(1S,3R,5E,7E)-1,3-二-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-9,10-开环孕甾-5,7,10-三烯-20-甲醛 | 112828-13-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (1S,3R,5E,7E)-1,3-二-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-9,10-开环孕甾-5,7,10-三烯-20-甲醛
• 英文名称: (5E,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-bis<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-20-methyl-9,10-secopregna-5,7,10(19)-trien-21-al
• 英文别名: (5E,7E)-(1S,3R)-1,3-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene-20-carbaldehyde；1(S),3(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene；(5E,7E)-(1S,3R)-1,3-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene-20-carbaldehyde；1(S),3(R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-formal-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene；(1S,3R)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-formyl-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene；(1S,3R,5E,7E,20S)-9,10-seco-20-formyl-1,3-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)pregna-5,7,10(19)-triene；(1S,3R,5E,7E)-1,3-Bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secopregna-5,7,10-triene-20-carboxaldehyde；(2S)-2-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanal
• CAS: 112828-13-4
• 化学式: C₃₄H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 573.02
• InChiKey: CBBPZOZLUNXNDK-NZAAPPJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5E,7E)-1,3-二-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-9,10-开环孕甾-5,7,10-三烯-20-甲醛 在 吡啶 、 sodium dithionate 、 9-乙酰基蒽 、 (1R,2S)-(+)-1-amino-2-decanol 、 四丁基氟化铵 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  一种他卡西醇的异构体杂质PY2及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种他卡西醇的异构体杂质PY2，即(1α,3β,5Z,7E,24S)‑9,10‑开环胆甾‑5,7,10(19)‑三烯‑1,3,24‑三醇，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本发明所述高纯度的他卡西醇的有关杂质PY2，可作他卡西醇成品检测分析中的杂质标准品，从而提升他卡西醇成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高他卡西醇成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。

  公开号：

  CN108017567A
• 作为产物：
  描述：

  (7Z)-维生素D2 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 二氧化硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,3R,5E,7E)-1,3-二-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-9,10-开环孕甾-5,7,10-三烯-20-甲醛
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9
• 作为试剂：
  描述：

  (1S)-2-(benzothiazol-2-sulfonyl)-1-cyclopropyl-1-ethyl carbonate benzylester 、 (1S,3R,5E,7E)-1,3-二-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-9,10-开环孕甾-5,7,10-三烯-20-甲醛 在 (1S,3R,5E,7E)-1,3-二-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-9,10-开环孕甾-5,7,10-三烯-20-甲醛 作用下， 以70的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卡泊三醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡泊三醇的制备方法。该方法包括以下步骤；步骤(1)中，式III化合物和式I化合物在惰性有机溶剂中，在碱存在下反应生成式XV化合物；步骤(2)，式XV化合物在甲苯中，光敏剂存在下，进行光反应生成式XVI化合物；步骤(3)，式XVI化合物，在有机溶剂中，羟基保护基脱除试剂存在下，制备获得卡泊三醇(式II)。

  公开号：

  CN105753758A

文献信息

• Practical Synthesis of a Heterocyclic Immunosuppressive Vitamin D Analogue
  作者：Juergen Westermann、Matthias Schneider、Johannes Platzek、Orlin Petrov

  DOI：10.1021/op060130d

  日期：2007.3.1

  25-Dihydroxyvitamin D3 (calcitriol) 1 and synthetic analogues thereof are highly potent compounds with a wide range of pharmacological activity making them of great interest for the pharmaceutical industry. Herein we report an improved synthesis of the calcitriol analogue 2, which features a novel oxazole-containing side chain. The crucial part of the synthesis was the development of a practical route

