9-[3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-trifluoromethylsulfonyloxy-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-amine | 118525-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-trifluoromethylsulfonyloxy-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 3',5'-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-adenosine-2'-(1,1,1-trifluoromethanesulfonate)；Jtqrknvzckaili-wvsubdoosa-；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 118525-28-3
• 化学式: C₂₃H₄₀F₃N₅O₆SSi₂
• 分子量: 627.833
• InChiKey: JTQRKNVZCKAILI-WVSUBDOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-trifluoromethylsulfonyloxy-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-amine 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1',2'-didehydro-2'-deoxy-3',5'-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的嘌呤和嘧啶核苷中的β-（酰氧基）烷基重排生成C-1'自由基

  摘要：

  受保护的1'，2'-二氢-2'-脱氧腺苷的合成已通过结合对腺嘌呤氨基官能团的亚磷叉基保护进行了优化。这些不饱和腺苷已用作亲电子碘新戊酰氧基化的底物，导致在异头位置被修饰的新核苷。卤代戊二酸酯10、11和12与氢化三丁基锡的反应通过β-（酰氧基）烷基重排间接产生C-1'自由基。这些重排的速率常数已通过使用自由基时钟方法进行了测量，并将这些数据与先前报道的结果进行比较可提供有关这一重要基团性质的结构信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10317-9
• 作为产物：
  描述：

  9-[2-deoxy-3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-1-C-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-2-iodo-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-amine 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 9-[3,5-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-trifluoromethylsulfonyloxy-β-D-arabinofuranosyl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的嘌呤和嘧啶核苷中的β-（酰氧基）烷基重排生成C-1'自由基

  摘要：

  受保护的1'，2'-二氢-2'-脱氧腺苷的合成已通过结合对腺嘌呤氨基官能团的亚磷叉基保护进行了优化。这些不饱和腺苷已用作亲电子碘新戊酰氧基化的底物，导致在异头位置被修饰的新核苷。卤代戊二酸酯10、11和12与氢化三丁基锡的反应通过β-（酰氧基）烷基重排间接产生C-1'自由基。这些重排的速率常数已通过使用自由基时钟方法进行了测量，并将这些数据与先前报道的结果进行比较可提供有关这一重要基团性质的结构信息。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10317-9

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A MARKED PURINE DERIVATIVE, SAID DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Commissariat a I'energie atomique et aux energies alternatives

  公开号：US20150238640A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method for preparing a 2-fluoropurine marked with the radioisotope 18 F comprising a fluorination step for a 2-nitropurine derivative. The present invention comprises a 2-fluoropurine derivative marked with the radioisotope 18 F which can be obtained by or during a method according to the invention and its various uses.

  本发明涉及一种制备用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤的方法，包括对2-硝基嘌呤衍生物进行氟化步骤。本发明包括一种用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤衍生物，可以通过本发明的方法获得，以及其各种用途。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107530
  作者：Sangsuwan, Withsakorn、Taweesablamlert, Amata、Boonkerd, Anon、Isarangkool Na Ayutthaya, Chawarat、Yoo, Sion、Javid, Babak、Faikhruea, Kriangsak、Vilaivan, Tirayut、Aonbangkhen, Chanat、Chuawong, Pitak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107530

  日期：——
• Generation of C-1′ radicals through a β-(acyloxy)alkyl rearrangement in modified purine and pyrimidine nucleosides
  作者：Thanasis Gimisis、Giuseppina Ialongo、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10317-9

  日期：1998.1

  12 with tributyltin hydride generates indirectly C-1′ radicals through a β-(acyloxy)alkyl rearrangement. Rate constants for these rearrangements have been measured by using free-radical clock methodology and comparison of these data with previous reported results provides structural information about the nature of this important class of radicals.

  受保护的1'，2'-二氢-2'-脱氧腺苷的合成已通过结合对腺嘌呤氨基官能团的亚磷叉基保护进行了优化。这些不饱和腺苷已用作亲电子碘新戊酰氧基化的底物，导致在异头位置被修饰的新核苷。卤代戊二酸酯10、11和12与氢化三丁基锡的反应通过β-（酰氧基）烷基重排间接产生C-1'自由基。这些重排的速率常数已通过使用自由基时钟方法进行了测量，并将这些数据与先前报道的结果进行比较可提供有关这一重要基团性质的结构信息。