究表明，9-(2',3'-二氨基-2',3'-双脱氧-β-d-呋喃核糖基)腺嘌呤的氧铼(V)复合物的顺式(1a)和反式(1b)非对映异构体( 13) 是嘌呤特异性核糖核酸酶 RNase U2 的极好抑制剂。Dixon 和 Lineweaver-Burke 分析表明抑制是竞争性的，抑制常数 (Kis) 分别为 15 和 93 μM。这些复合物与先前报道的核苷钒醇盐抑制剂具有等效的抑制效力，并具有在水溶液中完全稳定的额外优势。牛...

  DOI：

  10.1021/ja9611248
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 27.09h， 生成 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 64. Synthesis of 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine and 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine from 9-(.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine

  摘要：

  Treatment of 9-(beta-D-arabinofuranosyl)adenine (1) with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate gave 9-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)adenine (2). Treatment of 2 with lithium azide and protection of the major product gave 9-[3-azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl]adenine (4). Trifluoromethanesulfonylation of 4 and treatment of the resulting triflate 5 with lithium azide gave 9-(5-O-TBDMS-2,3-diazido-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)adenine (6). Deprotection of 6 gave 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine (7), which was hydrogenated to give the secondary diamino nucleoside analogue, 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine (8). Biological rationale for the synthesis of nucleoside analogues 7 and 8 is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00010a042

文献信息

• Efficient reduction of azides to amines with tributylstannane. high-yield syntheses of amino and diamino deoxynucleosides
  作者：Mirna C. Samano、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80150-5

  日期：1991.10

  azido-deoxynucleosides with tributylstannane/AIBN in hot benzene/DMAC (or silyl-protected derivatives in benzene) resulted in formation of the corresponding amino-deoxynucleosides in high isolated yields. A radical process is indicated.

  用三丁基锡烷/ AIBN在热苯/ DMAC中（或苯中甲硅烷基保护的衍生物）处理未保护的叠氮基-脱氧核苷，导致形成相应的氨基-脱氧核苷，分离产率高。指示了根本过程。
• A new approach toward the inhibition of ribonucleases: a water-stable ribonucleoside-technetium chelate
  作者：Y. C. Jack Chen、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja00030a058

  日期：1992.2
• CHEN, Y. -C. JACK;HANSSKE, FRITZ;JANDA, KIM D.;ROBINS, MORRIS J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3410-3413
  作者：CHEN, Y. -C. JACK、HANSSKE, FRITZ、JANDA, KIM D.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleic acid related compounds. 64. Synthesis of 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine and 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine from 9-(.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine
  作者：Y. C. Jack Chen、Fritz Hansske、Kim D. Janda、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo00010a042

  日期：1991.5

  Treatment of 9-(beta-D-arabinofuranosyl)adenine (1) with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate gave 9-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)adenine (2). Treatment of 2 with lithium azide and protection of the major product gave 9-[3-azido-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl]adenine (4). Trifluoromethanesulfonylation of 4 and treatment of the resulting triflate 5 with lithium azide gave 9-(5-O-TBDMS-2,3-diazido-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)adenine (6). Deprotection of 6 gave 2',3'-diazido-2',3'-dideoxyadenosine (7), which was hydrogenated to give the secondary diamino nucleoside analogue, 2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine (8). Biological rationale for the synthesis of nucleoside analogues 7 and 8 is discussed.
• A New Class of Pentacoordinate Ribonuclease Inhibitors:  Synthesis, Characterization, and Inhibition Studies of Ribonucleoside and Anhydropentofuranose Oxorhenium(V) Complexes
  作者：Paul Wentworth、Torsten Wiemann、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja9611248

  日期：1996.1.1

  This article describes the synthesis, characterization, and kinetic studies of a new class of stable ribonuclease (RNase) inhibitors. Herein the first synthesis of oxorhenium(V) complexes of diaminonucleosides and diaminoaldopentofuranoses is reported. Stability studies have shown that the complexes are stable between pH 3 and 13 at temperatures of 25−80 °C for 24 h with no occurrence of ligand exchange

  本文介绍了一类新的稳定核糖核酸酶 (RNase) 抑制剂的合成、表征和动力学研究。本文首次合成了二氨基核苷和二氨基戊醛糖的氧铼 (V) 复合物。稳定性研究表明，复合物在 pH 3 和 13 之间在 25-80°C 的温度下稳定 24 小时，在 ReO 核心没有发生配体交换或差向异构化。动力学研究表明，9-(2',3'-二氨基-2',3'-双脱氧-β-d-呋喃核糖基)腺嘌呤的氧铼(V)复合物的顺式(1a)和反式(1b)非对映异构体( 13) 是嘌呤特异性核糖核酸酶 RNase U2 的极好抑制剂。Dixon 和 Lineweaver-Burke 分析表明抑制是竞争性的，抑制常数 (Kis) 分别为 15 和 93 μM。这些复合物与先前报道的核苷钒醇盐抑制剂具有等效的抑制效力，并具有在水溶液中完全稳定的额外优势。牛...