(2S,3S,4R)-2-hydroxy-3-methyl-4-iso-propyl-4-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3-methyl-4-iso-propyl-4-butyrolactone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-methyl-5-propan-2-yloxolan-2-one
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PNUCQCDJZMDSBF-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 palladium dihydroxide 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 硫酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 76.75h， 生成 (2S,3S,4R)-2-hydroxy-3-methyl-4-iso-propyl-4-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bafilomycin A₁ Relying on Iterative 1,2-Induction in Acyclic Precursors

  摘要：

  The macrolide bafilomycin A(1) was synthesized starting from D-valine and D-mannitol as chiral progenitors of propionate units. Acyclic subunits corresponding to different parts of the molecule were constructed based on an iterative 1,2-asymmetric induction protocol as a distinctive feature of the synthesis. The assembly of two segments encompassing the entire carbon framework of the macrolide was achieved by using a Stille coupling. The resulting seco-ester was further manipulated to provide crystalline bafilomycin A(1) via a conventional carbodiimide-mediated Keck-type macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ja011452u

文献信息

• Stereocontrolled functionalization in acyclic systems by exploiting internal 1,2-asymmetric induction — generation of polypropionate and related motifs
  作者：Stephen Hanessian、Yonghua Gai、Wengui Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01753-4

  日期：1996.10

  Conjugate organocuprate additions to α,β-unsaturated esters that have a γ-ether substitutent take place with high anti-selectivity. Potassium ester enolates can react with electrophiles to give the corresponding α-hydroxy α-alkyl, and α-azido esters with an overall antilsyn orientation of three vicinal groups relative to the initial resident chiral center.

  在具有γ-醚取代基的α，β-不饱和酯中共轭有机铜酸酯的加成反应具有很高的抗选择性。烯醇钾酯可以与亲电试剂反应，生成相应的α-羟基α-烷基和α-叠氮基酯，相对于最初的手性手性中心，它们的整体反lsyn取向为三个邻位基团。