9-<3-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl>adenine | 65286-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-<3-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl>adenine
• 英文别名: O³-acetyl-1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose；9-(3-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine；[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 65286-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₅
• 分子量: 309.282
• InChiKey: VMHCBARXJWMNTB-IQEPQDSISA-N

物化性质

• 沸点：
  628.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<3-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl>adenine 以 水 为溶剂， 生成 阿糖腺苷 、 9-(5-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-β-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤前药中水解和溶剂依赖性2'→5'和3'→5'酰基迁移

  摘要：

  作为进一步进行定量体内研究的先决条件，以进一步探索9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的2'，3'-二-O-乙酰基衍生物对疱疹病毒感染的动力学活性研究了2'，3'-二-O-乙酰基衍生物以及2'-，3'-和5'-单乙酸酯的溶液降解。基于对取代基效应的考虑，发现水溶液水解的速率与等级排序预测一致。然而，初步的体内水解数据与这种预测无关，这表明需要对分子结构对酶催化水解的影响进行更系统的研究。2'-3'-二酯和3'-单酯在水溶液中的重要反应，除了酯水解外，还有3'。---- 5'的酰基迁移。乙腈中的研究证实，2'---- 5'酰基迁移不会在水中发生，而是在有机溶剂中的主要迁移途径。1 H NMR光谱用于研究糖环的构象对溶剂环境的依赖性。尽管确实发生了C（2'）内基和C（3'）内基构象状态之间的平衡变化，但这不是一个戏剧性的变化，不能解释在酰基迁移动力学中观察到的溶剂选择性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740805
• 作为产物：
  描述：

  9-<3-O-acetyl-2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以92.1%的产率得到9-<3-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  9-β-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤前药中水解和溶剂依赖性2'→5'和3'→5'酰基迁移

  摘要：

  作为进一步进行定量体内研究的先决条件，以进一步探索9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的2'，3'-二-O-乙酰基衍生物对疱疹病毒感染的动力学活性研究了2'，3'-二-O-乙酰基衍生物以及2'-，3'-和5'-单乙酸酯的溶液降解。基于对取代基效应的考虑，发现水溶液水解的速率与等级排序预测一致。然而，初步的体内水解数据与这种预测无关，这表明需要对分子结构对酶催化水解的影响进行更系统的研究。2'-3'-二酯和3'-单酯在水溶液中的重要反应，除了酯水解外，还有3'。---- 5'的酰基迁移。乙腈中的研究证实，2'---- 5'酰基迁移不会在水中发生，而是在有机溶剂中的主要迁移途径。1 H NMR光谱用于研究糖环的构象对溶剂环境的依赖性。尽管确实发生了C（2'）内基和C（3'）内基构象状态之间的平衡变化，但这不是一个戏剧性的变化，不能解释在酰基迁移动力学中观察到的溶剂选择性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740805

文献信息

• Use of 9-(beta-D-arabinofuranosyl) adenine derivatives for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of aids
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0317728A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  9-(β-D-arabinofuranosyl)adenine, also commonly known as Ara-A or vidarabine, esters thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, possess antiviral activity against the HTLV-III/LAV virus implicated in acquired immune deficiency syndrome (AIDS). The invention is related to the use of compounds of formula I for the preparation of pharmaceutical compositions useful in the treatment of infections of the HTLV-III/LAV virus in patients.

  9-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤，通常称为Ara-A或vidarabine，其酯类，或其药用可接受的盐，对HTLV-III/LAV病毒具有抗病毒活性，该病毒与获得性免疫缺陷综合征（AIDS）有关。本发明涉及使用式I化合物制备用于治疗患有HTLV-III/LAV病毒感染的患者的药物组合物。
• US4055717A
  申请人：——

  公开号：US4055717A

  公开（公告）日：1977-10-25