  1α，25-二羟基维生素D 3（骨化三醇）1及其合成类似物是具有广泛药理活性的强效化合物，在制药工业中引起了极大的兴趣。在本文中，我们报告了骨化三醇类似物2的改进的合成，其特征在于具有新型的含恶唑的侧链。合成的关键部分是开发生产β-酮基膦酸酯28的实用方法，从而可以通过Wittig Horner反应轻松引入非天然侧链。
• Efficient Synthesis of Novel Oxime Analogues of the Hormone 1α, 25-Dihydroxyvitamin D₃
  作者：Hongliang Li、Zhijie Fang、Huanran Dai、Hengrui Zhang、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751915x14352521285949

  日期：2015.6

  Calcitriol analogues which contained an oxime in the side chain were synthesised in five steps from an intermediate 22-nor Ketone. The key intermediate enones were synthesised by the Wittig–Horner olefination and Wittig olefination respectively. Reduction, oximation, photoisomerisation and deprotection gave the target compounds with the oxime at C-24.

  在侧链中含有肟的骨化三醇类似物由中间体 22-nor 酮分五步合成。关键中间体烯酮分别通过 Wittig-Horner 烯化和 Wittig 烯化合成。还原、肟化、光异构化和脱保护得到具有 C-24 处肟的目标化合物。
• Synthesis of 24(28)-Methylene-1α-Hydroxyvitamin D₃, a Novel Vitamin D₃ Analogue
  作者：Wei Guo、Zhijie Fang、Hongliang Li、Yanan Liu

  DOI：10.3184/174751914x13941144023496

  日期：2014.4

  24(28)-Methylene-1α-hydroxyvitamin D3 was synthesised in 13 steps from vitamin D2. The key step of the synthesis involved the Wittig–Horner olefination of a nor-vitamin D2 aldehyde with diethylphosphono-3-methyl-2-butanone. The resulting enone was followed by reduced methylenation, photoisomerisation and deprotection then gave the target compound.

  24(28)-亚甲基-1α-羟基维生素 D3 由维生素 D2 分 13 步合成。合成的关键步骤涉及去甲维生素 D2 醛与二乙基膦酰基-3-甲基-2-丁酮的 Wittig-Horner 烯化。所得烯酮随后进行还原亚甲基化、光异构化和脱保护，然后得到目标化合物。
• Synthesis and biological evaluation of a new vitamin D2 analogue
  作者：Zoila Gándara、Manuel Pérez、Débora G. Salomón、María J. Ferronato、María E. Fermento、Alejandro C. Curino、María M. Facchinetti、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.095

  日期：2012.10

  A new vitamin D2 analogue was synthesized using the Julia–Kocienski olefination. It has antiproliferative effects on cell lines from squamous cell carcinomas of colon and head and neck, but is also as hypercalcaemic as calcitriol in vivo.

  使用Julia-Kocienski烯烃合成了一种新的维生素D 2类似物。它对结肠和头颈部鳞状细胞癌的细胞系具有抗增殖作用，但在体内也与骨化三醇一样具有高钙化作用。
• Synthesis and biological activities of a new series of secosteroids: vitamin D phosphonate hybrids
  作者：Andreas Steinmeyer、Katica Schwarz、Martin Haberey、Gernot Langer、Herbert Wiesinger

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00148-3

  日期：2001.3

  By a structural combination of phosphonate and bisphosphonate moieties with the vitamin D skeleton a series of new vitamin D analogs was synthesized. Derivatives with 24 beta -hydroxy- or 24-keto groups exerted considerable vitamin D activities in vitro while the hypercalcemic potentials were significantly reduced as compared to 1 alpha .25-dihydroxyvitamin D-3 (calcitriol). Whereas the 24-hydroxy analogs did not influence bone formation in vivo in dosages below the hypercalcemic threshold, the 24-ketones were found to induce synthesis of new bone matrix in non-hypercalcemic doses. Vitamin D bisphosphonate hybrids, on the other hand, which did not elicit substantial vitamin D activities in vitro and tend to decrease serum calcium levels in vivo clearly induced osteoid formation in rats, indicating a mechanism of action different to calcitriol. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.