6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-3-((trimethylsilyl)oxy)-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 134523-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-3-((trimethylsilyl)oxy)-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: [(1S,3R,7R,8R,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-6-trimethylsilyloxy-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 134523-11-8
• 化学式: C₃₄H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 621.018
• InChiKey: SQDNPISNQJPQID-JEOAPVKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-3-((trimethylsilyl)oxy)-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6-dimethyl-3-oxo-1,2,3,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-669,262, a Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor

  摘要：

  Synthesis of L-669,262, isosimvastatin-3-one, has been achieved in seven steps from simvastatin (MK-733) and has been shown to be one of the most potent inhibitors of HMG-CoA reductase found to date. The synthesis of the 6-methyl homolog of simvastatin is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a030
• 作为产物：
  描述：

  辛伐他汀 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 苯基氯化硒 、 偶氮二异丁腈 、 n-Bu₄SnH 、 双氧水 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 6(R)-<2-<8(S)-((2,2-Dimethylbutyryl)oxy)-2(S),6(R)-dimethyl-3-((trimethylsilyl)oxy)-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydronaphth-1(S)-yl>ethyl>-4(R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-669,262, a Potent HMG-CoA Reductase Inhibitor

  摘要：

  Synthesis of L-669,262, isosimvastatin-3-one, has been achieved in seven steps from simvastatin (MK-733) and has been shown to be one of the most potent inhibitors of HMG-CoA reductase found to date. The synthesis of the 6-methyl homolog of simvastatin is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a030