N-苯基氨基乙酸乙基醚 | 2216-92-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯基氨基乙酸乙基醚
• 中文别名: N-苯基氨基乙酸乙酯；N-苯基甘氨酸乙酯；N-苯甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-phenylglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl anilinoacetate；ethyl phenylglycinate；ethyl N-phenylglycinate；ethyl 2-anilinoacetate
• CAS: 2216-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00038315
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MLSGRWDEDYJNER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C
• 沸点：
  140 °C / 8mmHg
• 密度：
  1.1248 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2922499990
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个密闭的储存器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

N-苯甘氨酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Phenylglycine Ethyl Ester
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苯甘氨酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2216-92-4
俗名： Ethyl Anilinoacetate , Anilinoacetic Acid Ethyl Ester
分子式： C10H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-苯甘氨酸乙酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
56°C
沸点/沸程 140 °C/1.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-苯甘氨酸乙酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-苯甘氨酸乙酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基甘氨酸	N-Phenylglycine	103-01-5	C8H9NO2	151.165

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基甘氨酸	N-Phenylglycine	103-01-5	C8H9NO2	151.165
  ——	(methyl-phenyl-amino)-acetic acid ethyl ester	21911-74-0	C11H15NO2	193.246
  草酸乙酯	Ethyl oxanilate	1457-85-8	C10H11NO3	193.202
  1-苯基肼基乙酸乙酯	ethyl 1-phenylhydrazinoacetic acid	50270-60-5	C10H14N2O2	194.233
  ——	ethyl N-ethyl-N-phenylglycinate	21911-77-3	C12H17NO2	207.272
  N-苯基乙醇胺	2-Anilinoethanol	122-98-5	C8H11NO	137.181
  ——	4-phenylmorpholin-2-one	18425-34-8	C10H11NO2	177.203
  ——	ethyl 2-(phenylamino)butanoate	73717-57-4	C12H17NO2	207.272
  ——	N-phenyl-N-formylglycine ethyl ester	54915-69-4	C11H13NO3	207.229
  ——	<1-Phenyl-hydrazino>-essigsaeure	4408-70-2	C8H10N2O2	166.18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基氨基乙酸乙基醚 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、33.34 MPa 条件下， 生成 N-环己基单乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogenation of Esters to Alcohols at 25-150°

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a085
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-oxo-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)acetate 在 对硝基苯甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到N-苯基氨基乙酸乙基醚
  参考文献：
  名称：

  由2-氧代-7-偶氮二环[4.1.0]庚烷制备N-芳基胺

  摘要：

  使用4-硝基苯甲酸作为酸催化剂，直接由2-氧代-7-偶氮二环[4.1.0]庚烷制备各种N-苯基化的仲胺。中间体烯醇酯也可以在相似条件下分离。提出了催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.054
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 过氧化双月桂酰 在 N-苯基氨基乙酸乙基醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(undecyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物将甘氨酸衍生物进行α-烷基化反应合成的非天然α-氨基酸。

  摘要：

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01574

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。
• 1-(Alkyl/Arylthiocarbamoyl)benzotriazoles as Stable Isothiocyanate Equivalents:  Synthesis of Di- and Trisubstituted Thioureas
  作者：Alan R. Katritzky、Stephane Ledoux、Rachel M. Witek、Satheesh K. Nair

  DOI：10.1021/jo035680d

  日期：2004.4.1

  1-(Alkyl/arylthiocarbamoyl)benzotriazoles 4a−i were synthesized in yields of 91−99% from bis(benzotriazolyl)methanethione (3). Reagents 4a−g were then used as isothiocyanate equivalents for the efficient synthesis of 10 secondary and 14 tertiary thioureas in high-yielding, convenient processes.

  从双（苯并三唑基）甲烷硫酮（3）合成1-（烷基/芳基硫代氨基甲酰基）苯并三唑4a - i的产率为91-99％。然后将试剂4a - g用作异硫氰酸酯等效物，以高产率，方便的方法有效合成10个仲和14个叔硫脲。
• A Water-Soluble Ruthenium Glycosylated Porphyrin Catalyst for Carbenoid Transfer Reactions in Aqueous Media with Applications in Bioconjugation Reactions
  作者：Chi-Ming Ho、Jun-Long Zhang、Cong-Ying Zhou、On-Yee Chan、Jessie Jing Yan、Fu-Yi Zhang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja9077254

  日期：2010.2.17

  Water-soluble [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) is an active catalyst for the following carbenoid transfer reactions in aqueous media with good selectivities and up to 100% conversions: intermolecular cyclopropanation of styrenes (up to 76% yield), intramolecular cyclopropanation of an allylic diazoacetate (68% yield), intramolecular

  水溶性 [Ru(II)(4-Glc-TPP)(CO)] (1, 4-Glc-TPP = meso-tetrakis(4-(beta-D-glucosyl)phenyl)porphyrinato dianion) 是一种活性催化剂用于水性介质中的以下类卡宾转移反应，具有良好的选择性和高达 100% 的转化率：苯乙烯的分子间环丙烷化（产率高达 76%）、烯丙基重氮乙酸酯的分子内环丙烷化（产率 68%）、分子内铵/锍叶立德的形成/ [2,3]-sigmatroptic 重排反应（产率高达 91%），以及分子间类卡宾插入芳基伯胺的 NH 键（产率高达 83%）。这种钌糖基化卟啉复合物可以选择性地催化肽的 N 端烷基化（8 个例子），并使用荧光连接的重氮化合物（15）介导蛋白质的 N 端修饰（4 个例子）。荧光基团通过 1 催化烯烃环丙烷化与 15 在水溶液中分两步结合到泛素上：（1）通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯
• More Efficient Palladium Catalyst for Hydrogenolysis of Benzyl Groups
  作者：Yong Li、Govindaswamy Manickam、Atanu Ghoshal,、Prasad Subramaniam

  DOI：10.1080/00397910500466199

  日期：2006.3.1

  The most widely used Oand N-debenzylation method in organic synthesis is hydrogenolysis catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) or palladium hydroxide on carbon (Pd(OH)2/C). [1] Here we report our finding that a combination of Pd/C and Pd(OH)2/C serves as a better catalyst than either catalyst alone. While working on a project where debenzylation of ether I was required to make alcohol II (Scheme 1)

  有机合成中使用最广泛的 O 和 N-脱苄方法是由碳载钯 (Pd/C) 或碳载氢氧化钯 (Pd(OH)2/C) 催化的氢解。[1] 在这里，我们报告了我们的发现，即 Pd/C 和 Pd(OH)2/C 的组合比单独使用任何一种催化剂都更好。在进行需要醚 I 脱苄基化以制造醇 II（方案 1）的项目时，我们惊讶地发现 Pd/C（5%、10% 和 Pd 黑）和 Pd(OH)2/C (20%) 在各种条件下（高达 15 kg 的氢气压力和 708C 的温度和各种溶剂）都取得了成功。仅回收起始材料。我们随后发现这两种催化剂的组合可以顺利地进行转化（表 1，条目 1）。当对甲氧基苄基 (PMB) 是保护基团时，也观察到了相同的现象（表 1，条目 2）。我们将催化剂用量分别降低到 10%，观察到相同的结果。然而，当使用 5% Pd/C 和 10% Pd(OH)2/C 的组合时，反应在 50% 转化后停止。对于

表征谱图