1-isopropyl-4-(2-nitrovinyl)benzene | 42139-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 4-Isopropyl-β-nitrostyrol；4-Isopropyl-beta-nitrostyrene；1-(2-nitroethenyl)-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 42139-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00085100
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PLOZMGIWCWVROY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到4-(4-isopropylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸介导的硝基烯烃与NaN 3的环加成反应快速，安全和可扩展地合成NH 1，2，3-三唑的流动策略

  摘要：

  在连续流动的微型反应器中，在无过渡金属的条件下，通过乙酸促进的β-硝基苯乙烯与叠氮化钠之间的环乙酸加成反应，合成了N-未取代的4-芳基-1H-1,2,3-三唑。连续流微反应器为危险试剂NaN 3和硝基烯烃提供了安全的环境，并且提供了如此快速的程序，使得三唑在不到4分钟的时间内形成。另外，过量的叠氮化钠被副产物HNO 2淬灭。在乙酸存在下。放大实验再次证明，在流动反应中产率没有下降。此外，还通过与醛，硝基甲烷和叠氮化钠的一锅反应，探索了N-未取代的1,2,3-三唑的合成，并通过“管内保留时间梯度”（IT-RTG）监控了该反应。 ）技术，这可能是连续流微反应器的一种新颖应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.065
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基肉桂醛 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-isopropyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种硝基烯烃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝基烯烃类化合物合成中反应副产物多、原料昂贵，而且有些方法中后处理较为麻烦，本发明提供一种制备硝基烯烃类化合物的方法，以肉桂醛类化合物为起始物，与硝酸盐、溶剂在25～150℃反应1～24小时制备硝基烯烃类化合物，本发明实现了用便宜的硝酸盐直接硝化的方法。本发明是一种合成硝基烯烃化合物的新路线。

  公开号：

  CN107641086B

文献信息

• Oxygen surface groups of activated carbon steer the chemoselective hydrogenation of substituted nitroarenes over nickel nanoparticles
  作者：Yujing Ren、Haisheng Wei、Guangzhao Yin、Leilei Zhang、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c6cc08505a

  日期：——

  An activated carbon with OSGs (Oxygen Surface Groups) supported nickel catalyst shows high activity and chemoselectivity for hydrogenation of a variety of substituted nitroarenes under mild reaction conditions.

  一种具有OSGs（氧表面基团）支撑的镍催化剂的活性炭在温和的反应条件下对多种取代硝基芳烃的加氢反应表现出高活性和化学选择性。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C and C–O bond formation for the synthesis of C₁-benzoyl isoquinolines from isoquinoline N-oxides and nitroalkenes
  作者：Jiu-ling Li、Wei-ze Li、Ying-chun Wang、Qiu Ren、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6cc03530b

  日期：——

  C1-Benzoyl isoquinolines can be generated via a palladium(II)-catalyzed C-C and C-O coupling of isoquinoline N-oxides with aromatic nitro alkenes. The reaction proceeds through remote C-H bond activation and subsequent intramolecular...

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行
• Cerium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade cyclization: an efficient approach to functionalized pyrrolo[1,2-a]quinolines
  作者：Chengtao Feng、Yizhe Yan、Zhenglei Zhang、Kun Xu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4ob00708e

  日期：——

  A general and practical route to the synthesis of multisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinolines has been described from 2-alkylazaarenes and nitroolefins using cerium chloride as a catalyst via a tandem Michael addition, cyclization and aromatization.

  已从2-烷基氮杂芳烃和硝基烯烃中使用氯化铈作为催化剂，通过串联的Michael加成、环化和芳构化，描述了合成多取代吡咯并[1,2-a]喹啉的一般而实用的途径。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Synthesis of tetrazoles, triazoles, and imidazolines catalyzed by magnetic silica spheres grafted acid
  作者：Ruihang Jiang、Hong-Bin Sun、Shuang Li、Kun Zhan、Junjie Zhou、Lei Liu、Kai Zhang、Qionglin Liang、Zhangpei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1510007

  日期：2018.10.18

  tetrazoles, triazoles, and imidazolines. The magnetic silica sphere grafted sulfonic acid (MSS-SO3H) is suitable for the synthesis of 1,2,3-triazole via the cycloaddition of nitroalkene with NaN3, whereas the zinc-modified silica sphere catalyst (MSS-SO3Zn) is more suitable for the synthesis of tetrazoles. The MSS-SO3Zn catalyst also works well for the synthesis of 2-substituted imidazoline via the condensation

  摘要 磁分离催化剂用于合成含氮杂环，包括四唑、三唑和咪唑啉。磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H）适用于硝基烯烃与NaN3环加成合成1,2,3-三唑，而锌改性二氧化硅球催化剂（MSS-SO3Zn）更适用于四唑类化合物的合成。MSS-SO3Zn 催化剂也适用于通过腈与乙二胺缩合合成 2-取代咪唑啉。MSS-SO3H 和 MSS-SO3Zn 催化剂都可以通过磁铁轻松回收，无需进一步繁琐活化即可重复使用。图形概要