diethyl ((2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)phosphonate | 74479-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl ((2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)phosphonate
• CAS: 74479-69-9
• 化学式: C₂₀H₃₁O₄P
• 分子量: 366.438
• InChiKey: UWEQAUULTDHVDK-GCHFJXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal 、 diethyl ((2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)phosphonate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲基碘化镁 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4,4’-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E)-3,7,12-trimethyltetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene-1,14-diyl)bis(1-methoxy-2,3,5-trimethylphenol)
  参考文献：
  名称：

  将3,3'-二羟基异戊二烯裁制为羟基二苯乙烯：发现具有增加的抗增殖活性和细胞选择性的白藜芦醇类似物

  摘要：

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。

  DOI：

  10.1002/chem.201403024
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl ((2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将3,3'-二羟基异戊二烯裁制为羟基二苯乙烯：发现具有增加的抗增殖活性和细胞选择性的白藜芦醇类似物

  摘要：

  根据异戊二烯单元截留策略，“量身定制” 3,3'-二羟基异戊二烯（天然类胡萝卜素），设计了四种新型化合物。其中，最小的分子1（2,3,6,2'，3'，6'-六甲基-4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯）精确合成为一锅Stille-Heck串联序列，并通过阻断NCI-H460细胞在G1期的周期介导的选择性抗增殖活性而成为有前途的先导分子。此外，理论计算和细胞摄取实验表明，化合物1具有独特的多甲基化模式显着诱导构象变化脱离平面，并增加其细胞摄取和代谢稳定性。观察结果应有助于合理设计白藜芦醇类抗增殖药。

  DOI：

  10.1002/chem.201403024