9-<2',3'-bis(2-chloroacetamido)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine | 138488-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-<2',3'-bis(2-chloroacetamido)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[(2-chloroacetyl)amino]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-2-chloroacetamide
• CAS: 138488-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N₇O₄
• 分子量: 418.239
• InChiKey: KYQCEWXGYULMDX-GUSNPEKLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiobenzoate 、 9-<2',3'-bis(2-chloroacetamido)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到9-<2',3'-bis<(benzoylthio)acetamido>-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  一类新的五配位核糖核酸酶抑制剂：核糖核苷和脱水戊呋喃氧铼（V）配合物的合成、表征和抑制研究

  摘要：

  本文介绍了一类新的稳定核糖核酸酶 (RNase) 抑制剂的合成、表征和动力学研究。本文首次合成了二氨基核苷和二氨基戊醛糖的氧铼 (V) 复合物。稳定性研究表明，复合物在 pH 3 和 13 之间在 25-80°C 的温度下稳定 24 小时，在 ReO 核心没有发生配体交换或差向异构化。动力学研究表明，9-(2',3'-二氨基-2',3'-双脱氧-β-d-呋喃核糖基)腺嘌呤的氧铼(V)复合物的顺式(1a)和反式(1b)非对映异构体( 13) 是嘌呤特异性核糖核酸酶 RNase U2 的极好抑制剂。Dixon 和 Lineweaver-Burke 分析表明抑制是竞争性的，抑制常数 (Kis) 分别为 15 和 93 μM。这些复合物与先前报道的核苷钒醇盐抑制剂具有等效的抑制效力，并具有在水溶液中完全稳定的额外优势。牛...

  DOI：

  10.1021/ja9611248
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-diamino-2',3'-dideoxyadenosine 、 氯乙酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-<2',3'-bis(2-chloroacetamido)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  A new approach toward the inhibition of ribonucleases: a water-stable ribonucleoside-technetium chelate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00030a058