(2R,3S,4R,5R)-2-(6-(N-benzoylbenzamido)-9H-purin-9-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(6-(N-benzoylbenzamido)-9H-purin-9-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: 6-N,N-dibenzoyl-9-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purine；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₄₅H₃₃N₅O₉
• 分子量: 787.785
• InChiKey: SSHGOFVELKDHFT-ITWUWNTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-(6-(N-benzoylbenzamido)-9H-purin-9-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.12h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)-2-(18F)fluoranylpurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING A MARKED PURINE DERIVATIVE, SAID DERIVATIVE AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种制备用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤的方法，包括对2-硝基嘌呤衍生物进行氟化步骤。本发明包括一种用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤衍生物，可以通过本发明的方法获得，以及其各种用途。

  公开号：

  US20150238640A1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(6-(N-benzoylbenzamido)-9H-purin-9-yl)-5-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING A MARKED PURINE DERIVATIVE, SAID DERIVATIVE AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种制备用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤的方法，包括对2-硝基嘌呤衍生物进行氟化步骤。本发明包括一种用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤衍生物，可以通过本发明的方法获得，以及其各种用途。

  公开号：

  US20150238640A1

文献信息

• 一种2-氨基阿糖腺苷的制备方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN105237602B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了2‑氨基阿糖腺苷的合成新方法。该方法以阿糖腺苷为原料，经过全苯甲酰基化反应、硝基化反应和氨解反应等3步反应，以61％的总收率得到目标产物。该方法第一个优点是所制备的2‑氨基阿糖腺苷全部是β构型，避免了传统方法当中异构体分离的繁琐步骤。第二个优点是所用原料廉价易得，其他试剂均为常见的化工原料，来源广泛。第三个优点是步骤少，操作简便，全程不需要柱层析分离，易于工业化和扩大生产。
• The Synthesis of 2,6-Diamino-9-ß-D-Arabinofuranosylpurine from Vidarabine by the Selective Nitration and Ammonolysis
  作者：Ran Xia、Li-Ping Sun、Xi-Ning Yang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.3184/174751915x14451842184314

  日期：2015.11

  practical synthesis of 2,6-diamino-9-β-D-arabinofuranosylpurine from the commercially available vidarabine is reported. Treatment of fully protected vidarabine with 2,2,2-trifluoroacetic anhydride and tetrabutylammonium nitrate introduced a –NO2 group in the C2 position in high yield. 2,6-Diamino-9-β-D-arabinofuranosylpurine was synthesised in three steps and 61% total yield after ammonolysis of the –NO2

  2,6-diamino-9-β-D-arabinofuranosylpurine 从市售阿糖腺苷中实际合成。用 2,2,2-三氟乙酸酐和四丁基硝酸铵处理完全保护的阿糖腺苷，在 C2 位置以高产率引入 -NO2 基团。2,6-Diamino-9-β-D-arabinofuranosylpurine 在氨解- 并去除苯甲酰基后分三步合成，总产率为61%。
• 一种磷酸氟达拉滨的合成方法
  申请人：武汉百科药物开发有限公司

  公开号：CN111499675B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明提供了一种磷酸氟达拉滨的合成方法，合成路线如下：该方法以阿糖腺苷为起始原料，通过上保护、硝化、氟代脱硝、脱保护得到氟达拉滨，采取全新的合成路线制备得到氟达拉滨；同时通过对氟达拉滨磷酸化和精制的工艺改进，缩短反应时间，减少副产物生成，提高产品质量。本发明具有以下几个优点：1、起始原料为β构型，避免了异构体分离，提高了收率。2、原料易得、路线简单、价格低廉。3、无需成盐、过柱纯化分离，适合工业化。
• PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE PURINE MARQUÉ, LEDIT DÉRIVÉ ET SES UTILISATIONS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2238139B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• [EN] METHOD FOR PREPARING A MARKED PURINE DERIVATIVE, SAID DERIVATIVE AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE PURINE MARQUÉ, LEDIT DÉRIVÉ ET SES UTILISATIONS
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2009087066A2

  公开（公告）日：2009-07-16

  La présente invention concerne un procédé de préparation d'un dérivé de 2-fluoro-purine marqué avec le radioisotope 18F comprenant une étape de fluoration d'un dérivé de 2-nitro-purine. La présente invention comprend un dérivé de 2-fluoro-purine marqué avec le radioisotope 18F susceptible d'être obtenu par ou au cours d'un procédé selon l'invention et ses différentes utilisations.